4-(4-isopropylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 131073-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(4-isopropylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-Phenyl-4--oxazol-5(4H)-on；4-(4-isopropyl-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-(4-Isopropyl-benzyliden)-2-phenyl-4H-oxazol-5-on；2-Phenyl-4-[(4-propan-2-ylphenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 131073-38-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00114461
• 分子量: 291.349
• InChiKey: YQFBCPLZOMNPEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  417.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-isopropylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-{2-[cyclohexyl(cyclohexylcarbamoyl)amino]-2-oxoethyl}-2-(phenylformamido)-3-[4-(propan-2-yl)phenyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of N-dehydrodipeptidyl-N,N′-dicyclohexylurea analogs

  摘要：

  Some N-[(N-benzoyldehydrophenylalalnyl)glycinyl/cysteinyl]-N,N'-dicyclohexylurea analogs (3a-3o) were synthesized by conjugating different substituted N-benzoyldehydrophenylalanyl glycines/cysteines (differing substitutions on benzylidene ring) and dicyclohexyl carbodiimide (DCC) using base as a catalyst. The synthesized compounds were characterized and evaluated for biological activities. Compounds 3a and 3h with unsubstituted dehydrophenylalanyl glycinyl/cysteinyl moiety exhibited moderate anti-inflammatory and analgesic activities. Compound 3j bearing 4-hydroxy substitution on benzylidene ring of dehydrophenylalanyl cysteinyl moiety displayed potent antimicrobial and antioxidant activities. The results obtained from docking studies on compound 3j with penicillin binding protein and protease supported the results. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.037
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(4-isopropylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  丙二腈与 Erlenmeyer Azlactones 的碱诱导缩合：多取代 Δ2-吡咯啉的意外合成及其细胞毒性活性

  摘要：

  开发了一种有效的、无金属的方法，通过 1,2 加成使丙二腈与 Erlenmeyer azlactones 的弱碱催化环缩合反应来合成多取代的 Δ2-吡咯啉衍生物。该反应的模块化用于组装一系列多取代吡咯啉。此外，还筛选了合成产品对 A549（人肺腺癌细胞）、HeLa（人宫颈腺癌细胞）、Jurkat（人慢性粒细胞白血病细胞）和 K562（人白血病 T 细胞淋巴母细胞）等不同癌细胞系的细胞毒性特性。 . 在合成的化合物库中，6f 和 6q 显示出强大的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000014

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of Napthyl N-Acyl Hydrazone Derivatives
  作者：J. Sambrajyam、M. Vidya Rani、G. Rajitha

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23632

  日期：——

  antibacterial activities and subjected to in silico studies and molecular docking studies with cyclooxygenase-II (COX-II, PDB I’d: 3LN1) and active compounds from docking studies were selected for in vivo evaluation of their antiinflammatory activity. Among the series, compound 4i showed good antioxidant activity; 5b showed good antibacterial activity. All the six derivatives with good docking scores

  通过2-(苯甲酰氨基)缩合合成一系列2-(苯甲酰氨基)-N′-((萘-1-基)亚甲基)-3-(取代苯基)丙烯酰肼(4a-m, 5a-b) -3-（取代苯基）丙烯酰肼与 1-萘醛在乙醇中存在几滴乙酸的情况下。最终化合物的结构解析通过光谱数据得到证实。评估了标题化合物的抗氧化和抗菌活性，并进行了计算机模拟研究和与环氧合酶-II（COX-II，PDB I'd：3LN1）的分子对接研究，并选择对接研究中的活性化合物用于其抗炎活性的体内评估活动。该系列中，化合物4i表现出良好的抗氧化活性；5b显示出良好的抗菌活性。选择所有具有良好对接分数的六种衍生物用于其抗炎活性的体内评估。在对接研究选定的活性化合物中，化合物4m表现出良好的抗炎活性，与标准药物双氯芬酸相当。计算机模拟研究表明，所有化合物均遵循 Lipinski 规则，并表现出良好的口服吸收和生物利用度。
• Rajitha; Prasad; Bharathi, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 2, p. 1197 - 1204
  作者：Rajitha、Prasad、Bharathi

  DOI：——

  日期：——
• Bodaghifard, Mohammad Ali; Mobinikhaledi, Akbar; Moradi, Khosro, Revue Roumaine de Chimie, 2016, vol. 61, # 3, p. 193 - 197
  作者：Bodaghifard, Mohammad Ali、Mobinikhaledi, Akbar、Moradi, Khosro

  DOI：——

  日期：——
• Sarala Devi; Rajitha; Bharathi, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 7, p. 5271 - 5276
  作者：Sarala Devi、Rajitha、Bharathi

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of Lactones. VI. Reaction of Unsaturated Azlactones under Friedel-Crafts Conditions^1,2
  作者：Robert Filler、Y. Shyamsunder Rao

  DOI：10.1021/jo01054a029

  日期：1962.7