5,6,7,8-tetrahydro-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-4bH-fluoren-3-ol | 1021879-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-4bH-fluoren-3-ol
• 英文别名: 4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-6,7-dihydro-5H-fluoren-3-ol
• CAS: 1021879-67-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: GRABLIAGRFYNEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-4bH-fluoren-3-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以36%的产率得到2-Isopropyl-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4bH-fluorene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The Catalytic Enantioselective, Protecting Group-Free Total Synthesis of (+)-Dichroanone

  摘要：

  Herein we report the first enantioselective total synthesis of (+)-dichroanone, confirming the absolute configuration of the natural product. This protecting group-free route features the first application of our enantioselective Tsuji allylation in the context of a natural product total synthesis. Additionally, this 11-step preparation of the molecule from commercial material features a novel Kumada-aromatization strategy and a rapid sequence for the conversion of a phenol to a hydroxy-p-benzoquinone.

  DOI：

  10.1021/ja061853f
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-isopropylanisole 在 正丁基锂 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-4bH-fluoren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸酯催化芳基乙烯基甲醇的环化反应：（±）-二氢蒽酮和（±）-台湾四氢醌H † ‡的形式合成

  摘要：

  正式合成二萜类化合物。据报道，具有全碳四元立体中心的台湾醌类（±）-二氢蒽酮（1a）和（±）-台湾醌H（1b）。关键步骤涉及由三氟甲磺酸酯催化的由β-环柠檬醛制得的芳基乙烯基甲醇的环化反应。该反应可能通过芳基烯丙基碳阳离子物质的中间体遵循逐步机理。

  DOI：

  10.1039/c3ra41497c

文献信息

• Application of a Domino Friedel−Crafts Acylation/Alkylation Reaction to the Formal Syntheses of (±)-Taiwaniaquinol B and (±)-Dichroanone
  作者：Shouchu Tang、Yanfen Xu、Jinmei He、Yongping He、Jiyue Zheng、Xinfu Pan、Xuegong She

  DOI：10.1021/ol800513v

  日期：2008.5.1

  An efficient acid-promoted domino Friedel-Crafts (FC) acylation/alkylation reaction has been developed for the construction of the core 6,5,6-ABC tricyclic skeleton of taiwaniaquinoids. The formal total syntheses of diterpenoids (+/-)-taiwaniaquinol B and (+/-)-dichroanone based on this strategy have been achieved.

  已经开发了一种有效的酸促进的多米诺骨牌弗里德-克拉夫茨（FC）酰化/烷基化反应，用于构建台湾矮醌的核心6,5,6-ABC三环骨架。基于这种策略，已经完成了二萜类化合物（+/-）-台湾鹅二酚B和（+/-）-二噻喃酮的正式全合成。
• Metal triflate-catalyzed cyclization of arylvinylcarbinols: formal synthesis of (±)-dichroanone and (±)-taiwaniaquinone H
  作者：Badrinath N. Kakde、Subhadip De、Dhananjay Dey、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c3ra41497c

  日期：——

  A formal synthesis of diterpenoids viz. the taiwaniaquinoids (±)-dichroanone (1a) and (±)-taiwaniaquinone H (1b) possessing an all carbon quaternary stereocenter has been reported. The key step involves a metal triflate-catalyzed cyclization of arylvinylcarbinols, prepared from β-cyclocitral. The reaction possibly follows a stepwise mechanism via the intermediacy of arylallyl carbocationic species

  正式合成二萜类化合物。据报道，具有全碳四元立体中心的台湾醌类（±）-二氢蒽酮（1a）和（±）-台湾醌H（1b）。关键步骤涉及由三氟甲磺酸酯催化的由β-环柠檬醛制得的芳基乙烯基甲醇的环化反应。该反应可能通过芳基烯丙基碳阳离子物质的中间体遵循逐步机理。
• The Catalytic Enantioselective, Protecting Group-Free Total Synthesis of (+)-Dichroanone
  作者：Ryan M. McFadden、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja061853f

  日期：2006.6.1

  Herein we report the first enantioselective total synthesis of (+)-dichroanone, confirming the absolute configuration of the natural product. This protecting group-free route features the first application of our enantioselective Tsuji allylation in the context of a natural product total synthesis. Additionally, this 11-step preparation of the molecule from commercial material features a novel Kumada-aromatization strategy and a rapid sequence for the conversion of a phenol to a hydroxy-p-benzoquinone.