<(1Z),(5S)>-2-<5-hydroxy-2-methylcyclohexylidene>-ethanol | 67337-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <(1Z),(5S)>-2-<5-hydroxy-2-methylcyclohexylidene>-ethanol
• 英文别名: (4S)-(Z)-1-methylene-2-(1'-hydroxyethenyl-2')-cyclohexa-4-ol；(1S,3Z)-3-(2-hydroxyethylidene)-4-methylenecyclohexanol；(S)-(Z)-3-(2-hydroxy-ethylidene)-4-methylene-cyclohexanol；(1S,3Z)-3-(2-hydroxyethylidene)-4-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 67337-15-9；54661-19-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: CZDJBXLWUULEKA-OTOXVQDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(1Z),(5S)>-2-<5-hydroxy-2-methylcyclohexylidene>-ethanol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 维生素 D3
  参考文献：
  名称：

  Lythgoe,B. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 590 - 595

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,5Z,7R,8alpha,22E)-9,10-开环麦角甾-5,10(19),22-三烯-3,7,8-三醇 在 lead(IV) tetraacetate 、 sodium carbonate 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 <(1Z),(5S)>-2-<5-hydroxy-2-methylcyclohexylidene>-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of biologically active 20S-hydroxyvitamin D3

  摘要：

  A total synthetic strategy of 20S-hydroxyvitamin D3 [20S-(OH)D3] involving modified synthesis of key intermediates 7 and 12, Grignard reaction to stereoselectively generate 20S-OH and Wittig-Horner coupling to establish D3 framework, was completed in 16 steps with an overall yield of 0.4%. The synthetic 20S-(OH)D3 activated vitamin D receptor (VDR) and initiated the expression of downstream genes. In addition, 20S-(OH)D3 showed similar inhibitory potency as calcitriol [1,25(OH)(2)D3] on proliferation of melanoma cells. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2015.09.009

文献信息

• Probing the structural requirements for vitamin D3 inhibition of the hedgehog signaling pathway
  作者：Albert M. DeBerardinis、Upasana Banerjee、Michele Miller、Steven Lemieux、M.K. Hadden

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.037

  日期：2012.7

  A structure–activity relationship study to elucidate the structural basis for hedgehog (Hh) signaling inhibition by vitamin D3 (VD3) was performed. Functional and non-functional regions of VD3 and VD2 were obtained through straightforward synthetic means and their biological activity was determined in a variety of cell-based assays. Several of these compounds inhibited Hh signaling at levels comparable

  进行了结构-活性关系研究，阐明了维生素D3（VD3）抑制刺猬（Hh）信号的结构基础。VD3和VD2的功能区和非功能区通过简单的合成方法获得，其生物学活性在各种基于细胞的测定中确定。这些化合物中的几种以与亲本VD3相当的水平抑制Hh信号传导，而对规范的维生素D信号传导没有影响。最值得注意的是化合物5和9证明了对Hh途径的有效抑制，对维生素D受体（VDR）没有结合亲和力，并且在细胞培养中没有激活VDR。此外，几种化合物通过不同于Hh或VDR途径的机制对两种人类癌细胞系表现出抗增殖活性，这表明这类化合物具有新的细胞作用机制。
• NOVEL METHOD
  申请人：Colli Enrico

  公开号：US20100093675A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  There is provided a method of prevention of adhesions, eg surgical adhesions, which comprises using a vitamin D compound.

  提供了一种预防粘连的方法，例如手术粘连，其包括使用维生素D化合物。
• NOVEL METHOD OF TREATMENT OF MALE SUB-FERTILITY
  申请人：Adorini Luciano

  公开号：US20100069339A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  There is provided a method of treatment of male sub-fertility by using a vitamin D compound. Compositions and uses are also provided.

  提供了一种使用维生素D化合物治疗男性不育的方法。同时提供了相关的组成物和用途。
• Synthesis of 1A-Fluoro-25-Hydroxy-16-23E-Diene-26,27-Bishomo-20-Epi-Cholecalciferol
  申请人：Uskokovic Milan R.

  公开号：US20090137828A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The invention provides a method of producing 20-methyl vitamin D3 compounds of formula (I). The method includes allylic and olefin oxidation, de-carbonylation, carbonyl reduction, fluoride substitution, epoxide deoxygenation, and Wittig-type couplings.

  本发明提供了一种制备式(I)的20-甲基维生素D3化合物的方法。该方法包括烯丙基和烯烃氧化、去羰基化、羰基还原、氟代替、环氧去氧化和威廉逊偶联反应。
• WO2007/22433
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——