(2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-triyl)trimethanethiol | 220472-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-triyl)trimethanethiol
• 英文别名: 2,4,6-triethyl-1,3,5-benzenetrimethanethiol；[2,4,6-Triethyl-3,5-bis(sulfanylmethyl)phenyl]methanethiol
• CAS: 220472-99-1
• 化学式: C₁₅H₂₄S₃
• 分子量: 300.554
• InChiKey: LONFWHRHEQZNOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-triyl)trimethanethiol 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,4,6-triethyl-1,3,5-tri-{[(pyridine-2-yl)dithio]methyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  From Transient Sulfenic Acids to Disulfide-Functionalized Tripodal Structures

  摘要：

  瞬态多硫酸与硫醇的缩合反应，其中一些硫醇含有特权结构，已被应用于合成三脚架型二硫化物。这种新型构象约束的多功能化合物易于制备，为其在超分子化学中的应用开辟了道路。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259306
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三乙基苯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 硫脲 、 zinc dibromide 作用下， 生成 (2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-triyl)trimethanethiol
  参考文献：
  名称：

  从瞬态次磺酸到特殊的硫化分子

  摘要：

  图形摘要 摘要 亚磺酸 (R-SOH) 经常在生物和合成化学中充当反应性中间体。在大自然为我们提供的众多例子中，半胱氨酸衍生的次磺酸被认为是信号转导、转录调控事件和氧化应激反应的关键中间体。它们还在酶中发挥催化和结构作用。此外，亚磺酸的功能涉及硫代亚磺酸盐的生物合成，硫代亚磺酸盐赋予葱属物种特有的气味和风味，并参与切洋葱的催泪过程。另一方面，它们的 S-O 键的电子性质及其参与各种通常是立体有择的反应，促使次磺酸在有机合成中的许多应用，例如它们用作制备特殊硫化分子的关键中间体。本文旨在总结最近在亚砜和二硫化物立体控制合成中瞬态次磺酸的产生和使用方面的贡献。这些底物提供了广泛的合成机会，例如参与立体选择性 DA 反应的亚磺酰二烯的合成、生物活性硫化分子库的制备、不对称二硫化物和三足亚砜和二硫化物的合成。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1252373

文献信息

• Self-assembled trinuclear arsenic and antimony macrobicycles
  作者：Mary S. Collins、Robert Y. Choi、Lev N. Zakharov、Lori A. Watson、Benjamin P. Hay、Darren W. Johnson

  DOI：10.1039/c4sc04042b

  日期：——

  Six new macrobicyclic Pn₃L₂Cl₃ complexes (Pn = As, Sb) were synthesized by self-assembly of a three-fold symmetric trithiol and PnCl₃.

  通过三倍对称三硫醇和PnCl3的自组装，合成了六种新的大环Pn3L2Cl3配合物（Pn = As，Sb）。
• Mono‐ and Trinuclear Tripodal Platinum(II) Chelated Complexes Containing a Pyridine/Sulfoxide Based Anchoring Framework
  作者：Anna Barattucci、M. Rosaria Plutino、Cristina Faggi、Paola Bonaccorsi、Luigi Monsù Scolaro、Maria Chiara Aversa

  DOI：10.1002/ejic.201300042

  日期：2013.7

  species 6a to a CD3CN solution of a platinum(II) complex of the type cis-[PtMe2(Me2SO)2] (Pt1) or trans-[PtMeCl(Me2SO)2] (Pt2), platinum(II) coordination and chelation occurred, as definitively indicated by a sharp change in the 1H NMR spectrum towards the final corresponding chelated platinum(II) species and free dimethyl sulfoxide. The prepared platinum(II) species contain one or three fragments of the

  新的三足配体 2,4,6-triethyl-1,3,5-tris[1-(2-pyridinyl)ethenyl]sulfinylmethyl}benzos 6，其特征在于三个侧链，每个都含有亚砜和吡啶部分，合成自相应的次磺酸和2-乙炔基吡啶。获得并分离了两种非对映体混合物，一种外消旋混合物6a，具有C3对称轴，而另一种6b没有对称性。为了研究这些螯合-κN,κS型配体的配位能力，还合成了单支化外消旋[1-(2-吡啶基)乙烯基]亚磺酰基苯9。将等量的单螯合配体 9 或三足类物质 6a 添加到顺式-[PtMe2(Me2SO)2] (Pt1) 或反式-[PtMeCl(Me2SO) 类型的铂 (II) 络合物的 CD3CN 溶液中2] (Pt2), 铂 (II) 发生配位和螯合，正如 1H NMR 谱向最终相应的螯合铂 (II) 物质和游离二甲基亚砜的急剧变化所明确表明的那样。制备的铂 (II)
• Building Covalent Molecular Capsules by Thiol-Michael Addition Click Reaction
  作者：Marcelle D. Perretti、Lidia A. Pérez-Márquez、Raúl García-Rodríguez、Romen Carrillo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02677

