[1-[3-[4-(Acridin-9-ylamino)phenyl]propyl]-5-(hydroxymethyl)-2-methylsulfanylimidazol-4-yl]methanol | 218629-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [1-[3-[4-(Acridin-9-ylamino)phenyl]propyl]-5-(hydroxymethyl)-2-methylsulfanylimidazol-4-yl]methanol
• CAS: 218629-06-2
• 化学式: C₂₈H₂₈N₄O₂S
• 分子量: 484.622
• InChiKey: QIQYXVWFCQPUBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  743.384±70.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.298±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸甲酯 、 [1-[3-[4-(Acridin-9-ylamino)phenyl]propyl]-5-(hydroxymethyl)-2-methylsulfanylimidazol-4-yl]methanol 在 dibutyltin diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到[1-[3-[4-(acridin-9-ylamino)phenyl]propyl]-5-(methylcarbamoyloxymethyl)-2-methylsulfanylimidazol-4-yl]methyl N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  DNA定向烷基化剂。7.双（羟甲基）-和双（氨基甲酸酯）取代的吡咯嗪和咪唑的合成，DNA相互作用和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列双（羟甲基）取代的咪唑，硫代咪唑和吡咯嗪和相关的双（氨基甲酸酯），它们与9-苯胺基cr啶（嵌入）或4-（4-喹啉基氨基）苯甲酰胺（次要沟结合）载体相连。评估序列特异性DNA烷基化和细胞毒性。咪唑和硫代咪唑类似物的制备方法是：首先合成[（4-氨基苯基）烷基]咪唑-，硫代咪唑-或吡咯嗪二羧酸酯，将它们与所需的载体偶联，然后还原得到所需的双（羟甲基）烷基化部分。吡咯烷嗪是反应性最高的烷基化剂，其次是硫代咪唑，而咪唑则没有反应性。通过琼脂糖凝胶电泳测量，吡咯嗪和一些硫代咪唑交联的DNA。链切割试验表明，没有化合物在质粒gpt2Eco的gpt区域的嘌呤N7或N3位点反应，但聚合酶终止试验显示在富C区域的G-烷基化模式。相应的硫代咪唑双（氨基甲酸酯）比双（羟甲基）吡咯烷嗪具有更高的选择性，在PCR终止试验中在5'-NCCN，5'-NGCN和5'-NCGN序列处具有高强度条带（指示嵌段位点）

  DOI：

  10.1021/jm9803119
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(methylthio)imidazole-4,5-dicarboxylate 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 10.0~70.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 [1-[3-[4-(Acridin-9-ylamino)phenyl]propyl]-5-(hydroxymethyl)-2-methylsulfanylimidazol-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  DNA定向烷基化剂。7.双（羟甲基）-和双（氨基甲酸酯）取代的吡咯嗪和咪唑的合成，DNA相互作用和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列双（羟甲基）取代的咪唑，硫代咪唑和吡咯嗪和相关的双（氨基甲酸酯），它们与9-苯胺基cr啶（嵌入）或4-（4-喹啉基氨基）苯甲酰胺（次要沟结合）载体相连。评估序列特异性DNA烷基化和细胞毒性。咪唑和硫代咪唑类似物的制备方法是：首先合成[（4-氨基苯基）烷基]咪唑-，硫代咪唑-或吡咯嗪二羧酸酯，将它们与所需的载体偶联，然后还原得到所需的双（羟甲基）烷基化部分。吡咯烷嗪是反应性最高的烷基化剂，其次是硫代咪唑，而咪唑则没有反应性。通过琼脂糖凝胶电泳测量，吡咯嗪和一些硫代咪唑交联的DNA。链切割试验表明，没有化合物在质粒gpt2Eco的gpt区域的嘌呤N7或N3位点反应，但聚合酶终止试验显示在富C区域的G-烷基化模式。相应的硫代咪唑双（氨基甲酸酯）比双（羟甲基）吡咯烷嗪具有更高的选择性，在PCR终止试验中在5'-NCCN，5'-NGCN和5'-NCGN序列处具有高强度条带（指示嵌段位点）

  DOI：

  10.1021/jm9803119