ethyl (E)-3-(2-aminophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-aminophenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(2-aminophenyl)acrylate；ethyl 2-aminocinnamate；ethyl (E)-2-aminocinnamate；(E)-2-aminocinnamic acid ethyl ester；Ethyl 3-(2-aminophenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(2-aminophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ZKIDAZQBINIQSP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-aminophenyl)acrylate 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 magnesium sulfate 、 sodium sulfate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.02h， 生成 色氨酸A
  参考文献：
  名称：

  通过设计的环化反应从醛亚胺中完全合成Luotonin A和Rutaecarpine

  摘要：

  通过控制环化衍生自2-氨基肉桂酸乙酯和喹唑啉酮-2-甲醛的常见醛亚胺中间体5，描述了芸香芸香碱（1）和褪黑素A（2）的总合成。醛亚胺5的氰化物介导的亚氨基-Stetter反应提供了相应的吲哚衍生物3，由此通过形成6元C-环完成了芸香果碱（1）的全部合成。另一方面，常见中间体5的微波辅助热6π电环化反应，接着形成5元C'环，可以完成荧光素A（2）的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02597
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (E)-3-(2-aminophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与氰化物的分子内氨基键反应合成2-芳基取代的吲哚-3-乙酸衍生物

  摘要：

  以生成与氰化物醛亚胺的极性转换的一般方法被开发通过加入氰化物到醛亚胺随后从碳原子的质子转移到氮原子在所得氰化物加合物。该新方法已成功应用于从2-氨基肉桂酸衍生物和芳族醛中得到的醛亚胺与氰化物的亚氨基Stetter反应，从而获得了2-芳基取代的吲哚3-乙酸衍生物。此外，通过合成FPTase抑制剂（一种生物学上重要的2-芳基吲哚-3-乙酸衍生物）成功证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600155

文献信息

• Amides as precursors of imidoyl radicals in cyclisation reactions
  作者：W. Russell Bowman、Anthony J. Fletcher、Jan M. Pedersen、Peter J. Lovell、Mark R.J. Elsegood、Elena Hernández López、Vickie McKee、Graeme B.S. Potts

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.030

  日期：2007.1

  Amides have been successfully used as precursors of imidoyl radicals for radical cyclisation. The amides have been converted to imidoyl selanides via reaction with phosgene to yield imidoyl chlorides followed by reaction with potassium phenylselanide. Imidoyl selanides were reacted with tributyltin hydride (Bu3SnH) as the radical mediator with triethylborane or AIBN as initiators to yield imidoyl radicals

  酰胺已成功地用作亚胺基自由基的前体，用于自由基环化。酰胺已通过与光气反应生成亚氨酰氯，然后与苯硒化钾反应，已转化为亚氨基酰硒化物。亚胺基硒化物与氢化三丁基锡（Bu 3 SnH）作为自由基介体反应，三乙基硼烷或AIBN作为引发剂，生成亚胺基自由基用于环化反应。酰亚胺基已被环化到烯烃上以产生2，3-取代的吲哚和-喹啉，并且还被吡咯和吲哚上以产生双环和三环杂芳烃。
• Photocyclization reactions. Part 8. Synthesis of 2-quinolone, quinoline and coumarin derivatives using<i>trans-cis</i>isomerization by photoreaction
  作者：Takaaki Horaguchi、Nobuyuki Hosokawa、Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1002/jhet.5570390108

  日期：2002.1

  2-Quinolone 2, quinoline 3, coumarin (2H-1-benzopyran-2-one) 5, and 2H-1-benzopyran hemiacetal 6 were synthesized by photocyclization reaction of traans-o-aminocinnamoyl derivatives trans-1 and trans-o-hydroxycinnamoyl derivatives trans-4. The reaction proceeds through trans-cis isomerization followed by intramolecular cyclization.

  通过traans-o-氨基肉桂酰基衍生物trans - 1和trans-的光环化反应合成了2-喹诺酮2，喹啉3，香豆素（2 H -1-苯并吡喃-2-酮）5和2 H -1-苯并吡喃半缩醛6。ø -hydroxycinnamoyl衍生物反式- 4。反应通过反式-顺式异构化进行，然后进行分子内环化。
• Preparation of Indoles from α-Aminonitriles:  A Short Synthesis of FGIN-1-27
  作者：Till Opatz、Dorota Ferenc

  DOI：10.1021/ol061617+

  日期：2006.9.1

  Alpha-Aminonitriles derived from 2-aminocinnamic acid esters and amides can be cyclized under basic conditions to furnish substituted indole-3-acetic acid derivatives in quantitative yield. The reaction provides a simple access to a class of biologically active compounds.

  衍生自2-氨基肉桂酸酯和酰胺的α-氨基腈可以在碱性条件下环化，以定量收率提供取代的吲哚-3-乙酸衍生物。该反应提供了简单的途径来获得一类生物活性化合物。
• Enantioselective Rauhut–Currier Reaction with β-Substituted Acrylamides Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Venkatachalam Pitchumani、Martin Breugst、David W. Lupton

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03554

  日期：2021.12.17

  acrylamides have low electrophilicity and are yet to be exploited in the enantioselective Rauhut–Currier reaction. By exploiting electron-withdrawing protection of the amide and moderate nucleophilicity N-heterocyclic carbenes, such substrates have been converted to enantioenriched quinolones. The reaction proceeds with complete diastereoselectivity, good yield, and modest enantioselectivity. Derivatizations

  β-取代的丙烯酰胺具有低亲电性，尚未在对映选择性 Rauhut-Currier 反应中得到利用。通过利用酰胺和中等亲核N中的吸电子保护-杂环卡宾，这种衬底都被转换为对映体富集喹诺酮类。该反应以完全的非对映选择性、良好的产率和适度的对映选择性进行。据报道，衍生化以及计算研究支持通过氮的吸电子保护降低酰胺键特性。
• An improved preparation of mesoporous silica-supported Pd as sustainable catalysts for phosphine-free Suzuki-Miyaura and Heck coupling reactions
  作者：Basudeb Basu、Susmita Paul

  DOI：10.1002/aoc.3036

  日期：2013.10

  An improved and eco‐friendly procedure has been developed to generate mesoporous silica‐supported palladium nanoparticles (SiO2@PdNP) that could be used as a sustainable heterogeneous Pd catalyst for phosphine‐free Suzuki–Miyaura and Heck coupling reactions with excellent turnover number and turnover frequency. The presence of Pd on the silica surface was detected by X‐ray diffraction and the structural

  已开发出一种改进的，环保的方法来生成介孔二氧化硅负载的钯纳米粒子（SiO 2 @PdNP），可用作无磷铃木-宫浦和Heck偶联反应的可持续多相Pd催化剂，具有优异的周转率和周转频率。通过X射线衍射检测二氧化硅表面上Pd的存在，并通过透射电子显微镜获得SiO 2 @PdNP的结构形态。非均相催化体系是可回收的，并且在反应之后没有明显地观察到金属的浸出。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

表征谱图