  日期：2019.1.18

  The thiol-Michael addition (TMA) is a powerful methodology to click several fragments together, despite having been underestimated in the synthesis of complex systems for supramolecular chemistry. Herein, a very fast and efficient method has been developed to make covalent molecular capsules by taking advantage of the TMA click reaction. Several scaffolds commonly used in supramolecular chemistry,

  尽管在合成用于超分子化学的复杂系统中被低估了，硫醇-迈克尔加成（TMA）是将多个片段结合在一起的有效方法。在此，已经开发出一种非常快速有效的方法，以通过利用TMA点击反应来制备共价分子胶囊。超分子化学中常用的几种支架，例如杯芳烃，CTV或cavitands，已被用于快速获得共价笼。此外，通过将TMA和CuAAC单击反应顺序结合，还开发了一种“单击并单击”程序，它是构建复杂分子结构的简便方法。
• Synthesis and biological evaluation of a new class of glycoconjugated disulfides that exhibit potential anticancer properties
  作者：Paola Bonaccorsi、Francesca Marino-Merlo、Anna Barattucci、Gianluca Battaglia、Emanuela Papaianni、Teresa Papalia、Maria C. Aversa、Antonio Mastino

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.070

  日期：2012.5

  A synthetic strategy, based on the in situ generation of sulfenic acids and their thermolysis in the presence of thiols, was developed for obtaining a collection of polyvalent disulfides in which a benzene scaffold accommodates two or three flexible arms connecting saccharide moieties. Targeting carbohydrate metabolism or carbohydrate-binding proteins may constitute important approaches in the discovery process of new therapeutic anticancer agents. Therefore, a preliminary screening to ascertain the cytostatic/cytotoxic potential of this new class of enantiopure glycoconjugated disulfides has been conducted. Among them, products with two disulfide arms, harbouring galactose rings, induced high levels of apoptosis on U937 histiocytic lymphoma cells, but lower levels of cell death on peripheral blood mononuclear cells from healthy donors. Further experiments indicated that apoptosis induced by these glycoconjugated bis(disulfides) in U937 cells corresponds to the Bcl-2-sensitive, intrinsic form of apoptotic cell death. The bioinvestigation was extended to a panel of human cancer cell lines with different levels of malignancy and resistance to chemotherapeutic agents. Compounds under study proved to induce detectable levels of cell death towards all the tested cancer cell lines. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• From transient sulfenic acids toward peculiar sulfurated molecules
  作者：Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi

  DOI：10.1080/10426507.2016.1252373

  日期：2017.2.1

  contributions on the generation and use of transient sulfenic acids in the stereocontrolled synthesis of sulfoxides and disulfides. These substrates offer a wide range of synthetic opportunities such as the synthesis of sulfinyl dienes to be involved in stereoselective DA reactions, the preparation of libraries of bioactive sulfurated molecules, the synthesis of unsymmetrical disulfides and tripodal sulfoxides

  图形摘要 摘要 亚磺酸 (R-SOH) 经常在生物和合成化学中充当反应性中间体。在大自然为我们提供的众多例子中，半胱氨酸衍生的次磺酸被认为是信号转导、转录调控事件和氧化应激反应的关键中间体。它们还在酶中发挥催化和结构作用。此外，亚磺酸的功能涉及硫代亚磺酸盐的生物合成，硫代亚磺酸盐赋予葱属物种特有的气味和风味，并参与切洋葱的催泪过程。另一方面，它们的 S-O 键的电子性质及其参与各种通常是立体有择的反应，促使次磺酸在有机合成中的许多应用，例如它们用作制备特殊硫化分子的关键中间体。本文旨在总结最近在亚砜和二硫化物立体控制合成中瞬态次磺酸的产生和使用方面的贡献。这些底物提供了广泛的合成机会，例如参与立体选择性 DA 反应的亚磺酰二烯的合成、生物活性硫化分子库的制备、不对称二硫化物和三足亚砜和二硫化物的合成。