5α-epoxyalantolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5α-epoxyalantolactone
• 英文别名: 5Alpha-Epoxyalantolactone；(1R,3S,4R,8R,10R,14S)-10,14-dimethyl-5-methylidene-2,7-dioxatetracyclo[8.4.0.01,3.04,8]tetradecan-6-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: YIQKVCDNUFDAHB-HKKVUVRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-epoxyalantolactone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dihydroisoalantodiene
  参考文献：
  名称：

  来自总状土木香的两种生物活性倍半萜内酯的立体结构

  摘要：

  摘要 从总状土木香中分离得到两种新的倍半萜内酯丙二烯和异丙二烯。两种内酯都显示出作为植物生长调节剂的生物活性。已经使用光谱数据和化学相关性阐明了它们的结构。迄今为止从该来源中分离出的最活跃的植物生长调节剂是异丙二烯，它是一种有效的根引发剂，具有 Vigna radiata 的下胚轴插条，并且它还增加了该植物中硝酸盐还原酶的活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97926-3
• 作为产物：
  描述：

  土木香内酯 在 过氧乙酸 作用下， 以100%的产率得到5α-epoxyalantolactone
  参考文献：
  名称：

  羊毛脂内酯衍生物的酸性异构化

  摘要：

  制备了一系列天然倍半萜内酯alantolactone (1) 和isoalantolactone (2) 的衍生物。α-亚甲基-γ-内酯部分保留在这些结构中，用于使用仅影响十氢化萘环的非共轭双键的反应进行进一步修饰。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0166-7

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of the Products of Addition of Thiophenol to Sesquiterpene Lactones
  作者：A. V. Semakov、L. V. Anikina、S. G. Klochkov

  DOI：10.1134/s106816202104018x

  日期：2021.7

  sesquiterpene lactones modified at the lactone ring with a thiophenol residue have been synthesized. The resulting conjugates with thiophenol have capacity for the oxidation–elimination reaction by the action of ROS of a tumor cell with the release of initial cytotoxic lactones. It has been proposed to use the resulting sulfur-containing conjugates as ROS-activated prodrugs of sesquiterpene lactones. The antiproliferative

  摘要—— 已经合成了在内酯环上用苯硫酚残基修饰的倍半萜内酯衍生物。由此产生的与苯硫酚的结合物具有通过肿瘤细胞的 ROS 的作用与初始细胞毒性内酯的释放进行氧化消除反应的能力。已提议将所得含硫缀合物用作倍半萜内酯的 ROS 活化前药。已在肿瘤和假性正常细胞系上检查了缀合物的抗增殖特性。偶联物的细胞毒性低于母体内酯；然而，在某些情况下，如阿兰内酯与青蒿素的结合物，它在所有测试的肿瘤细胞系中保持中等。
• 土木香内酯衍生物及其盐在制备治疗炎症性 肠病药物中的应用
  申请人：天承南运（天津）科技有限公司

  公开号：CN106491593B

  公开（公告）日：2019-12-17

  土木香内酯衍生物及其盐在制备治疗炎症性肠病药物中的应用，提供了如式(I‑II)或式(I‑III)所述土木香内酯衍生物及其盐在制备治疗炎症性肠病药物中的应用；成盐的酸为无机酸或有机酸，所述的无机酸选自氢氟酸、盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸、硝酸、磷酸、碳酸，硼酸、亚硒酸、磷钼酸、亚磷酸、亚硫酸，所述有机酸选自柠檬酸、马来酸、D‑苹果酸、L‑苹果酸、DL‑苹果酸、L‑乳酸、D‑乳酸、DL‑酸、草酸、甲磺酸、戊酸、油酸、月桂酸、对甲基苯磺酸、1‑萘磺酸、2‑萘磺酸、酞酸、酒石酸、丙二酸、丁二酸、富马酸、乙醇酸、硫醇酸、甘氨酸、肌氨酸、磺酸、烟酸、甲基吡啶酸、异烟酸、苯甲酸或取代苯甲酸。
• 土木香内酯衍生物及其盐在制备治疗甲状腺 炎药物中的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN106491592B

  公开（公告）日：2019-10-08

  土木香内酯衍生物及其盐在制备治疗甲状腺炎药物中的应用，提供了如式(I‑II)或式(I‑III)所述土木香内酯衍生物及其盐在制备治疗甲状腺炎药物中的应用；成盐的酸为无机酸或有机酸，所述的无机酸选自氢氟酸、盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸、硝酸、磷酸、碳酸，硼酸、亚硒酸、磷钼酸、亚磷酸、亚硫酸，所述有机酸选自柠檬酸、马来酸、D‑苹果酸、L‑苹果酸、DL‑苹果酸、L‑乳酸、D‑乳酸、草酸、甲磺酸、戊酸、油酸、月桂酸、对甲基苯磺酸、1‑萘磺酸、2‑萘磺酸、酞酸、酒石酸、丙二酸、丁二酸、富马酸、乙醇酸、硫醇酸、甘氨酸、肌氨酸、磺酸、烟酸、甲基吡啶酸、异烟酸、苯甲酸。
• 土木香内酯衍生物及其盐
  申请人：南开大学

  公开号：CN106496169B

  公开（公告）日：2019-10-08

  土木香内酯衍生物及其盐，提供了如一种如式(I)所示的土木香内酯衍生物；成盐的酸为无机酸或有机酸，所述的无机酸选自氢氟酸、盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸、硝酸、磷酸、碳酸，硼酸、亚硒酸、磷钼酸、亚磷酸、亚硫酸，所述有机酸选自柠檬酸、马来酸、D‑苹果酸、L‑苹果酸、DL‑苹果酸、L‑乳酸、D‑乳酸、DL‑酸、草酸、甲磺酸、戊酸、油酸、月桂酸、对甲基苯磺酸、1‑萘磺酸、2‑萘磺酸、酞酸、酒石酸、丙二酸、丁二酸、富马酸、乙醇酸、硫醇酸、甘氨酸、肌氨酸、磺酸、烟酸、甲基吡啶酸、异烟酸、苯甲酸或取代苯甲酸。
• Epoxidation of alantolactone and isoalantolactone
  作者：A. T. Kulyyasov、T. S. Seitembetov、K. M. Turdybekov、S. M. Adekenov

  DOI：10.1007/bf01374017

  日期：1996.11

  Alantolactone and isoalantolactone have been epoxidized with peracetic, m-chloroperbenzoic, and trifluoroperacetic acids. The structure of 4(15)-α-epoxyisoalactone has been established by an x-ray structural investigation.

  已用过乙酸、间氯过苯甲酸和三氟过乙酸将阿兰内酯和异丙内酯环氧化。4(15)-α-环氧异内酯的结构已通过 X 射线结构研究确定。