Erythromycin | 114-07-8

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 大环内酯类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Erythromycin
• 英文别名: (3R,4R,5S,6R,9S,11S,12R,13S,14S)-6-[(2S,3S,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2S,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione
• CAS: 114-07-8；86832-48-6；150577-53-0
• 化学式: C₃₇H₆₇NO₁₃
• 分子量: 733.938
• InChiKey: ULGZDMOVFRHVEP-XBSCGVHESA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 比旋光度：
  -74.5 º (c=2, ethanol)
• 沸点：
  719.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1436 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于乙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  193.91
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  14.0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24,S37,S45
• 危险类别码：
  R42/43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2941500000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport

制备方法与用途

红霉素简介

红霉素（Erythromycin，EM，Er）是一种由红色链丝菌产生的碱性抗生素，属于大环内酯类窄谱抗菌素。主要包括红霉素A（Er A）、B（Er B）、C（Er C）、D（Er D）、E（Er E）和F（Er F）。其中游离碱适用于口服，乳糖酸盐可用于注射。红霉素常用于治疗对青霉素耐药的革兰氏阳性菌感染及对青霉素过敏的替代治疗。

临床应用

临床上常用红霉素来治疗对青霉素耐药的革兰氏阳性菌引起的感染以及青霉素过敏患者。它对于军团菌肺炎、支原体肺炎、沙眼衣原体导致的婴儿肺炎和结肠炎，皮肤软组织感染等是首选药物，并且适用于溶血性链球菌及肺炎球菌所致的呼吸道感染，尤其在白喉带菌者中与白喉抗毒素联用时能增强疗效。

作用机制

红霉素作为胃动素受体激动剂，其分子糖苷链上的二甲胺基团和14元内酯环的空间结构与胃动素相似。它可以诱发空腹状态下的第三相MMC收缩提前发生，从而引起胃、十二指肠平滑肌的收缩。低剂量红霉素可以促进自发性MMC的发生，而高剂量则会引起强烈不规则的胃肠道反应，导致呕吐，这也是其常见的胃肠道副作用。

用途

红霉素具有广泛的临床应用价值，能够有效治疗消化系统疾病。EM对全胃肠道均有不同程度的促动力作用，主要包括：增强食管收缩、提高下端括约肌的压力（LESP）；促进胃窦收缩及改善十二指肠功能协调性；诱导移行复合运动；促进结肠蠕动和胆囊收缩等。因此，它能够有效治疗各种消化系统疾病。

性状

红霉素是一种白色或类白色的结晶粉末，无臭、略带苦味，并具有一定的吸湿性。其化学性质呈弱碱性，在水中的溶解度较低（约0.2%），但易溶于有机溶剂。在酸性条件下不稳定。

抗菌作用

红霉素通过抑制细菌的蛋白合成发挥抗菌作用，主要用于革兰氏阳性菌感染治疗，尤其是对青霉素G耐药的金色葡萄球菌感染。它是大环内酯类抗生素中的一种常用药物，具有与青霉素相似的抗菌谱，适用于青霉素过敏患者或对青霉素耐药的金葡菌感染，同时也可用于链球菌、肺炎球菌感染及白喉带菌者的治疗。

生产方法

红霉素是由红色链丝菌（Streptomyces erythreus）发酵产生的碱性抗生素。其提取过程包括：利用该物质在不同酸碱度下溶解于不同溶剂的特性，采用乙酸丁酯和水溶液反复萃取以浓缩提纯，最后在乙酸丁酯中冷冻结晶获得红霉素碱。