2-phenyl-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one | 59838-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one
• CAS: 59838-62-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• mdl: MFCD13189694
• 分子量: 223.274
• InChiKey: HNQZNFAFMWZBHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.5-130 °C
• 沸点：
  401.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel 5,6,7,8-tetrahydro-5-quinolines and their use as anti-inflammatory

  摘要：

  Pyridine衍生物的化学式为##STR1##其中R.sub.1是烷基、脂肪烷基、环烷基或取代或未取代的碳氢基芳基，取代基是卤素、烷氧基或亚甲二氧基；R.sub.2是H或Cl；X是CN、5-四唑基或COOH或羧酸衍生物；Y是H、OH、OCOR.sub.7、NH.sub.2、NHCOR.sub.8、R.sub.9、COOH或COOR.sub.10，而R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9和R.sub.10是1-10碳原子的烷基基团；A是亚甲基或碳-碳键；而R.sub.3和R.sub.4分别是H或1-4碳原子的烷基基团，可用作抗炎药物。

  公开号：

  US04117135A1
• 作为产物：
  描述：

  反应 2.0h， 生成 2-phenyl-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ir-Difluorphos催化剂对喹啉和吡啶进行高效且对映选择性加氢†

  摘要：

  随时可用的手性的组合 双膦 配位体二氟 [Ir（COD）Cl] 2 在 四氢呋喃产生了一种高效催化剂体系，用于在相当低的催化剂负载量（0.05–0.002 mol％）下对喹啉进行不对称加氢，从而提供了具有高对映选择性（高达96％），出色的催化活性（TOF高达3510 h -1）的相应产品）和生产率（TON最高为43000）。同样的催化剂也成功地用于三取代吡啶的不对称氢化，收率接近定量，ee高达98％。在这两个反应中，必不可少的是添加I 2添加剂。但是I 2的量对催化性能有不同的影响。

  DOI：

  10.1039/c002668a

文献信息

• An Improved Synthesis of Pyridine−Thiazole Cores of Thiopeptide Antibiotics
  作者：Virender S. Aulakh、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo900950x

  日期：2009.8.7

  oxidation of 2-methylthiazoles to 2-formylthiazoles simplifies the implementation of the Bagley variant of the Bohlmann−Rahtz reaction as a key step in a concise new route to pyridine cores of thiopeptide antibiotics.

  将2-甲基噻唑氧化为2-甲酰基噻唑简化了Bohlmann-Rahtz反应的Bagley变体的实施，这是在简化的硫肽抗生素吡啶核新途径中的关键步骤。
• 一种3-酰基吡啶类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107602452B

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明公开了一种3‑酰基吡啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域，该合成方法以烯胺酮类化合物和α,β‑饱和酮类化合物或α,β‑饱和醛类化合物为原料，在催化剂、配体和氧化剂的作用下通过一锅多步串联反应制得3‑酰基吡啶类化合物。本发明具有操作简便、条件温和且底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Quinoline and Pyridine Derivatives with Iridium-(P-Phos) Catalyst
  作者：Wei-Jun Tang、Jing Tan、Li-Jin Xu、Kim-Hung Lam、Qing-Hua Fan、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200900870

  日期：——

  3′‐bipyridine] and iodine (I2) for the asymmetric hydrogenation of 2,6‐substituted quinolines and trisubstituted pyridines [2‐substituted 7,8‐dihydroquinolin‐5(6H)‐one derivatives] is reported. The catalyst worked efficiently to hydrogenate a series of quinoline derivatives to provide chiral 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines in high yields and up to 96% ee. The hydrogenation was carried out at high S/C (substrate

  使用所产生的手性铱催化剂的原位从（环辛二烯）合铱二聚物，的[Ir（COD）CL] 2中，P-PHOS配体[4,4'-双（二苯基膦基）-2,2'，6 ，6'-四甲氧基-3,3'-联吡啶]和碘（I 2）用于2,6-取代的喹啉和三取代的吡啶[2-取代的7,8-二氢喹啉-5（6 H）-one的不对称氢化衍生品]。该催化剂有效地氢化了一系列喹啉衍生物，从而以高收率和高达96％ee的产率提供了手性1,2,3,4-四氢喹啉。氢化在2000/50000的高S / C（底物与催化剂）比下进行，最高可达4000 h -1TOF（周转频率）和最高43000 TON（周转编号）。发现催化活性受添加剂控制。在低催化剂负载下，必须降低添加剂I 2的量以保持良好的转化率。相同的催化剂体系还可以对映选择性地氢化三取代的吡啶，以几乎定量的产率和高达99％的ee提供手性六氢喹啉酮衍生物。有趣的是，在这种情况下，增加I 2的量
• Pd-catalyzed site selective C–H acetoxylation of aryl/heteroaryl/thiophenyl tethered dihydroquinolinones
  作者：Santhosh Reddy Patpi、Balasubramanian Sridhar、Prabhakar Rao Tadikamalla、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1039/c3ra41312h

  日期：——

  Described herein is an efficient protocol for the site selective oxidative C–H activation/acetoxylation of a series of 2-aryl/heteroaryl/thiophenyl tethered dihydroquinolinones using palladium acetate as the catalyst and iodobenzene diacetate as an oxidant. All these transformations progressed well at less sterically encumbered and electronically favourable C–H bonds to give corresponding ortho-acetoxylated derivatives in good yields. Further, acetoxylation of thiophenyl embedded dihydroquinolinones resulted in single regioisomers, acetoxylated at the C-2 position on the thiophenyl moiety. However, when the C-2 position on the thiophene unit was blocked, the acetoxy group was exclusively installed at the C-4 position. Further, we noticed that acetoxylation of dihydroquinolin-5(6H)-one-oxime did not alter ligand preferentiality to give the ortho-acetoxylated product.

  本文描述了一种高效的选择性氧化C–H活化/乙酰氧基化协议，适用于一系列连接有2-芳基/杂芳基/噻吩基的二氢喹啉酮，使用醋酸钯作为催化剂，碘苯二乙酸作为氧化剂。所有这些反应在立体障碍较小且电子性质良好的C–H键上进行良好，生成相应的邻位乙酰氧基化衍生物，收率良好。此外，嵌入噻吩基的二氢喹啉酮的乙酰氧基化反应导致产生单一的区域异构体，乙酰氧基在噻吩基部分的C-2位上。然而，当噻吩单元的C-2位被阻塞时，乙酰氧基则会独占性地安装在C-4位上。此外，我们注意到，二氢喹啉-5(6H)-酮-肟的乙酰氧基化并未改变配体的优先性，仍然生成邻位乙酰氧基化产物。
• Synthesis of Functionalized Pyridines via Cu(II)-Catalyzed One-Pot Cascade Reactions of Inactivated Saturated Ketones with Electron-Deficient Enamines
  作者：Guang Chen、Ze Wang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01901

  日期：2017.10.20

  In this paper, a novel and efficient synthesis of 3-acylpyridines and pyridine-3-carboxylates through the oxidative one-pot sequential reactions of inactivated saturated ketones with electron-deficient enamines is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the in situ formation of an enone intermediate through an oxidative dehydrogenation of the saturated ketone substrate

  在本文中，提出了一种新的有效的合成方法，该方法通过灭活的饱和酮与缺电子的烯胺的氧化一锅顺序反应来合成3-酰基吡啶和-3-羧酸吡啶酯。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过饱和酮底物的氧化脱氢原位形成烯酮中间体，然后通过级联过程用β-烯胺酮或β-烯胺酸酯将其[3 + 3]环合，包括迈克尔加成，醛醇缩合和氧化芳构化。

表征谱图