3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 4-fluorocinnamyl alcohol；3-(4-Fluorophenyl)-2-propene-1-ol
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: BJVFNYWWCGKVNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到4-fluorocinnamyl bromide
  参考文献：
  名称：

  氨酰化反应催化对映选择性合成 4-Amino-5-aryltetrahydro-1H-benzo[c]azepines

  摘要：

  采用一锅法不对称氨基芳基化反应合成反式-4-氨基-5-芳基四氢苯并[ c ]氮杂卓，具有优异的非对映选择性和对映选择性（dr > 99:1；ee ≤97%）。该反应通过前手性 N-甲苯磺酰基-N-肉桂基苄胺的氮丙啶化进行，然后对原位产生的束缚氮丙啶进行分子内7-endo-tet Friedel-Crafts 环化，其中 Cu(OTf) 2作为催化剂和 PhINN的组合作为氮烯源被发现是有效的。手性茚基双（恶唑啉）被证明是这种一锅转化的催化对映选择性形式的有效配体。这个7-endo-tet环化与鲍德温环化规则相反。

  DOI：

  10.1055/a-1912-3285
• 作为产物：
  描述：

  对氟肉桂酸 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CO2 促进和镍催化的末端炔烃与烯丙醇的直接氢烯丙基化反应：获得 1,4-二烯

  摘要：

  已经实现了CO 2促进和Ni催化的末端炔烃与烯丙醇的直接氢烯丙基化反应。在温和的反应条件下，可以以良好的收率合成各种 1,4-二烯，并对烷基和芳基取代的末端炔烃具有出色的 Markovnikov 选择性。克规模的反应产生相当大的产率。初步的机理研究支持在 CO 2存在下炔烃与烯丙醇的氢烯丙基化反应中通过顺序羧化/烯丙基镍化/碳酸氢锂镍化/金属转移的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00044

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：SPINIFEX PHARM PTY LTD

  公开号：WO2013102242A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention relates to heterocyclic compounds useful for antagonising angiotensin II Type 2 (AT2) receptor. More particularly the invention relates to pyrrolidine and azetidine compounds, compositions containing them and their use in methods of treating or preventing disorders or diseases associated with AT2 receptor function including neuropathic pain, inflammatory pain, conditions associated with neuronal hypersensitivity, impaired nerve conduction velocity, cell proliferation disorders, disorders associated with an imbalance between bone resorption and bone formation and disorders associated with aberrant nerve regeneration.

  本发明涉及用于拮抗血管紧张素II型2（AT2）受体的杂环化合物。更具体地，本发明涉及吡咯烷和氮杂环丙烷化合物，含有它们的组合物以及它们在治疗或预防与AT2受体功能相关的疾病或疾病的方法中的使用，包括神经病性疼痛、炎症性疼痛、与神经元过敏、神经传导速度受损、细胞增殖紊乱、骨吸收和骨形成之间失衡以及与异常神经再生相关的疾病。
• Highly pH-Dependent Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Water
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00353

  日期：2019.8.12

  electron-poor substituents on the aryl group of α,β-unsaturated aldehydes can be tolerated, affording the corresponding products in excellent yields with high TOF values. High selectivity and yields were also observed for α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic substituents. Our mechanistic investigations indicate that the pH value is critical to the chemoselectivity.

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。
• Ternary Catalysis Enabled Three-Component Asymmetric Allylic Alkylation as a Concise Track to Chiral α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Zhenghui Kang、Wenju Chang、Xue Tian、Xiang Fu、Wenxuan Zhao、Xinfang Xu、Yong Liang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c09148

  日期：2021.12.15

  unknown. Herein, a three-component asymmetric allylation of α-diazo carbonyl compounds with alcohols and allyl carbonates is disclosed by employing a ternary cooperative catalysis of achiral Pd-complex, Rh2(OAc)4, and chiral phosphoric acid CPA. This method represents the first example of three-component asymmetric allylic alkylation through an SN1-type trapping process, which involves a convergent assembly

