5-(1H-咪唑-1-基)-2-甲氧基吡啶 | 502649-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(1H-咪唑-1-基)-2-甲氧基吡啶
• 英文名称: 5-(1H-imidazol-1-yl)-2-methoxypyridine
• 英文别名: 5-Imidazol-1-yl-2-methoxypyridine
• CAS: 502649-50-5
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: XVKDOSFMRFFMNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 5-溴-2-甲氧基吡啶 在 1-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)ethanone 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到5-(1H-咪唑-1-基)-2-甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  铜催化的咪唑N-芳基化反应的温和条件

  摘要：

  报道了在温和条件下有效的溴化铜（I）催化唑与各种芳族溴化物和碘化物的N-芳基化反应。该反应显示出良好的官能团相容性和优异的反应选择性。 铜-芳基卤化物-咪唑-唑类-N-芳基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218691

文献信息

• Framework-Copper-Catalyzed C−N Cross-Coupling of Arylboronic Acids with Imidazole: Convenient and Ligand-Free Synthesis of N-Arylimidazoles
  作者：Nainamalai Devarajan、Palaniswamy Suresh

  DOI：10.1002/cctc.201600480

  日期：2016.9.21

  A convenient and environmentally benign synthesis of N‐arylimidazoles has been demonstrated by a straightforward reaction catalyzed by the unsaturated coordination sites of Cu in the copper terephthalate metal–organic framework (Cu(tpa)‐MOF). A series of N‐arylimidazoles has been synthesized in excellent yields by the C−N cross‐coupling reaction of arylboronic acids and imidazoles catalyzed by the

  N-芳基咪唑的一种便捷且对环境无害的合成已通过对苯二甲酸铜金属-有机骨架（Cu（tpa）-MOF）中Cu的不饱和配位点催化的简单反应得到证明。通过使用乙醇作为良性溶剂，Cu（tpa）-MOF催化的芳基硼酸和咪唑的C-N交叉偶联反应，已以高收率合成了一系列N-芳基咪唑。本发明的不含配体的催化体系在温和条件下可平稳运行，避免使用化学计量比的Cu试剂，可耐受许多官能团，具有广泛的底物范围，并且可与其他氮杂环一起使用。异质性测试的结果证明了催化剂的稳定性和非均质性，并且该催化剂可以重复使用几次而不会损失活性。
• Mild Conditions for Copper-Catalyzed N-Arylation of Imidazoles
  作者：Wenlong Huang、Ke Ding、Huaming Chen、Deping Wang、Xianyang Wang、Qian Cai

  DOI：10.1055/s-0029-1218691

  日期：2010.5

  An efficient copper(I) bromide catalyzed N-arylation of azoles with a variety of aromatic bromides and iodides under mild conditions is reported. This reaction displayed great functional group compatibility and excellent reactive selectivity. copper - aryl halides - imidazoles - azoles - N-arylation

  报道了在温和条件下有效的溴化铜（I）催化唑与各种芳族溴化物和碘化物的N-芳基化反应。该反应显示出良好的官能团相容性和优异的反应选择性。 铜-芳基卤化物-咪唑-唑类-N-芳基化
• CuI/L (L=pyridine-functionalized 1,3-diketones) catalyzed C–N coupling reactions of aryl halides with NH-containing heterocycles
  作者：Zhenxing Xi、Fenghui Liu、Yongbo Zhou、Wanzhi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.082

  日期：2008.5

  An efficient copper-catalyzed N-arylation and N-heteroarylation reactions of imidazole, pyrrole, indole, pyrazole, and perimidine with aryl or heteroaryl halides using pyridine-functionalized 1,3-diketone as ligands have been investigated. The ligands bearing pyridyl and 1,3-diketone moieties. which may form chelated Cu(I) species, are inexpensive and readily available. The combination of CuI and 1,3-di(pyridin-2-yl)propane- 1-3-dione is very efficient for C-N coupling reactions to afford various N-arylated products in good to excellent yields. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A highly efficient Cu-catalyst system for N-arylation of azoles in water
  作者：Deping Wang、Fuxing Zhang、Daizhi Kuang、Jiangxi Yu、Junhua Li

  DOI：10.1039/c2gc35077g

  日期：——

  6,7-Dihydroquinolin-8(5H)-one oxime (L3) was found to serve as a superior ligand for the CuI-catalyzed N-arylation of imidazoles with aryl iodides, bromides, and electron-deficient chlorides in water. Moreover, the CuI/L3 catalyst system enabled the coupling reactions to take place smoothly with high yields under a low catalyst loading (0.1–1 mol% CuI and 0.2–2 mol% L3).

  6,7-二氢喹啉-8(5H)-酮肟（L3）被发现是一种优秀的铜I催化的酰胺键N-芳基化反应配体，该反应以水为溶剂，使用碘化物、溴化物和电子缺乏的氯化物作为底物。此外，在较低的催化剂负载量（铜I为0.1–1 mol%，L3为0.2–2 mol%）下，铜I/L3催化体系能顺利进行耦合反应并获得高产率。