2-(thiophen-2-yl)-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one | 72839-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one
• 英文别名: 2-thiophen-2-yl-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one
• CAS: 72839-24-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: RRUSYRCSLDWLLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-chloro-2-thiophen-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Schroeder; Lehmann; Boettcher, European Journal of Medicinal Chemistry, 1979, vol. 14, # 4, p. 309 - 315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 ammonium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(thiophen-2-yl)-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型取代的1,2,3-三唑基二氢喹啉作为有希望的抗结核药物的合成和评价。

  摘要：

  以2-乙酰基噻吩为原料，以五步反应顺序设计了一系列新颖的取代的1,2,3-三唑基二氢喹啉6a-o，该反应涉及β-烯胺酮的修饰的Boltzmann-Rahtz反应；使用DMF / POCl3的Vilsmeier-Haack氯甲酰化; 醛到炔烃的Ohira-Bestmann同源化是关键步骤。在硫酸铜和抗坏血酸钠的存在下，炔烃4与各种芳基叠氮化物的反应以优异的产率产生了所需的新的1,2,3-三唑基二氢喹啉6a-o。体外筛选对结核分枝杆菌H37Rv（Mtb）具有抗分枝杆菌活性的新化合物，产生了三种衍生物6a（MIC：1.56 µg / mL）和6d，6l（MIC：3.12 µg / mL），它们是前景看好的抗结核药，具有较低的抗结核剂细胞毒性概况。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.004

文献信息

• Synthesis of novel morpholine, thiomorpholine and N-substituted piperazine coupled 2-(thiophen-2-yl)dihydroquinolines as potent inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Sandeep Kumar Marvadi、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.043

  日期：2019.2

  thiomorpholine and N-substituted piperazines resulted in the desired quinolines 7a-p in very good yields. All the new derivatives 7a–p were characterized by their NMR and mass spectral analysis. In vitro screening of new compounds for antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB), resulted in two derivatives 7f and 7p as most potent antitubercular agents (MIC:1.56 μg/mL) with

  由2-乙酰基噻吩在修饰的Bohlmann-Rahtz和Vilsmeier-Haack-的六步反应序列中设计并合成了一系列新颖的吗啉，噻吩吗啉和N-取代的哌嗪偶联的2-（噻吩-2-基）二氢喹啉7a-p。阿诺德的反应是关键的转变。2-（噻吩-2-基）二氢喹啉被甲酰化，随后使用DMF-POCl 3进行氯化。将所得的醛还原，得到醇，然后使用PBr 3转化为溴化物。溴化物与吗啉，硫代吗啉和N-取代的哌嗪进一步偶联，以非常好的收率得到所需的喹啉7a-p。所有新的衍生品7a–p通过NMR和质谱分析对其进行表征。体外筛选对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）具有抗分枝杆菌活性的新化合物，产生了两种衍生物7f和7p，它们是最有效的抗结核药（MIC：1.56μg/ mL），具有较低的细胞毒性谱。
• Pd-catalyzed site selective C–H acetoxylation of aryl/heteroaryl/thiophenyl tethered dihydroquinolinones
  作者：Santhosh Reddy Patpi、Balasubramanian Sridhar、Prabhakar Rao Tadikamalla、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1039/c3ra41312h

  日期：——

  Described herein is an efficient protocol for the site selective oxidative C–H activation/acetoxylation of a series of 2-aryl/heteroaryl/thiophenyl tethered dihydroquinolinones using palladium acetate as the catalyst and iodobenzene diacetate as an oxidant. All these transformations progressed well at less sterically encumbered and electronically favourable C–H bonds to give corresponding ortho-acetoxylated derivatives in good yields. Further, acetoxylation of thiophenyl embedded dihydroquinolinones resulted in single regioisomers, acetoxylated at the C-2 position on the thiophenyl moiety. However, when the C-2 position on the thiophene unit was blocked, the acetoxy group was exclusively installed at the C-4 position. Further, we noticed that acetoxylation of dihydroquinolin-5(6H)-one-oxime did not alter ligand preferentiality to give the ortho-acetoxylated product.

