D-mannosamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-mannosamine hydrochloride
• 英文别名: mannosamine hydrochloride；2-amino-2-deoxy-D-mannopyranose hydrochloride；2-amino-2-deoxy-D-mannose hydrochloride；[(3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]azanium;chloride
• 化学式: C₆H₁₃NO₅*ClH
• 分子量: 215.634
• InChiKey: QKPLRMLTKYXDST-OHXGPSCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-mannosamine hydrochloride 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 6-O-tert-Butyldiphenylsilyl-2-deoxy-1,3:4,5-di-O-isopropylidene-2-oxamoylamino-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Kifunensine, an Immunomodulating Substance Isolated from a Microbial Source.

  摘要：

  从放线菌中分离出的新型免疫调节剂 Kifunensine (1)，是以 D-甘露胺为对映体，通过草酰胺-甲醛前体的双环化，以氨作为关键停滞物合成的。经证实，天然 kifunensine 的绝对立体化学结构为 D 形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1392
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 sodium sulfate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 D-mannosamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  手性α-烷氧基醛类通过噻唑加成硝酮的立体选择性氨基同构。在合成N-乙酰基-d-甘露糖胺中的应用

  摘要：

  在衍生自d-甘油醛和d-阿拉伯糖的硝酮中加入2-硫代噻唑可提供抗加合物，通过噻唑与甲酰基的解封作用可显示出α-氨基醛的抗加合物。该方法提供了N-乙酰基d-甘露糖胺和d-甘露糖胺盐酸盐的新合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74694-6

文献信息

• Haloacetamido analogs of 2-amino-2-deoxy-D-mannose. Syntheses and effects on tumor-bearing mice
  作者：Thomas P. Fondy、Cheryl A. Emlich

  DOI：10.1021/jm00139a016

  日期：1981.7

  fluoroacetamido analogues in the glucose, galactose, and mannose series, were inactive in the thymidine incorporation assay at 1mM. In the mannose series the tetra-O-acetylated chloroacetamido and bromoacetamido analogues, as well as the bromoacetamido free sugar, could be administered at relatively high in vivo tolerated doses compared to the corresponding analogues in the galactose and glucose series. These three

  由D-甘露糖胺盐酸盐与氯乙酸或溴乙酸酐或通过二环己基碳二亚胺活化的缩合反应与氟乙酸酯制得2-脱氧-2乙酰氨基-D-甘露糖的卤乙酰酰胺类似物（氟，氯和溴）及其四氧乙酸。通过乙酰化。比较比旋光度和13C和1H NMR谱图与四-O-乙酰化衍生物1,3,4,6-Tetra-O-乙酰基-2-脱氧-2-（溴乙酰胺基）-β-的β构型一致D-甘露糖和相应的葡萄糖类似物在6至9 microM之间的浓度下可抑制[3H]胸苷掺入小鼠L1210白血病细胞50％（IC50）。1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-（氯乙酰胺基）-β-D-甘露糖在胸苷掺入试验中的活性提高了3倍（143 +/- 24 microM，IC50）则是葡萄糖系列中相应的类似物（425 +/- 62 microM; p = 0.05）。葡萄糖，半乳糖和甘露糖系列中的所有卤代乙酰氨基游离糖以及氟代乙酰氨基类似物的四-O-乙酸盐在1mM的胸
• The Bioorthogonal Isonitrile–Chlorooxime Ligation
  作者：Rebecca J. B. Schäfer、Mattia R. Monaco、Mao Li、Alina Tirla、Pablo Rivera-Fuentes、Helma Wennemers

  DOI：10.1021/jacs.9b07632

  日期：2019.11.27

  Bioorthogonal reactions are valuable tools for the selective labeling and imaging of natural products and proteins. Here, we present the reaction between isonitriles and chlorooximes as a ligation that proceeds quickly (k ~ 1 M-1s-1) and with high chemoselectivity in an aqueous environment. Imaging of metabolically labeled cell surface glycans underlined the tolerance of the ligation to common functional

