9-cis-β-Jonyliden-essigsaeuremethylester | 20110-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-cis-β-Jonyliden-essigsaeuremethylester
• 英文别名: methyl (2Z,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienoate；methyl (2Z,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 20110-08-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: ULYSOAMDHUIVML-UPDVNHGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-cis-β-Jonyliden-essigsaeuremethylester 生成 1-<4-cis-Methoxycarbonyl-3-methyl-butadien-(1-trans.3)-yl>-2.2-dimethyl-1-hydroxy-6-methylen-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Dalle,J.-P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 232 - 239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  beta-环香叶基三苯基鏻溴化物 生成 9-cis-β-Jonyliden-essigsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  4-Bromo-3-methylbut-2-enoate 与 β-环柠檬醛及相关化合物的 Reformatsky 反应的立体化学

  摘要：

  Z- 和 E-4-bromo-3-methylbut-2-enoate 与 β-环柠檬醛在锌存在下反应生成 5-羟基-3-甲基-5-(2,6, 6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-pentenoic acid 作为主要产物，表明在 Reformatsky 反应期间发生了 E 到 Z 的反转。在 Z-和 E-溴-酯与苯甲醛和环己烯甲醛的 Reformatsky 反应中获得了类似的结果。在此，Reformatsky 产物的水解在每种情况下都得到相应的 Z-2,E-4-酸作为主要产物，表明形成了 δ-内酯作为中间体。还描述了使用 Wittig 反应合成 Z-和 E-β-亚亚乙基乙酸和相应的环去甲基类似物。

  DOI：

  10.1139/v75-271

文献信息

• Synthesis of high specific activity tritium-labeled [3H]-9-cis-retinoic acid and its application for identifying retinoids with unusual binding properties
  作者：Marcus F. Boehm、Michael R. McClurg、Charles Pathirana、David Mangelsdorf、Steven K. White、Jonathan Hebert、David Winn、Mark E. Goldman、Richard A. Heyman

  DOI：10.1021/jm00029a013

  日期：1994.2

  all-trans-Retinoic acid is known to bind to the retinoic acid receptors (RARs) resulting in an increase in their transcriptional activity. In contrast, recently identified 9-cis-retinoic acid (9-cis-RA), which is an additional endogenous RA isomer, is capable of binding to both RARs and retinoid X receptors (RXRs). These distinct properties have raised questions as to the biological role governed by these

  众所周知，全反式视黄酸会与视黄酸受体（RAR）结合，从而导致其转录活性增加。相反，最近鉴定出的9-顺-视黄酸（9-顺-RA）是一种额外的内源RA异构体，能够与RAR和类维生素X受体（RXR）结合。这些独特的性质引起了关于由这两个视黄酸异构体控制的生物学作用及其调控的靶基因组的疑问。本文中，我们报道了高比活性[3H] -9-顺式-RA的合成及其在研究各种类维生素A受体亚型的配体结合特性中的应用。我们检查了一系列合成类维生素A的RAR和RXR的结合特性，并在共转染实验中比较了这些类胡萝卜素类似物的配体结合特性及其通过类维生素A受体调节基因表达的能力。[3H] -9-顺式-RA竞争结合测定法和共转染测定法的利用使快速识别类维生素A的重要结构特征成为可能，从而导致对RAR或RXR受体亚型的选择性增加。
• 9-cis tritium-labeled retinoids and intermediates, methods for their
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05508456A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  Methods for the synthesis of 9-cis monotritium-labeled retinoids, and their use in the discovery of Retinoid X Receptor ligands are provided. In addition, 9-cis monotritium-labeled retinoids, as well as novel intermediates and tritium-labeled intermediates formed during the synthesis of 9-cis monotritium-labeled retinoids are also provided.

  本文提供了合成9-顺式单三氚标记视黄醇类化合物的方法，并用于发现视黄酸X受体配体。此外，还提供了9-顺式单三氚标记视黄醇类化合物、新型中间体和在合成9-顺式单三氚标记视黄醇类化合物过程中形成的三氚标记中间体。
• The Stereochemistry of the Reformatsky Reaction of Methyl 4-Bromo-3-methylbut-2-enoate with β-Cyclocitral and Related Compounds
  作者：R. N. Gedye、Parkash Arora、A. H. Khalil

  DOI：10.1139/v75-271

  日期：1975.7.1

  the δ-lactone of 5-hydroxy-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-pentenoic acid as the main product, indicating an E to Z inversion during the Reformatsky reaction. Similar results were obtained in the Reformatsky reactions of the Z- and E-bromo-esters with benzaldehyde and cyclohexenecarboxaldehyde. Here hydrolysis of the Reformatsky product gave, in each case, the corresponding Z-2,E-4-acids

  Z- 和 E-4-bromo-3-methylbut-2-enoate 与 β-环柠檬醛在锌存在下反应生成 5-羟基-3-甲基-5-(2,6, 6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-pentenoic acid 作为主要产物，表明在 Reformatsky 反应期间发生了 E 到 Z 的反转。在 Z-和 E-溴-酯与苯甲醛和环己烯甲醛的 Reformatsky 反应中获得了类似的结果。在此，Reformatsky 产物的水解在每种情况下都得到相应的 Z-2,E-4-酸作为主要产物，表明形成了 δ-内酯作为中间体。还描述了使用 Wittig 反应合成 Z-和 E-β-亚亚乙基乙酸和相应的环去甲基类似物。
• Dalle,J.-P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 232 - 239
  作者：Dalle,J.-P. et al.

  DOI：——

  日期：——