  本文描述了一种高效的选择性氧化C–H活化/乙酰氧基化协议，适用于一系列连接有2-芳基/杂芳基/噻吩基的二氢喹啉酮，使用醋酸钯作为催化剂，碘苯二乙酸作为氧化剂。所有这些反应在立体障碍较小且电子性质良好的C–H键上进行良好，生成相应的邻位乙酰氧基化衍生物，收率良好。此外，嵌入噻吩基的二氢喹啉酮的乙酰氧基化反应导致产生单一的区域异构体，乙酰氧基在噻吩基部分的C-2位上。然而，当噻吩单元的C-2位被阻塞时，乙酰氧基则会独占性地安装在C-4位上。此外，我们注意到，二氢喹啉-5(6H)-酮-肟的乙酰氧基化并未改变配体的优先性，仍然生成邻位乙酰氧基化产物。
• 5-Chloro-2-thiophenyl-1,2,3-triazolylmethyldihydroquinolines as dual inhibitors of Mycobacterium tuberculosis and influenza virus: Synthesis and evaluation
  作者：Sandeep Kumar Marvadi、Vagolu Siva Krishna、Ekaterina O. Sinegubova、Alexandrina S. Volobueva、Yana L. Esaulkova、Anna A. Muryleva、Dmitry G. Tentler、Dharmarajan Sriram、Vladimir V. Zarubaev、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.040

  日期：2019.9

  This study describes synthesis and evaluation of novel 5-Chloro-2-thiophenyl-1,2,3-triazolylmethyldihydroquinolines 7a-o as dual inhibitors of Mycobacterium tuberculosis and influenza virus. Huisgen’s [3+2] dipolar cycloaddition of 6-(azidomethyl)-5-chloro-2-(thiophen-2-yl)-7,8-dihydroquinoline 5 with various alkynes 6a-o using sodium ascorbate and copper sulphate gave new dihydroquinoline-1,2,3-triazoles

  这项研究描述了作为结核分枝杆菌和流感病毒双重抑制剂的新型5-氯-2-硫代苯基-1,2,3-三唑基甲基二氢喹啉7a-o的合成和评价。Huisgen的[3 + 2]用抗坏血酸钠和硫酸铜将6-（叠氮基甲基）-5-氯-2-（噻吩-2-基）-7,8-二氢喹啉5与各种炔烃6a-o偶极环加成，得到新的二氢喹啉-1,2,3-三唑7a-o的产率高至优异。新化合物对进行评价的体外抗分枝杆菌对结核分枝杆菌H37Rv的（Mtb的）和抗流感病毒A / Puerto Rico / 8/34（H1N1）的抗病毒活性。在这15种新的类似物中，化合物7a（MIC：3.12 µg / mL），7j和7k（MIC：6.25 µg / mL）被确定为有效的抗结核药。发现所有这十五种化合物的病毒抑制活性都中等，其中带有噻吩部分的化合物7l表现出最强的活性，并具有良好的选择性指数（IC 50  = 19.5 µg / mL； SI =
• Tetrahydroquinolinones and their use as antagonists of metabotropic glutamate receptors
  申请人：Jirgensons Aigars

  公开号：US20050197361A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The invention relates to tetrahydroquinolinone derivatives as well as their pharmaceutially acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are group I mGluR antagonists and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  该发明涉及四氢喹诺酮衍生物及其药用可接受的盐。该发明还涉及一种制备这种化合物的方法。该发明的化合物是I组mGluR拮抗剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病非常有用。
• Synthesis of novel 5-chloro-2-(thiophen-2-yl)-7,8-dihydroquinoline-6-carboxamides as potent inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Sandeep Kumar Marvadi、Devendra Nagineni、Syeda Safoora、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1007/s00706-020-02560-2

  日期：2020.3

  AbstractA series of novel 5-chloro-2-(thiophen-2-yl)-7,8-dihydroquinoline-6-carboxamides was designed, synthesized, and evaluated for antitubercular activity. The required 5-chloro-2-(thiophen-2-yl)-7,8-dihydroquinoline-6-carboxylic acid intermediate was prepared by oxidizing the respective aldehyde with sodium chlorite and 30% H2O2. Further, the acid was coupled with various aryl, alkyl, and heterocyclic

  摘要设计，合成了一系列新颖的5-氯-2-（噻吩-2-基）-7,8-二氢喹啉-6-羧酰胺，并评估了其抗结核活性。所需的5-氯-2-（噻吩-2-基）-7，8-二氢喹啉-6-羧酸中间体是通过用亚氯酸钠和30％H 2 O 2氧化相应的醛来制备的。此外，使用1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐和羟基苯并三唑将酸与各种芳基，烷基和杂环胺偶联，得到所需的5-氯-2-（噻吩-2-基）-7 ，8-二氢喹啉-6-羧酰胺，产率极高。所有新化合物均通过NMR和质谱分析进行了表征。筛选对结核分枝杆菌具有体外抗分枝杆菌活性的所有新化合物H37Rv（Mtb）产生了MIC为3.12 µg / cm 3的五个类似物，它们是具有较低细胞毒性谱的有希望的抗结核药。 图形摘要