1,6,19,24-tetraoxacyclohexatriaconta-3,21-diene-2,5,20,23-tetrone | 81847-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 1,6,19,24-tetraoxacyclohexatriaconta-3,21-diene-2,5,20,23-tetrone
• 英文别名: 1,6,19,24-Tetraoxa-2,5,20,23-tetraoxocyclohexatriconta-3,21-diene；(3Z,21Z)-1,6,19,24-tetraoxacyclohexatriaconta-3,21-diene-2,5,20,23-tetrone
• CAS: 81847-18-9
• 化学式: C₃₂H₅₂O₈
• 分子量: 564.76
• InChiKey: CLTSMROKRPZNQP-ICHHBZPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,19,24-tetraoxacyclohexatriaconta-3,21-diene-2,5,20,23-tetrone 在 sodium hydroxide 、 sodium disulfite 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到disodium 2,5,20,23-tetraoxo-1,6,19,24-tetraoxacyclohexatriacontane-3,21(22)-disulfonate
  参考文献：
  名称：

  Bolaamphiphiles 和单层脂质膜由 1,6,19,24-tetraoxa-3,21-cyclohexatricontadiene-2,5,20,23-tetrone 制成

  摘要：

  标题大环内酯包含两个马来酸二酯单元，它们以高产率添加亲水性硫亲核试剂，例如亚硫酸氢盐、硫代乙酸和各种硫糖苷。因此形成双头两亲物（“bolaamphiphiles”或“bolytes”）。它们产生极薄（疏水部分~20 A）的单层脂质膜（MLM）囊泡，已通过电子显微镜表征。囊泡 MLM 在室温下产生分辨率良好的 1H NMR 光谱，表明流动性。这种薄囊泡膜可以有效地用莫能菌素均苯四酸酯穿孔以提供水通道。它们可以不对称；他们抵制聚变。酯键在膜内不受酸或碱催化水解反应的影响。

  DOI：

  10.1021/ja00268a013
• 作为产物：
  描述：

  1,12-十二烷二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,6,19,24-tetraoxacyclohexatriaconta-3,21-diene-2,5,20,23-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Bolaamphiphiles 和单层脂质膜由 1,6,19,24-tetraoxa-3,21-cyclohexatricontadiene-2,5,20,23-tetrone 制成

  摘要：

  标题大环内酯包含两个马来酸二酯单元，它们以高产率添加亲水性硫亲核试剂，例如亚硫酸氢盐、硫代乙酸和各种硫糖苷。因此形成双头两亲物（“bolaamphiphiles”或“bolytes”）。它们产生极薄（疏水部分~20 A）的单层脂质膜（MLM）囊泡，已通过电子显微镜表征。囊泡 MLM 在室温下产生分辨率良好的 1H NMR 光谱，表明流动性。这种薄囊泡膜可以有效地用莫能菌素均苯四酸酯穿孔以提供水通道。它们可以不对称；他们抵制聚变。酯键在膜内不受酸或碱催化水解反应的影响。

  DOI：

  10.1021/ja00268a013

文献信息

• Assembly of ion channel mimics from a modular construction set
  作者：Thomas M. Fyles、Tony D. James、Allana Pryhitka、Mohammad Zojaji

  DOI：10.1021/jo00078a026

  日期：1993.12

  Ion channel mimics were assembled from a modular construction set consisting of core units, derived from polycarboxylate 18-crown-6 ethers, wall units, derived from macrocyclic tetraesters, and polar head groups which provide overall amphiphilic character. The preparation of symmetrical and side-discriminated macrocyclic tetraesters from diols and maleic anhydride gave the required macrocycles in low yields by acid-catalyzed esterification, or by carboxylate alkylation. Addition of 1 equiv of 3-mercaptopropanol to the macrocyclic dienes gave the wall unit precursor. Coupling of the walls to the crown ether via esters was achieved by carboxylate alkylation. The syntheses were completed by Michael addition of head group thiolates. Twenty-one candidate ion channels of molecular weight 1600-4800 g/mol were prepared and characterized.
• Fuhrhop, Juergen-Hinrich; Ellermann, Karin; David, Hans Herrmann, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 6, p. 444 - 445
  作者：Fuhrhop, Juergen-Hinrich、Ellermann, Karin、David, Hans Herrmann、Mathieu, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Bolaamphiphiles and monolayer lipid membranes made from 1,6,19,24-tetraoxa-3,21-cyclohexatriacontadiene-2,5,20,23-tetrone
  作者：Juergen Hinrich. Fuhrhop、Hans Hermann. David、Joachim. Mathieu、Ulrich. Liman、Hans Joerg. Winter、Egbert. Boekema

  DOI：10.1021/ja00268a013

  日期：1986.4

  extremely thin (hydrophobic part ~20 A) monolayer lipid membrane (MLMs) vesicles, which have been characterized by electron microscopy. Vesicle MLMs produce well-resolved 1H NMR spectra at room temperature, indicating fluidity. Such thin vesicle membranes can be effectively perforated with monensin pyromellitate to give water channels. They can be made unsymmetric; they resist fusion. The ester linkages

  标题大环内酯包含两个马来酸二酯单元，它们以高产率添加亲水性硫亲核试剂，例如亚硫酸氢盐、硫代乙酸和各种硫糖苷。因此形成双头两亲物（“bolaamphiphiles”或“bolytes”）。它们产生极薄（疏水部分~20 A）的单层脂质膜（MLM）囊泡，已通过电子显微镜表征。囊泡 MLM 在室温下产生分辨率良好的 1H NMR 光谱，表明流动性。这种薄囊泡膜可以有效地用莫能菌素均苯四酸酯穿孔以提供水通道。它们可以不对称；他们抵制聚变。酯键在膜内不受酸或碱催化水解反应的影响。