N,N-dimethylquinoline-5,8-diamine | 1152984-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylquinoline-5,8-diamine
• 英文别名: 5-N,5-N-dimethylquinoline-5,8-diamine
• CAS: 1152984-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: SXMZFBMWJZPJDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylquinoline-5,8-diamine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到5-hydrazinyl-N,N-dimethylquinolin-8-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱样11H-吡啶并[a]咔唑衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  制备了一些改性的11 H-吡啶并[ a ]咔唑（11 H- PyC）及其相应的四氢衍生物（11 H- THPyC）。一个常见的多步途径以常规反应为特征，包括费-吲哚型合成，产生了四环化合物。为了提高细胞毒性，使用11 H ‐PyC和11 H‐THPyC衍生物具有二乙氨基乙基侧链。在三种人类肿瘤细胞系中评估了抗增殖活性，许多衍生物与它们形成与DNA的分子插入复合物并干扰DNA拓扑异构酶II的松弛活性的能力一致，显示出细胞毒性作用。相比之下，三种具有显着抗增殖功效的衍生物均未显示对拓扑异构酶II的抑制作用，因此表明这些玫瑰树碱样化合物具有独立于拓扑异构酶II活性的出乎意料的新颖作用方式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100233
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-8-羟基喹啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 N,N-dimethylquinoline-5,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱样11H-吡啶并[a]咔唑衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  制备了一些改性的11 H-吡啶并[ a ]咔唑（11 H- PyC）及其相应的四氢衍生物（11 H- THPyC）。一个常见的多步途径以常规反应为特征，包括费-吲哚型合成，产生了四环化合物。为了提高细胞毒性，使用11 H ‐PyC和11 H‐THPyC衍生物具有二乙氨基乙基侧链。在三种人类肿瘤细胞系中评估了抗增殖活性，许多衍生物与它们形成与DNA的分子插入复合物并干扰DNA拓扑异构酶II的松弛活性的能力一致，显示出细胞毒性作用。相比之下，三种具有显着抗增殖功效的衍生物均未显示对拓扑异构酶II的抑制作用，因此表明这些玫瑰树碱样化合物具有独立于拓扑异构酶II活性的出乎意料的新颖作用方式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100233

文献信息

• Electronic Directing Group Modification for Improved Ni(II)-Mediated C(sp³)–H Activation: A Hammett Investigation of 8-Aminoquinoline
  作者：Ben E. Nadeau、D. Dawson Beattie、Erica K. J. Lui、Matthew Tewkesbury、Jennifer A. Love、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00199

  日期：2023.9.11

  8-aminoquinoline (AQ) directing group has received considerable attention for facilitating superior C–H bond activation in unactivated substrates compared to other N,N-bidentate directing groups. However, for nickel, the role of AQ in C–H activation reactions has not been fully realized as of yet. Kinetic experiments and a Hammett analysis of 5-substituted AQs in C(sp3)–H activation have uncovered a disconnected

  与其他N、N-二齿导向基团相比，8-氨基喹啉 (AQ) 导向基团因在未活化的底物中促进优异的 C-H 键活化而受到相当多的关注。然而，对于镍来说，AQ 在 C-H 活化反应中的作用尚未完全认识到。C(sp 3 )–H 激活中5 取代 AQ 的动力学实验和哈米特分析揭示了富电子和贫电子取代 AQ 之间的不连续趋势，从而在 Ni(II) 介导的 C 中产生非线性哈米特图(sp 3 )–H 叔脲的活化。我们已经鉴定并合成了顺磁性tris -AQ 连接的阴离子 Ni(II) 物种，例如 Na[ fac -(1d – ) 3 Ni]（配合物5）。我们提出顺磁配合物参与与经历 C-H 激活的活性物质的预平衡。我们假设这些配位饱和的顺磁三脲酸盐配合物有利于吸电子导向基团，从而影响 C-H 活化的初始速率。这些观察结果还指出了催化剂形态的重要性和配体电子特性的作用，而不仅仅是导致形态变化和镍催化反应速率随后变化的空间特征。