  涉及通过 Aldol、Mannich 和 Michael 加成拦截鎓叶立德与相应的台式受体的多组分反应已证明在合成化学中具有广泛的应用。然而，由于这些原位生成的中间体的高反应性和瞬时存活，取代型拦截过程，尤其是不对称催化形式，至今仍是未知的。在此，通过采用非手性 Pd 络合物 Rh 2 (OAc) 4的三元协同催化，公开了 α-重氮羰基化合物与醇和碳酸烯丙酯的三组分不对称烯丙基化反应。, 和手性磷酸 CPA。该方法代表了通过 S N 1 型捕获过程的三组分不对称烯丙基烷基化的第一个示例，该过程涉及两种活性中间体 Pd-烯丙基物质和源自鎓叶立德的烯醇的聚合组装，提供了快速获得手性 α,α-二取代酮，产率好至高，对映选择性高至优异。结合实验和计算研究揭示了这种新型三组分反应的机制，包括 Xantphos 配体的关键作用和对映选择性的起源。
• Direct Carbohydroxylation of Arylalkenes with Allylic Alcohols: Cooperative Catalysis of Copper, Silver, and a Brønsted Acid
  作者：Waqar Ahmed、Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.201813148

  日期：2019.2.18

  The cooperative catalysis of copper, silver, and Brønsted acid is presented as a new strategy for olefin functionalization. The catalytic direct carbohydroxylation of arylalkenes with allylic alcohols provided a straightforward and efficient approach for preparing 4,5‐unsaturated alcohols. Synthetically useful functional groups, such as Cl, Br, carbonyl, and chloromethyl, remained intact during the

  铜，银和布朗斯台德酸的协同催化是烯烃功能化的新策略。芳基烯烃与烯丙醇的催化直接碳羟基化为制备4,5-不饱和醇提供了一种简单有效的方法。合成有用的官能团，例如Cl，Br，羰基和氯甲基，在官能化反应过程中保持完整。
• Synthesis of Iron Hydrides by Selective C–F/C–H Bond Activation in Fluoroarylimines and Their Applications in Catalytic Reduction Reactions
  作者：Lin Wang、Hongjian Sun、Xiaoyan Li

  DOI：10.1002/ejic.201500313

  日期：2015.6

  (13) and 2,6-F2C6H3–C(=NH)–C6F5 (16) to synthesize iron hydrides (15 and 18). The hydridoiron complexes could be utilized as efficient catalysts in the hydrosilylation of aldehydes and ketones. Furthermore, cinnamaldehydes were selectively reduced to the corresponding cinnamyl alcohols in high yields. The mechanism of the catalytic reduction reaction was studied extensively through operando IR spectroscopy

  研究了 Fe(PMe3)4 与不同的 2,6-二氟苯芳基亚胺 1-5 的反应。氟芳基亚胺 1-3，其芳环被吸电子基团取代，与 Fe(PMe3)4 反应得到 C-H 活化产物 6-8。然而，如果氟芳基亚胺的芳环被给电子基团取代，则铁氢化物 9 和 10 是由氟芳基亚胺与 Fe(PMe3)4 通过 C-F 键活化反应得到的。在进一步的研究中，发现硅烷，尤其是三乙氧基硅烷有利于反应并提高氢化铁配合物的产率。Fe(PMe3)4、氟芳基亚胺和硅烷的三组分反应也可用于涉及 2,6-(CH3)2C6H3–C(=NH)–2,6-F2C6H3 (13) 和 2 ,6-F2C6H3–C(=NH)–C6F5 (16) 合成氢化铁（15 和 18）。氢化铁配合物可用作醛和酮氢化硅烷化的有效催化剂。此外，肉桂醛以高产率选择性还原为相应的肉桂醇。通过操作红外光谱广泛研究了催化还原反应的机理。