(2E,2'E)-perchloro-1,2-phenylene bis(3-phenylacrylate) | 142834-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,2'E)-perchloro-1,2-phenylene bis(3-phenylacrylate)
• CAS: 142834-92-2
• 化学式: C₂₄H₁₄Cl₄O₄
• 分子量: 508.185
• InChiKey: BRGLVGUVGMMVJS-PHEQNACWSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,2'E)-perchloro-1,2-phenylene bis(3-phenylacrylate) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到肉桂醇
  参考文献：
  名称：

  NaBH 4还原DDHQ和TCC酯在烷基/芳基酯存在下的特异性

  摘要：

  DDHQ / TCC酯3a-f，7a-g可以通过用DDQ /-邻苯二甲酰氧化螺酮1或将酰氯与DDHQ / TCC缩合来制备。用NaBH 4还原不饱和DDHQ 3a-b和TCC 7a-c酯可得到相应的烯丙基醇，收率很好，没有任何可观察到的1,4-加成产物。还原饱和酯3e，7d，得到相应的醇。在这些还原条件下，烷基酯5和6，苯甲酸甲酯和苯甲酸苯酯不受影响。在化合物7e的还原中同时含有烷基酯和TCC酯的TCC酯被选择性还原。还原TCC单酯7f-g得到内酯。观察到的减少量已经合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80451-8
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 (2E,2'E)-perchloro-1,2-phenylene bis(3-phenylacrylate)
  参考文献：
  名称：

  NaBH 4还原DDHQ和TCC酯在烷基/芳基酯存在下的特异性

  摘要：

  DDHQ / TCC酯3a-f，7a-g可以通过用DDQ /-邻苯二甲酰氧化螺酮1或将酰氯与DDHQ / TCC缩合来制备。用NaBH 4还原不饱和DDHQ 3a-b和TCC 7a-c酯可得到相应的烯丙基醇，收率很好，没有任何可观察到的1,4-加成产物。还原饱和酯3e，7d，得到相应的醇。在这些还原条件下，烷基酯5和6，苯甲酸甲酯和苯甲酸苯酯不受影响。在化合物7e的还原中同时含有烷基酯和TCC酯的TCC酯被选择性还原。还原TCC单酯7f-g得到内酯。观察到的减少量已经合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80451-8

文献信息

• Reduction of DDHQ and TCC esters by NaBH4-its specificity in the presence of Alkyl/Aryl esters
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Palle V.P. Pragnacharyulu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80451-8

  日期：1992.1

  DDHQ/TCC esters 3a–f, 7a–g were prepared either by oxidation of spiroketones 1 with DDQ/-chloranil or by condensation of acid chloride with DDHQ/TCC. NaBH4 reduction of unsaturated DDHQ 3a–b and TCC 7a–c esters gave the corresponding allylic alcohols in good yield without any observable 1,4-addition products. Reduction of saturated esters 3e, 7d, gave the corresponding alcohols. Alkyl esters 5 and 6

  DDHQ / TCC酯3a-f，7a-g可以通过用DDQ /-邻苯二甲酰氧化螺酮1或将酰氯与DDHQ / TCC缩合来制备。用NaBH 4还原不饱和DDHQ 3a-b和TCC 7a-c酯可得到相应的烯丙基醇，收率很好，没有任何可观察到的1,4-加成产物。还原饱和酯3e，7d，得到相应的醇。在这些还原条件下，烷基酯5和6，苯甲酸甲酯和苯甲酸苯酯不受影响。在化合物7e的还原中同时含有烷基酯和TCC酯的TCC酯被选择性还原。还原TCC单酯7f-g得到内酯。观察到的减少量已经合理化。