sodium orotate | 154-85-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: sodium orotate
• 英文别名: sodium;4-carboxy-2-oxo-1H-pyrimidin-6-olate
• CAS: 154-85-8
• 化学式: C₅H₃N₂O₄*Na
• 分子量: 178.08
• InChiKey: ZTHMWDSJKLNDTE-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• LogP：
  -0.928 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.57
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• RTECS号：
  RM3201700

SDS

1.1 产品标识符
: Orotic acid sodium salt
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
6-Carboxy-2,4-dihydroxypyrimidine
Uracil-6-carboxylic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 6-Carboxy-2,4-dihydroxypyrimidine
别名
Uracil-6-carboxylic acid
: C5H3N2NaO4
分子式
: 178.08 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 钠的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体内试验 - 大鼠 - 经口
DNA损伤
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium orotate 在 sodium dithionite 、 硫酸 、 硝酸 、 氯 、 三氯氧磷 、 三氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 双嘧达莫
  参考文献：
  名称：

  一种双嘧达莫原料药的生产方法

  摘要：

  本发明提供了一种双嘧达莫的原料药的生产方法，涉及化学原料药合成领域，包括步骤：尿素的羰基保护后与2,3‑二氨基丁二酸发生缩合，缩合反应产物羟基经过氯化，然后用哌啶去取代氯，得到的产物水解得到含有两个羰基的化合物，对产物进行分离，分离产物与二乙醇胺发生缩合反应得到双嘧达莫，精制得到成品。本发明的方法简化了合成双嘧达莫的合成步骤，可以很大程度的提高原料的转化率，降低生产成本。

  公开号：

  CN108069972A
• 作为产物：
  描述：

  乳清酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 生成 sodium orotate
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods of reducing tissue levels of drugs when given as orotate derivatives

  摘要：

  本发明涉及对已知会导致组织毒性副作用的药物代理进行化学重构，通过生成它们的乳酸盐衍生物来实现。更具体地说，它涉及到蒽环类药物多柔比星和多柔菌素的乳酸盐衍生物，发现它们能够降低非癌组织中的药物代理水平。这些乳酸盐衍生物同样有效地抑制动物体内的SCCAKI-1肾肿瘤，与多柔比星HCl相比，降低了多柔比星对心脏组织的毒性，这表明蒽环类药物引起的自由基生成毒性得到了降低。

  公开号：

  US20080025949A1

文献信息

• Spectrothermal studies of 1,10-phenanthroline complexes of Co(II), NI(II), Cu(II) and Cd(II) orotates
  作者：O. Z. Yeşilel、H. Ölmez

  DOI：10.1007/s10973-005-7137-2

  日期：2006.9

  The 1,10-phenanthroline (phen) complexes of Co(II), Ni(II), Cu(II) and Cd(II) orotates were synthesized and characterized by elemental analysis, magnetic susceptibility, spectral methods (UV-vis and FTIR) and thermal analysis techniques (TG, DTG and DTA). The Co(II), Ni(II), Cu(II) and Cd(II) ions in diaquabis(1,10-phenanthroline)metal(II) diorotate octahedral complexes [M(H2O)2(phen)2](H2Or)2·nH2O (M=Co(II), n=2.25; Ni(II), n=3; Cu(II) and Cd(II), n=2) are coordinated by two aqua ligands and two moles of phen molecules as chelating ligands through their two nitrogen atoms. The monoanionic orotate behaves as a counter ion in the complexes. On the basis of the first DTGmax, the thermal stability of the hydrated complexes follows the order: Cd(II), 68°C 68°C

  合成并表征了Co(II)、Ni(II)、Cu(II)和Cd(II)的1,10-菲啰啉(phen)络合物，采用了元素分析、磁性测量、光谱方法（紫外-可见光和傅里叶变换红外）以及热分析技术（TG、DTG和DTA）。在二水合双(1,10-菲啰啉)金属(II)二草酸盐八面体络合物 [M(H2O)2(phen)2]( r)2·n (M=Co(II)，n=2.25; Ni(II)，n=3; Cu(II)和Cd(II)，n=2) 中，Co(II)、Ni(II)、Cu(II)和Cd(II) 离子由两个水配体和两个以其两个氮原子作为螯合配体的菲分子配位。单阴离子草酸盐在络合物中作为对离子。根据第一次DTGmax，水合络合物的热稳定性顺序为：Cd(II)，68°C。
• Synthesis, Crystal Structure and Vibrational Spectrum of Cobalt(II)orotate Trihydrate, [Co(C₅N₂O₄H₂) · 3 H₂O
  作者：Wolfgang Brockner、Robert Branscheid、Mimoza Gjikaj、Arnold Adam

  DOI：10.1515/znb-2005-0208

  日期：2005.2.1

  Cobalt orotate trihydrate, [Co(C₅N₂O₄H₂)]·3H₂O, has been synthesized and its crystal structure determined. The title compound crystallizes in the orthorhombic space group P2₁2₁2₁ (no. 19) with a = 771.5(2), b = 788.9(7), c = 1470.4(2) pm, and Z = 4. Bridging orotate anions coordinate in a mono- and bidentate manner to the Co atom resulting in infinite chains of alternating Co(II) cations and orotate (OrH²⁻) anions parallel to the c axis. The distorted octahedral Co coordination geometry is completed by three H₂ molecules. The FT-Raman and FT-IR spectra of the crystalline compound have been recorded and an assignment of the vibrational modes is proposed. The thermal behavior (TG) was investigated.

