4-((7-chloroquinolin-4-yl)oxy)-3-methoxybenzaldehyde | 1374140-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((7-chloroquinolin-4-yl)oxy)-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-(7-Chloroquinolin-4-yloxy)-3-methoxy benzaldehyde；4-(7-chloroquinolin-4-yl)oxy-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1374140-04-1
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• 分子量: 313.74
• InChiKey: DETXPWYWLCVIBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((7-chloroquinolin-4-yl)oxy)-3-methoxybenzaldehyde 在 羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 反应 0.08h， 以99%的产率得到4-((7-chloroquinolin-4-yl)oxy)-3-methoxybenzaldehydeoxime
  参考文献：
  名称：

  甲酰基，肟和硫代半碳酮骨架的7-氯-4-苯氧基喹啉的合成及细胞毒性评估

  摘要：

  使用4,7-二氯喹啉和官能化的苯酚作为廉价的和可商购的起始原料，可以轻松制备带有甲酰基，肟和硫代半碳zone酮官能团的新7-氯-4-苯氧基喹啉衍生物。通过使用红外和1 H，13 C核磁共振实验证实了它们的化学结构。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）在体外评估了所有合成的化合物对MCF-7，SKBR-3，PC3，HeLa和人真皮成纤维细胞作为非肿瘤细胞的细胞毒性）-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）进行分析。喹啉衍生物3a和3d作为抗肿瘤药物的有希望的模型，它对四种人类癌细胞系（9.18 µM

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1688-6
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 香草醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.1h， 以80%的产率得到4-((7-chloroquinolin-4-yl)oxy)-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有 4-Aryloxy-7-chloroquinoline 片段的新型 2-吡唑啉衍生物系列的合成和体外抗肿瘤活性

  摘要：

  通过新型[(7-氯喹啉-4-基)氧基]查尔酮5与水合肼的环缩合反应，合成了一系列新的NH-吡唑啉衍生物6。用乙酸酐或甲酸处理吡唑啉 6 分别产生 N-乙酰基或 N-甲酰基吡唑啉衍生物 7-8。美国国家癌症研究所 (NCI) 对这些新型 2-吡唑啉衍生物 6-8 进行了评估。化合物 7b、d、f 和 8c、f 对 58 种癌细胞系显示出显着的抗肿瘤活性，体外试验中最重要的 GI50 值范围为 0.48 至 1.66 μM。因此，带有 4-芳氧基-7-氯喹啉片段的 2-吡唑啉衍生物被认为是合理设计新抗肿瘤剂的有用线索。

  DOI：

  10.3390/molecules191118656

文献信息

• Three-component, one-pot synthesis of anthranilamide Schiff bases bearing 4-aminoquinoline moiety as Mycobacterium tuberculosis gyrase inhibitors
  作者：Preeti S. Salve、Shankar G. Alegaon、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.031

  日期：2017.4

  An efficient three-component, one-pot protocol is described for the synthesis of biologically interesting 2-(benzylideneamino)-N-(7-chloroquinolin-4-yl)benzohydrazide derivatives from isatoic anhydride, 7-chloro-4-hydrazinylquinoline and aromatic and/or hetero aromatic aldehydes under catalyst free condensation by using water as reaction media. All synthesized compounds were evaluated for their antimycobacterial

  描述了一种有效的三组分一锅操作规程，可用于从Isatoic酸酐，7-氯-4-肼基喹啉和芳香族化合物合成生物学上令人感兴趣的2-（苄叉氨基）-N-（7-氯喹啉-4-基）苯并酰肼衍生物和/或杂芳醛在无催化剂的条件下通过用水作为反应介质进行缩合。评估所有合成的化合物对结核分枝杆菌（MTB）的抗分枝杆菌活性和对正常VERO细胞系的细胞毒性活性。合成的化合物具有0.78至25μM的最小抑菌浓度（MIC）。在测试的化合物中，4c，4o，4r和4u表现出有希望的抑制活性（MIC =3.12μM）。化合物4h和4i脱颖而出，其MIC值分别为0.78和1.56μM。
• Synthesis of new 7-chloro-4-phenoxyquinoline analogues as potential antitubercular agents
  作者：Preeti S. Salve、Shankar G. Alegaon