  生物正交反应是对天然产物和蛋白质进行选择性标记和成像的宝贵工具。在这里，我们将异腈和氯肟之间的反应作为一种快速进行 (k ~ 1 M-1s-1) 并在水性环境中具有高化学选择性的连接。代谢标记的细胞表面聚糖的成像强调了连接对细胞系统中常见功能组的耐受性。活细胞双标记实验表明，异腈-氯肟连接与应变促进的叠氮化物-炔环加成 (SPAAC) 正交。
• Convenient Synthesis of 2-Azido-2-deoxy-aldoses by Diazo Transfer
  作者：Andrea Vasella、Christian Witzig、Jose-Luis Chiara、Manuel Martin-Lomas

  DOI：10.1002/hlca.19910740842

  日期：1991.12.11

  trifluoromethanesulfonyl azide (TfN3) to 2-amino-2-deoxy-glycoses constitutes a high-yielding, simple procedure for the preparation of partially protected or unprotected 2-azido-2-deoxy-aldoses. Thus, the D-allosamine derivative 2 gave 93% of 3, while diazo transfer to D-glucosamine, D-mannosamine, and D-galactosamine, followed by acetylation, yielded the azides 5, 7, and 9 in yields of 74–91, 65, and 70%, respectively

  重氮从三氟甲磺酰基叠氮化物（TfN 3）转移至2-氨基-2-脱氧葡萄糖构成了制备部分保护或未保护的2-叠氮基2-脱氧醛糖的高产率，简单方法。因此，d-allosamine衍生物2得到的93％3，而重氮基转移到d葡糖胺，d甘露糖胺，和d半乳糖胺，随后通过乙酰化，得到叠氮化物5，7，和9中的74-91的产率，分别为65％和70％。
• [EN] N-SUBSTITUTED MANNOSAMINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS N-SUBSTITUÉS DE MANNOSAMINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2012140576A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  A compound of the formula (I) wherein R1 is a group removable by hydrogenolysis,and wherein R2 is OH or R2 is -NHR3 wherein R3 is a group removable by hydrogenolysis. The compound can be made from fructose by a Heyns-rearrangement. The compound can be used then to make - free D-mannosamine or its salts, - D-mannosamine building blocks and mannosamine containing oligo- or polysaccharides, - N-acetyl-D-mannosamine and its hydrates and solvates, - neuraminic acid derivatives and, - viral neuraminidase inhibitors.

  公式(I)的化合物，其中R1是可通过氢解去除的基团，且其中R2是OH或R2是-NHR3，其中R3是可通过氢解去除的基团。该化合物可以通过Heyns重排从果糖制备。然后，该化合物可用于制备无游离α-D-甘露糖胺或其盐，α-D-甘露糖胺构建块和含甘露糖胺的寡糖或多糖，N-乙酰-D-甘露糖胺及其水合物和溶剂化物，神经氨酸衍生物以及病毒神经氨酸酶抑制剂。
• Investigating Cellular Metabolism of Synthetic Azidosugars with the Staudinger Ligation
  作者：Eliana Saxon、Sarah J. Luchansky、Howard C. Hang、Chong Yu、Sandy C. Lee、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja027748x

  日期：2002.12.1

  derivatives into cell-surface sialosides. A key tool in this study is the Staudinger ligation, a highly selective reaction between modified triarylphosphines and azides that produces an amide-linked product. A preliminary study of the mechanism of this reaction, and refined conditions for its in vivo execution, are reported. The reaction provided a means to label the glycoconjugate-bound azidosugars with

  活细胞上唾液酸的结构可以通过非天然生物合成前体的代谢进行调节。在这里，我们研究了一组叠氮化物功能化甘露糖胺和葡糖胺衍生物向细胞表面唾液酸苷的转化。本研究中的一个关键工具是 Staudinger 连接，这是一种改性三芳基膦和叠氮化物之间的高度选择性反应，可产生酰胺连接的产物。报告了对该反应机制的初步研究，并报告了其体内执行的完善条件。该反应提供了一种用生化探针标记结合糖缀合物的叠氮糖的方法。最后，我们证明细胞表面施陶丁格结扎与代谢引入的酮形成腙是相容的。