N-[(R)-3-Diazo-2-oxo-1-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienylsulfanylmethyl)-propyl]-acetamide | 253871-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(R)-3-Diazo-2-oxo-1-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienylsulfanylmethyl)-propyl]-acetamide
• 英文别名: N-[(2R)-4-diazo-3-oxo-1-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]sulfanylbutan-2-yl]acetamide
• CAS: 253871-52-2
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₂S
• 分子量: 391.578
• InChiKey: ZDCOXJRYDUMNAM-QHHPALHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(R)-3-Diazo-2-oxo-1-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienylsulfanylmethyl)-propyl]-acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-[(R)-3-Chloro-2-oxo-1-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienylsulfanylmethyl)-propyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸氯甲基和重氮甲基酮衍生物，具有有效的抗白血病活性。

  摘要：

  合成了一系列半胱氨酸重氮甲基和氯甲基酮衍生物，并针对人的B谱系（Nalm-6）和T谱系（Molt-3）急性淋巴细胞白血病细胞系进行了评估。氯甲基酮化合物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。最好的化合物是N-乙酰基-S-十二烷基-Cys氯甲基酮（对Nalm-6的IC50 = 2.0 microM，对Molt-3的IC50 = 2.3 microM）和N-乙酰-S-反式，反-法呢基-Cys氯甲基酮（IC50相对于Nalm-6为3.0 microM，针对Molt-3为1.4 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00046-9
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-S-法呢基-L-半胱氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-[(R)-3-Diazo-2-oxo-1-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienylsulfanylmethyl)-propyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸氯甲基和重氮甲基酮衍生物，具有有效的抗白血病活性。

  摘要：

  合成了一系列半胱氨酸重氮甲基和氯甲基酮衍生物，并针对人的B谱系（Nalm-6）和T谱系（Molt-3）急性淋巴细胞白血病细胞系进行了评估。氯甲基酮化合物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。最好的化合物是N-乙酰基-S-十二烷基-Cys氯甲基酮（对Nalm-6的IC50 = 2.0 microM，对Molt-3的IC50 = 2.3 microM）和N-乙酰-S-反式，反-法呢基-Cys氯甲基酮（IC50相对于Nalm-6为3.0 microM，针对Molt-3为1.4 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00046-9

文献信息

• Cysteine chloromethyl and diazomethyl ketone derivatives with potent anti-leukemic activity
  作者：David A Perrey、Rama Krishna Narla、Fatih M Uckun

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00046-9

  日期：2000.3

  diazomethyl- and chloromethyl ketone derivatives has been synthesized and evaluated against human B-lineage (Nalm-6) and T-lineage (Molt-3) acute lymphoblastic leukemia cell lines. The chloromethyl ketone compounds showed potent cytotoxicity against these cell lines, with IC50 values in the low micromolar range. The best compounds were N-acetyl-S-dodecyl-Cys chloromethyl ketone (IC50 = 2.0 microM against

  合成了一系列半胱氨酸重氮甲基和氯甲基酮衍生物，并针对人的B谱系（Nalm-6）和T谱系（Molt-3）急性淋巴细胞白血病细胞系进行了评估。氯甲基酮化合物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。最好的化合物是N-乙酰基-S-十二烷基-Cys氯甲基酮（对Nalm-6的IC50 = 2.0 microM，对Molt-3的IC50 = 2.3 microM）和N-乙酰-S-反式，反-法呢基-Cys氯甲基酮（IC50相对于Nalm-6为3.0 microM，针对Molt-3为1.4 microM）。