  DOI：10.1007/s00044-017-1970-2

  日期：2018.1

  Molecular hybridization is a developing approach to design novel compounds by merger of two or more biological subunits of known medicinal agents. In the present study, new series of 7-chloro-4-phenoxyquinoline analogs were synthesized, characterized by using various analytical techniques and evaluated for in vitro antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain. Among the reported

  分子杂交是一种通过合并已知药物的两个或多个生物亚基来设计新型化合物的开发方法。在本研究中，合成了新系列的7-氯-4-苯氧基喹啉类似物，使用各种分析技术进行了表征，并评估了其对结核分枝杆菌H37Rv菌株的体外抗结核活性。在报告的22种化合物中，三种化合物9b，9c和9f显示出显着的抗结核活性，最低抑制浓度值为3.12 µM，并对其结核分枝杆菌进行了筛选DNA旋转酶抑制活性。使用MTT测定法进一步测试了所有化合物对VERO细胞系的抗增殖活性，并且没有显示出明显的细胞毒性活性。此外，进行了分子对接模拟研究，以便使用AutoDock工具更好地了解耻垢分枝杆菌GyrB的ATPase位点的假设结合相互作用。
• In Vitro Antimycobacterial Activity of New 7-Chloroquinoline Derivatives
  作者：Juan Bueno、Fernando A. Rojas Ruiz、Santiago Villabona Estupinan、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.2174/157018012799079761

  日期：2012.2.1

  The antimycobacterial activity of new 18 7-chloroquinoline derivatives, obtained from 4,7-dichloroquinoline, was evaluated against 15 Mycobacterium spp among standardized and clinical isolates using the MTT susceptibility test to obtain minimum inhibitory concentration values (MIC, μg/mL). The results suggested that 7-chloroquinoline compounds are useful leads for new anti-TB drug development. The most active compounds exhibited moderate activity with 16 μg/mL MIC values for all tested microorganisms.

  新型18个7-氯喹啉衍生物的抗分枝杆菌活性，采用MTT敏感性测试对15种分枝杆菌（包括标准株和临床分离株）进行了评估，以获得最小抑菌浓度值（MIC，μg/mL）。结果表明，7-氯喹啉化合物是新型抗结核药物开发的有用先导化合物。活性最强的化合物对所有测试微生物的MIC值为16 μg/mL，表现出中等活性。
• (<i>E</i>)-3-{4-[(7-Chloroquinolin-4-yl)oxy]-3-methoxyphenyl}-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one: a ladder-like structure resulting solely from π–π stacking interactions
  作者：Alba Montoya、Braulio Insuasty、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s2053229614013588

  日期：2014.7.1

  quinoline fragment is nearly orthogonal to the adjacent aryl ring, while the rest of the molecular skeleton is close to being planar. The crystal structure contains no hydrogen bonds of any sort, but there are two π–π stacking interactions present. One, involving the quinoline ring, links molecules related by inversion, while the other, involving the two nonfused aryl rings, links molecules related by translation

  在标题化合物C 26 H 20 ClNO 3中，喹啉片段几乎与相邻的芳基环正交，而其余的分子骨架则接近于平面。晶体结构不包含任何种类的氢键，但存在两个π-π堆积相互作用。一个包含喹啉环，通过反转连接分子，而另一个包含两个非稠合芳基环，通过翻译连接分子，因此形成梯形排列
• In vitro phenotypic screening of 7-chloro-4-amino(oxy)quinoline derivatives as putative anti- Trypanosoma cruzi agents
  作者：Cristina Fonseca-Berzal、Fernando A. Rojas Ruiz、José A. Escario、Vladimir V. Kouznetsov、Alicia Gómez-Barrio

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.071

  日期：2014.2

  In this study, a series of 22 pre-synthesized 7-chloro-4-amino(oxy) quinoline derivatives was assayed in vitro as potential antichagasic agents. A primary screening against Trypanosoma cruzi epimastigotes and a non-specific cytotoxicity assay on murine fibroblasts were simultaneously performed, resulting quinolines 3, 7 and 12 with great selectivity (SI) on the extracellular parasite (SI7, SI3, SI12 and SIBZ > 9.44). Therefore, the activity of these derivatives was evaluated on intracellular amastigotes, achieving derivative 7 the best SI (SI = 12.73). These results, supported by the in silico prediction of a good oral bioavailability and a suitable risk profile, propose the 4-amino-7-chloroquinoline scaffold as a potential template for designing trypanocidal prototypes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.