piperonal curcuminoid | 160096-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: piperonal curcuminoid
• 英文别名: 1,7-bis-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione；(1E,6E)-1,7-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)hepta-1,6-diene-3,5-dione；1,7-Dipiperonyl-hepta-1,6-dien-3,5-dion；1t,7t-bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-hepta-1,6-diene-3,5-dione；1t,7t-Bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-hepta-1,6-dien-3,5-dion；1,7-bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-hepta-1,6-diene-3,5-dione；1,7-Bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-hepta-1,6-dien-3,5-dion；(1E,6E)-1,7-Bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,6-heptadiene-3,5-dione；(1E,6E)-1,7-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 160096-60-6
• 化学式: C₂₁H₁₆O₆
• 分子量: 364.354
• InChiKey: RAKTYHYXXBELPJ-IJIVKGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperonal curcuminoid 在 甲醇 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-(3,5-bis((E)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)-1H-pyrazol-1-yl)-N-ethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型姜黄素衍生物作为P-糖蛋白抑制剂：多药耐药细胞对阿霉素的分子建模，合成和敏化。

  摘要：

  数十年来，人们一直在研究MDR1 / P-糖蛋白（Pgp）/ ABCB1多药转运体作为抗肿瘤治疗的药物靶点。已知天然产物姜黄素为能够阻断Pgp介导的外排和使多药耐药（MDR）细胞对Pgp转运的药物阿霉素（Dox）敏感的化合物提供了有效的支架。我们进行了分子动力学模拟，并将姜黄素衍生物对接到Pgp模型中。基于这些计算，提出了一系列具有预测的代谢稳定性和/或改善的结合亲和力的吡唑并姜黄素衍生物，用于合成和评估针对Dox选择的K562 / 4亚型（K562人慢性粒细胞性白血病细胞系的衍生物）的MDR逆转能力。化合物16和19都是带有Np-苯基羧酸酰胺取代基的二甲基姜黄素吡唑衍生物，是通过细胞内Dox积累确定的最有效的Pgp阻滞剂。此外，在无毒的亚微摩尔浓度16和19可使K562 / 4细胞对Dox显着敏感。这些结果与16和19的良好水溶性一起，表明姜黄素的新型吡唑并衍生物是开发临床适用的Pgp拮抗剂的有前途的支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112331
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 胡椒醛 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Babu K. V. D., Rajasekharan K. N., Org. Prep. and Proced. Int, 26 (1994) N 6, S 674-677

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOSITIONS COMPRISING A COMBINATION OF A HARMINE AND ISOVANILLIN COMPONENT
  申请人：Ions Pharmaceutical S.À R.L.

  公开号：EP3275465A1

  公开（公告）日：2018-01-31

  Human therapeutic treatment compositions comprise the combination of at least one harmine component, and at least one isovanillin component, wherein the components of the composition are different. The compositions are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.

  人类治疗组合物由至少一种禾本科成分和至少一种异香兰素成分组合而成，其中组合物的成分各不相同。这些组合物可有效治疗人类疾病，尤其是人类癌症。
• Therapeutic compositions containing harmine and isovanillin components, and methods of use thereof
  申请人：Ankh Life Sciences Limited

  公开号：US10471049B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  Human therapeutic treatment compositions comprise at least two of a curcumin component, a harmine component, and an isovanillin component, and preferably all three in combination. The agents are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.

  人类治疗组合物包含姜黄素成分、禾本科成分和异香兰素成分中的至少两种，最好是三种成分的组合。这些制剂可有效治疗人类疾病，尤其是人类癌症。
• Human therapeutic agents
  申请人：Ankh Life Sciences Limited

  公开号：US10744124B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  Human therapeutic treatment compositions comprise at least two of a curcumin component, a harmine component, and an isovanillin component, and preferably all three in combination. The agents are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.

  人类治疗组合物包含姜黄素成分、禾本科成分和异香兰素成分中的至少两种，最好是三种成分的组合。这些制剂可有效治疗人类疾病，尤其是人类癌症。
• Babu, K. V. D.; Rajasekharan, K. N., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 6, p. 674 - 677
  作者：Babu, K. V. D.、Rajasekharan, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• Pavolini et al., Annali di Chimica, 1950, vol. 40, p. 280,289
  作者：Pavolini et al.

  DOI：——

  日期：——