carbonic acid cholesteryl ester-(2-dimethylamino-ethyl ester) | 205044-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: carbonic acid cholesteryl ester-(2-dimethylamino-ethyl ester)
• 英文别名: Kohlensaeure-cholesterylester-(2-dimethylamino-aethylester)；N-(2-cholesteryloxycarbonyloxy-ethyl)-N,N-dimethylamine；2-(dimethylamino)ethyl [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] carbonate
• CAS: 205044-98-0
• 化学式: C₃₂H₅₅NO₃
• 分子量: 501.794
• InChiKey: JYIHNEXEMOABLT-PTHRTHQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid cholesteryl ester-(2-dimethylamino-ethyl ester) 、 硫酸二甲酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到N-(2-cholesteryloxycarbonyloxy-ethyl)-N,N,N-trimethylammonium-methylsulphate
  参考文献：
  名称：

  Novel cationic amphiphiles

  摘要：

  一种用于促进生物活性分子进入细胞的阳离子两性分子具有结构A-F-D，其中A是脂质锚，D是头基，F是具有所述结构的间隔基团。一种促进生物活性分子进入细胞的方法包括制备包含具有结构A-F-D的阳离子两性分子的脂质混合物，通过将脂质混合物与生物活性分子接触来制备脂质复合物；并将脂质复合物与细胞接触，从而促进生物活性分子进入细胞。

  公开号：

  US20030229037A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 胆固醇甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到carbonic acid cholesteryl ester-(2-dimethylamino-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  新型无毒单阳离子脂质的合成和转染特性。脂质锚，间隔基和头基结构的变化。

  摘要：

  该报告描述了新型单阳离子无毒脂质的合成和转染特性。我们在转染脂质，脂质锚，间隔基和带正电的头部基团的所有三个单元中进行了结构变异。我们的结果得出结论，系统修饰结构亚基是提高转染效率的一种有前途的方式。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00099-8

文献信息

• Sterol aminoalkyl carbonates
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02889318A1

  公开（公告）日：1959-06-02
• CATIONIC AMPHIPHILES FOR USE IN NUCLEIC ACID TRANSFECTION
  申请人：Roche Diagnostics Corporation

  公开号：EP1261620A2

  公开（公告）日：2002-12-04
• [EN] NOVEL CATIONIC AMPHIPHILES<br/>[FR] NOUVEAUX AMPHIPHILES CATIONIQUES
  申请人：ROCHE DIAGNOSTICS CORP

  公开号：WO2001057064A2

  公开（公告）日：2001-08-09

  A cationic amphiphile for facilitating transport of a biologically active molecule into a cell has the structure A-F-D, in which A is a lipid anchor, D is a head group, and F is a spacer group having the structure described herein. A method for facilitating transport of a biologically active molecule into a cell comprises preparing a lipid mixture comprising a cationic amphiphile having structure A-F-D-, preparing a lipoplex by contacting the lipid mixture with a biologically active molecule; and contacting the lipoplex with a cell, thereby facilitating transport of the biologically active molecule into the cell.
• Novel cationic amphiphiles
  申请人：——

  公开号：US20030229037A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  A cationic amphiphile for facilitating transport of a biologically active molecule into a cell has the structure A-F-D, in which A is a lipid anchor, D is a head group, and F is a spacer group having the structure described herein. A method for facilitating transport of a biologically active molecule into a cell comprises preparing a lipid mixture comprising a cationic amphiphile having structure A-F-D, preparing a lipoplex by contacting the lipid mixture with a biologically active molecule; and contacting the lipoplex with a cell, thereby facilitating transport of the biologically active molecule into the cell.

  一种用于促进生物活性分子进入细胞的阳离子两性分子具有结构A-F-D，其中A是脂质锚，D是头基，F是具有所述结构的间隔基团。一种促进生物活性分子进入细胞的方法包括制备包含具有结构A-F-D的阳离子两性分子的脂质混合物，通过将脂质混合物与生物活性分子接触来制备脂质复合物；并将脂质复合物与细胞接触，从而促进生物活性分子进入细胞。
• Synthesis and transfection properties of novel non-toxic monocationic lipids. variation of lipid anchor, spacer and head group structure
  作者：Thomas Fichert、Anne Regelin、Ulrich Massing

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00099-8

  日期：2000.4

  describes the synthesis and the transfection properties of novel monocationic non-toxic lipids. We have carried out structural variations in all three units of the transfection lipid, the lipid anchor, the spacer moiety and the positively charged head group. Our results lead to the conclusion that systematic modification of structural subunits is a promising way to enhance the transfection efficiency

  该报告描述了新型单阳离子无毒脂质的合成和转染特性。我们在转染脂质，脂质锚，间隔基和带正电的头部基团的所有三个单元中进行了结构变异。我们的结果得出结论，系统修饰结构亚基是提高转染效率的一种有前途的方式。