9-benzylacridine | 2978-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-benzylacridine
• 英文别名: 9-Benzyl-acridin
• CAS: 2978-79-2
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: OIJCRZOIUQVWEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  240 °C
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzylacridine 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 acridin-9-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Lehmstedt; Dostal, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 乙二胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-benzylacridine
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃加成二芳基胺合成A啶。

  摘要：

  通过钯催化双（2-溴苯基）胺的芳环之间的末端乙炔加成，可以实现取代a啶的新合成。通过包含二胺碱并提高温度，与双Sonogashira反应形成双（tolan）胺相比，反应途径更有利于of啶的形成。用几种芳基炔和烷基炔证明了该方法。

  DOI：

  10.3390/molecules23112867

文献信息

• Lattice energetics and thermochemistry of acridine derivatives and substituted acridinium trifluoromethanesulphonates
  作者：Beata Zadykowicz、Piotr Storoniak

  DOI：10.1007/s10973-017-6306-4

  日期：2017.9

  10-methylacridinium trifluoromethanesulphonate ions, obtained by the DFT method, and the corresponding enthalpies of sublimation and/or crystal lattice enthalpies, the enthalpies of formation of the compounds in the solid phase were predicted. For compounds whose crystal structures are known, experimental enthalpies of sublimation correspond reasonably well to crystal lattice enthalpies predicted theoretically as

  八个9-取代的a啶（烷基，芳基或烷氧基）（I）和六个其10-甲基化ated三氟甲烷磺酸盐（II）的熔化焓和温度）导数通过DSC测量。第一组化合物的焓和挥发温度也由DSC确定，或通过将TG曲线拟合至Clausius-Clapeyron关系来获得。通过将通过DFT方法获得的气态a啶或10-甲基ac三氟甲烷磺酸离子的形成焓与相应的升华和/或晶格焓相结合，可以预测固相化合物的形成焓。对于已知晶体结构的化合物，升华的实验焓与理论上预测为静电，色散和排斥相互作用之和的晶格焓相当吻合。晶格焓贡献的分析表明，在a啶衍生物的情况下，分子之间的分散相互作用始终占主导地位，而它们的季盐的晶格通过离子之间的静电相互作用而稳定。仅在以一水合形式结晶的9-溴甲基ac啶衍生物的情况下，对晶格能量的静电贡献明显高于其他研究的a啶。
• MICROWAVE SYNTHESIS OF 9-SUBSTITUTED ACRIDINE DERIVATIVES
  作者：Eva Veverková、Marika Nosková、Štefan Toma

  DOI：10.1081/scc-120002511

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT Synthesis of 9-substituted acridine derivatives from diphenyl amine and appropriate carboxylic acid catalyzed by zinc chloride was carried out in the microwave reactor. Application of the microwave irradiation shortened the reaction time from 20–40 h to 5 min affording good (60–80%) yields of the products.

  摘要 在微波反应器中，在氯化锌催化下，由二苯胺和合适的羧酸合成 9-取代的吖啶衍生物。微波辐射的应用将反应时间从 20-40 小时缩短到 5 分钟，从而提供了良好的 (60-80%) 产率。
• The Effect of “Chemiluminescence Quenching” on the Chemiluminescence Quantum Yields from 9-Benzylacridine and 9-Benzyl-10-methylacridinium Iodide
  作者：Isao Kamiya、Takashi Sugimoto、Kuniaki Yamabe

  DOI：10.1246/bcsj.61.2635

  日期：1988.7

  A visible chemiluminescence (CL) has been found from the air oxidation of 9-benzyl-10-methylacridinium iodide, in contrast to the case of 9-benzylacridine, from which only a feeble CL could be detected. The difference in the CL quantum yields from the acridinium salt and acridine is interpreted in terms of a “CL quenching” of the chemiexcited species by benzaldehyde generated simultaneously in a solvent cage.

  在9-苄基-10-甲基吖啶铵碘化物的空气氧化过程中发现了可见的化学发光（CL），与9-苄基吖啶的情况形成对比，后者仅检测到微弱的化学发光。吖啶铵盐和吖啶之间化学发光量子产率的差异被解释为“化学激发物种被同时在溶剂笼中生成的苯甲醛淬灭”的结果。
• A Kinetic Study on the Chemiluminescence of 9-Alkylacridines upon Air Oxidation in Alkaline Aprotic Solvents
  作者：Isao Kamiya、Takashi Sugimoto、Kuniaki Yamabe

  DOI：10.1246/bcsj.57.1735

  日期：1984.7

  9-Methyl- (1a), 9-benzyl- (1b), 9-(diphenylmethyl)- (1c), and 9-ethylacridine (1d) were employed to obtain luminescent features of the acridines. The decay of chemiluminescence (CL) exhibits a pseudo-first order behavior with apparent rate constants 0.10, 3.30, 4.10, and 0.07 min−1 at 312 K for 1a, 1b, 1c, and 1d, respectively. A relatively high CL quantum yield (6.3×10−3) is provided for 1a, in contrast to low yields for 1b, 1c, and 1d (1.5×10−6, 1.1×10−5, and 1.3×10−4, respectively). A reaction mechanism involving a cleavage of a dioxetane intermediate to give excited singlet acridone anion is plausible for the luminescent reaction. In view of the fact that several dioxetanes decompose to give excited singlet products in high yields, the CL appears to arise from a minor reaction.

  采用 9-甲基（1a）、9-苄基（1b）、9-（二苯基甲基）-（1c）和 9-乙基吖啶（1d）来获得吖啶类化合物的发光特征。在 312 K 下，1a、1b、1c 和 1d 的化学发光（CL）衰减表现出伪一阶行为，表观速率常数分别为 0.10、3.30、4.10 和 0.07 min-1。1a 的 CL 量子产率相对较高（6.3×10-3），而 1b、1c 和 1d 的量子产率较低（分别为 1.5×10-6、1.1×10-5 和 1.3×10-4）。发光反应的机理可能是二氧杂环丁烷中间体发生裂解，产生激发的单色吖啶酮阴离子。鉴于一些二氧杂环丁烷分解后会产生高产率的激发单色产物，发光似乎是由一个次要反应引起的。
• [EN] SYNTHESIS OF SUBSTITUTED ACRIDINES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ACRIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：UNIV OF ST THOMAS

  公开号：WO2018217538A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Disclosed is a method of making substituted acridines. The method includes the step of reacting a bis(halophenyl) amine with an alkyne for a time and at a temperature to yield a substituted acridine.

  公开了一种制备取代吖啶的方法。该方法包括将双(卤苯基)胺与炔烃反应，经过一定时间和温度后生成取代吖啶。