4-dodecyloxycinnamoyl chloride | 77251-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-dodecyloxycinnamoyl chloride
• 英文别名: dodecyloxycinnamoyl chloride；(E)-3-(4-dodecoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 77251-83-3
• 化学式: C₂₁H₃₁ClO₂
• 分子量: 350.929
• InChiKey: GVNFVIWDLQEVQN-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dodecyloxycinnamoyl chloride 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(4-Dodecyloxy-phenyl)-acrylic acid 4-{[(E)-4-fluoro-phenylimino]-methyl}-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mesomorphic properties of p-(p′-n-alkoxycinnamoyloxy) benzylidene- p″-halogen substituted aniline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80430-3
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-dodecyloxycinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型乙烯衍生物的合成及液晶性质

  摘要：

  合成了一系列新型液晶，即α-4-[4'-n-烷氧基肉桂酰氧基]苯甲酰基-β-4″-氯苯基乙烯。该系列由十二个同系物组成。甲基到丁基的衍生物不是液晶，其余的同系物是对映液晶。该系列的辛基至十二烷基衍生物除了具有致线虫的特性外，还具有对映性近晶化，但该系列的戊基、己基、庚基十四烷基和十六烷基同系物仅具有致线虫性，不显示近晶相。新物质的转变温度是通过配备加热台的光学偏光显微镜测定的。转变温度与正烷氧基末端链中存在的碳原子数的关系图代表了该系列的相行为。对于向列-各向同性转变曲线，观察到奇偶效应。向列相的织构为螺纹或纹影型，近晶 A 和近晶 C 相的织构是典型的。分析和光谱数据与分子结构一致。近晶和向列热稳定性分别为 132.6°C 和 156.7°C。近晶相从辛氧基同系物开始。近亲相长度从 26°C 到 33°C 不等，生线虫相长度从 6°C 到 70°C 不等。该系列主要是生线虫，部分是近生的

  DOI：

  10.1080/15421406.2013.781491

文献信息

• Cinnamic acid derived oxazolinium ions as novel cytotoxic agents
  作者：Lilach Hedvati、Abraham Nudelman、Eliezer Falb、Boris Kraiz、Regina Zhuk、Milon Sprecher

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01375-2

  日期：2002.7

  more active compounds, where 14t that possesses a 4-octyloxy-phenyl-substituent was the most potent and displayed cytotoxic activity in the microM range. It is assumed that the oxazolinium salts act as alkylating agents, and undergo nucleophilic attack on the methylene adjacent to the ring oxygen where the oxazolinium ring parallels the aziridinium ring intermediate found in classical alkylating agents

  取代的肉桂酰氯11被转化为（2-羟乙基）-恶唑啉鎓氯化物14，N，N-双-（2-氯乙基）酰胺16和（2-氯乙基）-恶唑啉鎓氯化物17。尽管衍生物14具有电子-供体取代基（Me或MeO）比被吸电子基团（NO（2），Cl或CF（3））取代的取代基更有效，细胞毒性肌动蛋白的差异不明显。一系列烷氧基取代的衍生物14中亲脂性的修饰导致活性更高的化合物，其中具有4-辛氧基-苯基取代基的14t在microM范围内最有效且显示出细胞毒活性。假定恶唑啉盐起烷基化剂的作用，
• Alkyloxy azo-cinnamate ester based thermotropic liquid crystals and their photophysical investigations
  作者：Chinnaiyan Selvarasu、Palaninathan Kannan

  DOI：10.1080/15421406.2017.1301859

  日期：2017.5.3

  series of rod shaped Schiff base containing azo-cinnamate thermotropic liquid crystalline compounds were synthesized and characterized. These molecules have four different alkyl spacers (n = 6, 8, 10, and 12) at one end and a dodecyloxy chain at another end (n = 12) which influence their liquid crystalline properties. Liquid crystallinity commence from six methylene spacer onwards in the series exhibiting

