(2R)-3-[[(3S,3aS,6aR,9aR,9bS)-6,9-dimethylidene-2-oxo-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-3-yl]methylsulfanyl]-2-aminopropanoic acid | 301301-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-3-[[(3S,3aS,6aR,9aR,9bS)-6,9-dimethylidene-2-oxo-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-3-yl]methylsulfanyl]-2-aminopropanoic acid
• CAS: 301301-14-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄S
• 分子量: 351.467
• InChiKey: ZWACZKFKCPDZTE-QNILMXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-[[(3S,3aS,6aR,9aR,9bS)-6,9-dimethylidene-2-oxo-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-3-yl]methylsulfanyl]-2-aminopropanoic acid 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 反应 20.0h， 生成 12-methoxydihydrodehydrocostuslactone
  参考文献：
  名称：

  绝对立体结构和Saussureamines A的合成，B，C，d和E，氨基酸缀合物倍半萜与胃保护作用，从根云木香

  摘要：

  从五味子雪莲干燥根的甲醇提取物中，分离出五种氨基酸-倍半萜烯共轭物，五味子胺A，B，C，D和E，以及木脂糖苷，（-）-massoniresinol 4”- Ø-β-d-吡喃葡萄糖苷。它们的立体结构是根据化学和物理化学证据确定的。此外，使用氨基酸与倍半萜烯的α-亚甲基-γ-内酯部分的迈克尔型加成反应，合成了雪沙胺和相关的氨基酸-倍半萜烯共轭物。索绪尔胺A，B和C，木香内酯和脱氢古木酸内酯对大鼠的酸化乙醇诱导的胃粘膜损伤具有胃保护作用。鼠尾草胺A还对小鼠的水浸应激诱导的胃粘膜损伤表现出抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00696-7
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 去氢木香内酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R)-3-[[(3S,3aS,6aR,9aR,9bS)-6,9-dimethylidene-2-oxo-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-3-yl]methylsulfanyl]-2-aminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  月桂叶（Laurus nobilis）的酒精吸收抑制剂：倍半萜的结构要求。

  摘要：

  通过在抑制口服乙醇的大鼠血液乙醇升高方面具有抑制活性的生物测定指导分离，各种倍半萜具有α-亚甲基-γ-丁内酯部分，木香酚内酯（1），脱氢古斯内酯（2），扎鲁赞宁D（3），肌球蛋白（4），三mar（5），3alpha-acetoxyeudesma-1,4（15），11（13）-trien-12,6alpha- + ++ olide（6）和3-oxoeudesma-1,4,11（从月桂叶（月桂叶，月桂树）的叶子中分离出作为活性成分的13）-trien-12,6α-内酯（7）。为了表征活性的结构要求，由2合成了几种还原产物（2a-2d）和α-亚甲基-γ-丁内酯部分的氨基酸加合物（2e，2f），并且这些倍半萜烯具有抑制活性，连同α-亚甲基-γ-丁内酯（12）及其相关化合物（13-16），被检查。这些结果表明，具有α-亚甲基或α-甲基的γ-丁内酯或γ-丁内酯部分对于抑制乙醇吸收是必不可少的。由于1、

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00127-9

文献信息

• Absolute Stereostructures and Syntheses of Saussureamines A, B, C, D and E, Amino Acid–Sesquiterpene Conjugates with Gastroprotective Effect, from the Roots of Saussurea lappa
  作者：Hisashi Matsuda、Tadashi Kageura、Yasunao Inoue、Toshio Morikawa、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00696-7

  日期：2000.9

  amino acid–sesquiterpene conjugates were synthesized using a Michael type addition reaction of amino acid to the α-methylene-γ-lactone moiety of sesquiterpenes. Saussureamines A, B and C, costunolide and dehydrocostus lactone showed a gastroprotective effect on acidified ethanol-induced gastric mucosal lesions in rats. Saussureamines A also exhibited an inhibitory effect on gastric mucosal lesions induced

  从五味子雪莲干燥根的甲醇提取物中，分离出五种氨基酸-倍半萜烯共轭物，五味子胺A，B，C，D和E，以及木脂糖苷，（-）-massoniresinol 4”- Ø-β-d-吡喃葡萄糖苷。它们的立体结构是根据化学和物理化学证据确定的。此外，使用氨基酸与倍半萜烯的α-亚甲基-γ-内酯部分的迈克尔型加成反应，合成了雪沙胺和相关的氨基酸-倍半萜烯共轭物。索绪尔胺A，B和C，木香内酯和脱氢古木酸内酯对大鼠的酸化乙醇诱导的胃粘膜损伤具有胃保护作用。鼠尾草胺A还对小鼠的水浸应激诱导的胃粘膜损伤表现出抑制作用。
• Alcohol absorption inhibitors from bay leaf ( Laurus nobilis ): structure-requirements of sesquiterpenes for the activity
  作者：Masayuki Yoshikawa、Hiroshi Shimoda、Toshiaki Uemura、Toshio Morikawa、Yuzo Kawahara、Hisashi Matsuda

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00127-9

  日期：2000.8

  ethanol-loaded rat, various sesquiterpenes having an alpha-methylene-gamma-butyrolactone moiety, costunolide (1), dehydrocostus lactone (2), zaluzanin D (3), reynosin (4), santamarine (5), 3alpha-acetoxyeudesma-1,4(15),11(13)-trien-12,6alpha-+ ++olide (6) and 3-oxoeudesma-1,4,11(13)-trien-12,6alpha-olide (7), were isolated as the active principle from the leaves of Laurus nobilis (bay leaf, laurel). In

  通过在抑制口服乙醇的大鼠血液乙醇升高方面具有抑制活性的生物测定指导分离，各种倍半萜具有α-亚甲基-γ-丁内酯部分，木香酚内酯（1），脱氢古斯内酯（2），扎鲁赞宁D（3），肌球蛋白（4），三mar（5），3alpha-acetoxyeudesma-1,4（15），11（13）-trien-12,6alpha- + ++ olide（6）和3-oxoeudesma-1,4,11（从月桂叶（月桂叶，月桂树）的叶子中分离出作为活性成分的13）-trien-12,6α-内酯（7）。为了表征活性的结构要求，由2合成了几种还原产物（2a-2d）和α-亚甲基-γ-丁内酯部分的氨基酸加合物（2e，2f），并且这些倍半萜烯具有抑制活性，连同α-亚甲基-γ-丁内酯（12）及其相关化合物（13-16），被检查。这些结果表明，具有α-亚甲基或α-甲基的γ-丁内酯或γ-丁内酯部分对于抑制乙醇吸收是必不可少的。由于1、