3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-acryloyl chloride | 26930-49-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-acryloyl chloride
• 英文别名: 3,4-methylenedioxycinnamoyl chloride；3-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl chloride；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 26930-49-4
• 化学式: C₁₀H₇ClO₃
• mdl: MFCD12198076
• 分子量: 210.617
• InChiKey: WBJQTHIVYWAEDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

用途：抗痫灵的中间体。

生产方法：在乙酸钾的作用下，胡椒醛与乙酐缩合生成 3-(3,4-亚甲二氧苯基)丙烯酸，再经过三氯化磷氯化反应制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-acryloyl chloride 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 3-(5-(1,3-benzodioxolyl))acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Stoermer, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 三氯化磷 、 苯 作用下， 生成 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Lampe et al., Roczniki Chemii, 1929, vol. 9, p. 458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocatalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of <i>N</i> ‐Alkyl‐ <i>N‐(</i> 2‐(1‐arylvinyl)aryl)cinnamamides
  作者：Wanderson C. Souza、Bianca T. Matsuo、Priscilla M. Matos、José Tiago M. Correia、Marilia S. Santos、Burkhard König、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1002/chem.202003641

  日期：2021.2.19

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• Design and Synthesis of Novel 2-Phenylaminopyrimidine (PAP) Derivatives and Their Antiproliferative Effects in Human Chronic Myeloid Leukemia Cells
  作者：Sheng Chang、Shi-Liang Yin、Jian Wang、Yong-Kui Jing、Jin-Hua Dong

  DOI：10.3390/molecules14104166

  日期：——

  A series of novel 2-phenylaminopyrimidine (PAP) derivatives structurally related to STI-571 were designed and synthesized. The abilities of these compounds to inhibit proliferation were tested in human chronic myeloid leukemia K562 cells. (E)-3-(2-bromophenyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)phenyl]acrylamide(12d) was the most effective cell growth inhibitor and was 3-fold more potent than STI-571.

  设计并合成了一系列结构上与STI-571相关的新型2-苯胺嘧啶（PAP）衍生物。在人慢性髓性白血病K562细胞中测试了这些化合物抑制增殖的能力。（E）-3-（2-溴苯基）-N- [4-甲基-3-（4-吡啶-3-基-嘧啶-2-基氨基）苯基]丙烯酰胺（12d）是最有效的细胞生长抑制剂，其效力是STI-571的三倍。
• Bioactivity and structure-activity relationship of cinnamic acid esters and their derivatives as potential antifungal agents for plant protection
  作者：Kun Zhou、Dongdong Chen、Bin Li、Bingyu Zhang、Fang Miao、Le Zhou

  DOI：10.1371/journal.pone.0176189

  日期：——

  mali. Compounds C1 and C2 showed the higher activity with average EC50 values of 17.4 and 18.5 μg/mL and great potential for development of new plant antifungal agents. The structure-activity relationship analysis showed that both the substitution pattern of the phenyl ring and the alkyl group in the alcohol moiety significantly influences the activity. There exists complexly comprehensive effect between

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• Synthesis of sorbicillinoid analogues with anti-inflammation activities
  作者：Meng Zhang、Fangfang Wang、Wenjuan Ding、Zhipeng Xu、Xiaosan Li、Danmei Tian、Youwei Zhang、Jinshan Tang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116589

  日期：2022.1

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• Antimalarials. Synthesis and antimalarial activity of 1-(4-methoxycinnamoyl)-4-(5-phenyl-4-oxo-2-oxazolin-2-yl)piperazine and derivatives
  作者：Thomas R. Herrin、Jeanne M. Pauvlik、Evelyn V. Schuber、Adolph O. Geiszler

  DOI：10.1021/jm00246a009

  日期：1975.12

  The preparation and activity against Plasmodium berghei of derivatives of 1-(4-methoxycinnamoyl)-4-(5-phenyl-4-oxo-2-oxazolin-2-yl)piperazine are described. Replacement of the cinnamoyl group was accomplished by acylation or alkylation of 1-(5-phenyl-4-oxo-2-oxazolin-2-yl)piperazine. Modifications of the 5-phenyl group were prepared either by a sequence of reactions involving mandelic ester-pemoline-piperazine

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