  摘要 合成并表征了两个系列含有偶氮肉桂酸酯热致液晶化合物的棒状席夫碱。这些分子在一端具有四个不同的烷基间隔基（n = 6、8、10 和 12），在另一端具有十二烷氧基链（n = 12），这会影响它们的液晶特性。液晶性从六个亚甲基间隔物开始，在显示向列到近晶-C 中间相的系列中。分析数据证实了同系物系列化合物的分子结构。使用带加热台的偏光显微镜获得的液晶相的特征纹理。这些液晶的结构转变由差示扫描量热法证实。所有化合物均表现出具有广泛介晶温度范围的各种棒状中间相。从中心单元的几何构型、连接部分和烷氧基链的长度等方面讨论了结构与介晶性质之间的关系。光敏偶氮苯基团在紫外光下发生光异构化，并通过紫外-可见光谱进行监测。
• Mesomorphic Characteristics of Liquid Crystalline Esters<i>p</i>-Methoxyphenyl<i>p</i>-Alkoxycinnamates
  作者：Jayrang S. Dave、K. P. Dhake

  DOI：10.1246/bcsj.65.559

  日期：1992.2

  The newly synthesized homologous series p-methoxyphenyl p-alkoxycinnamates (I) can be compared with the series N-[p-(p-alkoxycinnamoyloxy)benzylidene] p-anisidines (II).1) All the homologues of both the series (I) and (II) from C1 to C18 are mesogens. In series (II) the first five members decompose due to high transitions at about 300 °C. With decrease in length of the molecules of series (I) than that of series (II), the overall transitions also decrease by about 150 °C. The first seven members in series (II) are nematogens; polymesomorphism begins from octyloxy homologue with the commencement of smectic mesophase and continues to be exhibited upto the last i.e. octadecyloxy homologue. In series (I) also the nematic phase is exhibited upto the heptyl derivative; the smectic phase commences from C8-member in the form of monotropic phase thereby exhibiting polymesomorphism upto the C14 homologue. The last two members of series (II) are smectogens. The odd-even effect is missing in series (II) whereas in series (I), it is seen upto the fifth homologue. In both the series, the N-I curves show a falling tendency— a criterion of high melting series. From textures’ point of view both the series have common features, the nematic phase is threaded when it is the only mesophase shown and homeotropic in polymesomorphic region, whereas the smectic mesophase is focal conic fan shaped of smectic-A variety. This series also yields interesting comparison with the series (III)  p-nitrophenyl p-alkoxycinnamates4) and (IV)  p-chlorophenyl p-alkoxycinnamates.5)

  新合成的同系物系列p-甲氧基苯基p-烷氧基肉桂酸酯（I）可以与系列N-[p-(p-烷氧基肉桂酸酯氧基)苯甲亚胺] p-氨基香豆素（II）进行比较。两系列（I和II）中的所有同系物，从C1到C18都是液晶物质。在系列（II）中，前五个成员因在约300°C时的高转变而分解。由于系列（I）的分子比系列（II）短，整体转变温度也降低了约150°C。系列（II）的前七个成员是向列相物质；多晶相从辛氧同系物开始，伴随形成层状液晶相，并持续到最后一个，即十八烷氧同系物。在系列（I）中，向列相一直展现到庚基衍生物；层状相从C8成员开始，以单调相的形式展现，从而在C14同系物之前显示多晶相。系列（II）的最后两个成员是层状成相物。系列（II）中缺乏奇偶效应，而在系列（I）中，奇偶效应一直存在到第五个同系物。在两个系列中，N-I曲线显示出下降趋势——这是高熔点系列的特征。从纹理的角度来看，这两个系列具有共同特征，当液晶相仅为向列相时呈现出穿-threaded状态，在多晶相区域为同向对称，而层状液晶相则呈现放射状锥形（层状A型）。该系列还与（III）p-硝基苯基p-烷氧基肉桂酸酯和（IV）p-氯苯基p-烷氧基肉桂酸酯进行有趣的比较。
• Vora; Vyas, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 10, p. 507 - 511
  作者：Vora、Vyas

  DOI：——

  日期：——
• Lohar, J. M.; Mashru, Urvashi, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 9, p. 904 - 908
  作者：Lohar, J. M.、Mashru, Urvashi

  DOI：——

  日期：——