2-((7-chloroquinolin-4-yl)oxy)benzaldehyde | 1374140-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((7-chloroquinolin-4-yl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(7-Chloroquinolin-4-yl)oxybenzaldehyde；2-(7-chloroquinolin-4-yl)oxybenzaldehyde
• CAS: 1374140-03-0
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: VXXVUFPVRKJELV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((7-chloroquinolin-4-yl)oxy)benzaldehyde 在 羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 反应 0.08h， 以99%的产率得到2-((7-chloroquinolin-4-yl)oxy)benzaldehydeoxime
  参考文献：
  名称：

  甲酰基，肟和硫代半碳酮骨架的7-氯-4-苯氧基喹啉的合成及细胞毒性评估

  摘要：

  使用4,7-二氯喹啉和官能化的苯酚作为廉价的和可商购的起始原料，可以轻松制备带有甲酰基，肟和硫代半碳zone酮官能团的新7-氯-4-苯氧基喹啉衍生物。通过使用红外和1 H，13 C核磁共振实验证实了它们的化学结构。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）在体外评估了所有合成的化合物对MCF-7，SKBR-3，PC3，HeLa和人真皮成纤维细胞作为非肿瘤细胞的细胞毒性）-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）进行分析。喹啉衍生物3a和3d作为抗肿瘤药物的有希望的模型，它对四种人类癌细胞系（9.18 µM

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1688-6
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到2-((7-chloroquinolin-4-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲酰基，肟和硫代半碳酮骨架的7-氯-4-苯氧基喹啉的合成及细胞毒性评估

  摘要：

  使用4,7-二氯喹啉和官能化的苯酚作为廉价的和可商购的起始原料，可以轻松制备带有甲酰基，肟和硫代半碳zone酮官能团的新7-氯-4-苯氧基喹啉衍生物。通过使用红外和1 H，13 C核磁共振实验证实了它们的化学结构。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）在体外评估了所有合成的化合物对MCF-7，SKBR-3，PC3，HeLa和人真皮成纤维细胞作为非肿瘤细胞的细胞毒性）-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）进行分析。喹啉衍生物3a和3d作为抗肿瘤药物的有希望的模型，它对四种人类癌细胞系（9.18 µM

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1688-6

文献信息

• In Vitro Antimycobacterial Activity of New 7-Chloroquinoline Derivatives
  作者：Juan Bueno、Fernando A. Rojas Ruiz、Santiago Villabona Estupinan、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.2174/157018012799079761

  日期：2012.2.1

  The antimycobacterial activity of new 18 7-chloroquinoline derivatives, obtained from 4,7-dichloroquinoline, was evaluated against 15 Mycobacterium spp among standardized and clinical isolates using the MTT susceptibility test to obtain minimum inhibitory concentration values (MIC, μg/mL). The results suggested that 7-chloroquinoline compounds are useful leads for new anti-TB drug development. The most active compounds exhibited moderate activity with 16 μg/mL MIC values for all tested microorganisms.

  新型18个7-氯喹啉衍生物的抗分枝杆菌活性，采用MTT敏感性测试对15种分枝杆菌（包括标准株和临床分离株）进行了评估，以获得最小抑菌浓度值（MIC，μg/mL）。结果表明，7-氯喹啉化合物是新型抗结核药物开发的有用先导化合物。活性最强的化合物对所有测试微生物的MIC值为16 μg/mL，表现出中等活性。
• In vitro phenotypic screening of 7-chloro-4-amino(oxy)quinoline derivatives as putative anti- Trypanosoma cruzi agents
  作者：Cristina Fonseca-Berzal、Fernando A. Rojas Ruiz、José A. Escario、Vladimir V. Kouznetsov、Alicia Gómez-Barrio

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.071

  日期：2014.2

  In this study, a series of 22 pre-synthesized 7-chloro-4-amino(oxy) quinoline derivatives was assayed in vitro as potential antichagasic agents. A primary screening against Trypanosoma cruzi epimastigotes and a non-specific cytotoxicity assay on murine fibroblasts were simultaneously performed, resulting quinolines 3, 7 and 12 with great selectivity (SI) on the extracellular parasite (SI7, SI3, SI12 and SIBZ > 9.44). Therefore, the activity of these derivatives was evaluated on intracellular amastigotes, achieving derivative 7 the best SI (SI = 12.73). These results, supported by the in silico prediction of a good oral bioavailability and a suitable risk profile, propose the 4-amino-7-chloroquinoline scaffold as a potential template for designing trypanocidal prototypes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and cytotoxic evaluation of 7-chloro-4-phenoxyquinolines with formyl, oxime and thiosemicarbazone scaffolds
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Felipe Sojo、Fernando A. Rojas-Ruiz、Diego R. Merchan-Arenas、Francisco Arvelo

  DOI：10.1007/s00044-016-1688-6

  日期：2016.11

  New 7-chloro-4-phenoxyquinoline derivatives bearing formyl, oxime and thiosemicarbazone functional groups were easily prepared using 4,7-dichloroquinoline and functionalized phenols as inexpensive and commercially available starting materials. Their chemical structures were confirmed by use of infrared and 1H, 13C nuclear magnetic resonance experiments. All the synthesized compounds were evaluated

  使用4,7-二氯喹啉和官能化的苯酚作为廉价的和可商购的起始原料，可以轻松制备带有甲酰基，肟和硫代半碳zone酮官能团的新7-氯-4-苯氧基喹啉衍生物。通过使用红外和1 H，13 C核磁共振实验证实了它们的化学结构。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）在体外评估了所有合成的化合物对MCF-7，SKBR-3，PC3，HeLa和人真皮成纤维细胞作为非肿瘤细胞的细胞毒性）-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）进行分析。喹啉衍生物3a和3d作为抗肿瘤药物的有希望的模型，它对四种人类癌细胞系（9.18 µM