  酸式橙酸钴三水合物 [Co(C5N2O4H2)]·3H2O 已经合成并确定了其晶体结构。该化合物以正交晶系空间群P212121（编号19）结晶，晶格参数为a = 771.5(2) pm，b = 788.9(7) pm，c = 1470.4(2) pm，Z = 4。桥联的橙酸根离子以单双齿方式配位于钴原子周围，形成了无限交替排列的Co(II)阳离子和橙酸根离子（OrH2−）链，与c轴平行。畸变的八面体钴配位几何结构由三个H2分子完成。记录了晶体化合物的FT-Raman和FT-IR光谱，并提出了振动模式的分配。研究了热行为（TG）。
• Theoretical and Experimental Vibrational Characterization of Biologically Active Nd(III) Complex
  作者：Irena Kostova、Jan Mojžiš、Vasile Chiş

  DOI：10.3390/molecules26092726

  日期：——

  compared to the spectra of the ligand. The calculated vibrational wavenumbers, including IR intensities and Raman scattering activities, for the ligand and its Nd(III) complex were in good agreement with the experimental data. The vibrational analysis performed for the studied species, orotic acid, sodium salt of orotic acid, and its Nd(III) complex helped to explain the vibrational behaviour of the

  合成了乳清酸（HOA）的钕（III）配合物，并通过分析和光谱分析确定了其结构。根据计算和实验光谱对HOA，HOA的钠盐和Nd（III）-OA系统进行了详细的振动分析，证实了建议的金属-配体结合模式。与配体的光谱相比，观察到配合物的IR和拉曼光谱有显着差异。计算出的配体及其Nd（III）配合物的振动波数，包括红外强度和拉曼散射活性，与实验数据吻合良好。对所研究物种，乳清酸，乳清酸的钠盐及其Nd（III）配合物进行的振动分析有助于解释配体的振动模式的振动行为，对与Nd（III）相互作用敏感。在本文中，我们还报告了有关所研究化合物的细胞毒性的初步结果。使用MTT方法测定了配体及其Nd（III）配合物对不同肿瘤细胞系的细胞毒性作用。进行的筛选表明，所测试的化合物对所评估的细胞系具有细胞毒性活性。
• Process for the production of orotic acid
  申请人：Lonza, Ltd.

  公开号：US04064126A1

  公开（公告）日：1977-12-20

  A process for the trichloroacetyl of orotic acid which comprises (a) converting trichloroacetyl chloride to .gamma., .gamma., .gamma.-trichloroacetoacetyl chloride with ketene, (b) adding reaction mixture (a) to urea dissolved in a polar organic solvent, e.g., acetic acid, 6-trichloromethyluracil being produced, (c) separating the 6-trichloromethyluracil from reaction mixture (b), and (d) hydrolyzing the 6-trichloromethyluracil to orotic acid.

  一种三氯乙酰基乌味酸的制备方法，包括(a)将三氯乙酰氯转化为γ,γ,γ-三氯乙酰乙酰氯和酮，(b)将反应混合物(a)加入到极性有机溶剂（例如乙酸）中溶解的尿素中，生成6-三氯甲基尿嘧啶，(c)从反应混合物(b)中分离出6-三氯甲基尿嘧啶，(d)将6-三氯甲基尿嘧啶水解成乌味酸。
• Picoplatin-based complexes with the bioactive orotate and 5-fluoroorotate ligands: Synthesis, DFT calculations, structure, spectroscopic characterization and in vitro cytotoxicity
  作者：Magdalena Malik-Gajewska、Justyna Trynda、Wiktor Zierkiewicz、Katarzyna Helios、Rafał Latajka、Joanna Wietrzyk、Danuta Michalska

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.06.006

  日期：2018.11

  the DFT calculations with the PBE0 and B3LYP methods have revealed that the other isomer (B) with the intramolecular N H⋅⋅⋅O hydrogen bond is more stable than A, in the gas phase. It is concluded that during the synthesis the steric and kinetic effects of the 2-picoline ligand play the dominant role, therefore, the isomer A is formed. The antiproliferative activity of 1, 2 and 5-fluoroorotic acid (3)

  摘要 通过顺式连接合成了两种新型空间位阻铂 (II) 配合物 Pt(Oro)(NH3)(2-pic), 1 和 Pt(5-FOro)(NH3)(2-pic), 2。 -[Pt(NH3)(2-picoline)]2+ 吡铂（新型抗癌剂，目前正在临床试验中）与螯合乳清酸盐或 5-氟乳清酸盐生物活性配体的片段。使用 IR、拉曼和多核 (1H、13C、19F、195Pt) NMR 光谱、高分辨率质谱 (ESI-TOF)、元素分析和热重分析对配合物进行了深入表征。结合理论（DFT）计算的实验振动光谱研究对于阐明这些配合物的分子结构是必不可少的。基于计算出的势能分布 (PED) 对 IR 和拉曼光谱进行了完整分配。光谱（FT-IR 和 NMR）数据表明，在每种复合物的两种可能异构体中，只有一种异构体 (A) 存在于固态和 DMSO 溶液中。有趣的是，使用 PBE0 和 B3LYP 方法的 DFT 计算表明，具有分子内

表征谱图