3-O-α-L-rhamnopyranosyl ursolic acid | 1038914-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-α-L-rhamnopyranosyl ursolic acid
• 英文别名: (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 1038914-11-2
• 化学式: C₃₆H₅₈O₇
• 分子量: 602.852
• InChiKey: BHKHPWFVUGHLPG-CAQVVLIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-α-L-rhamnopyranosyl ursolic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-rhamnopyranose 、 熊果酸
  参考文献：
  名称：

  One new flavonoid xyloside and one new natural triterpene rhamnoside from the leaves of Syzygium grande

  摘要：

  One new flavonoid glycoside, myricetin 4'-methyl ether 3-O-beta-D-xylopyranoside (1) and one new natural triterpene glycoside, grandoside (2) were isolated from a MeOH extract of the leaves of Syzygium grande, together with thirteen known compounds (3-15). The structures of the new compounds were determined through a combination of spectroscopic and chemical analyses. All of the isolated compounds were evaluated for their antifungal, antibacterial, anti-leishmania, DPPH radical-scavenging and cytotoxic activities by means of MTT assay. (C) 2014 Phytochemical Society of Europe. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2014.08.009
• 作为产物：
  描述：

  3-O-α-L-rhamnopyranosyl-28-benzyl ursolate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以24 mg的产率得到3-O-α-L-rhamnopyranosyl ursolic acid
  参考文献：
  名称：

  含鼠李糖的熊果酸和桦木酸皂苷的合成、细胞毒性和抗炎活性†

  摘要：

  白桦脂酸和熊果酸是普遍存在的天然存在的三萜类化合物，具有多种药理活性，包括细胞毒性和抗炎活性。然而，这些三萜类化合物表现出不利的药代动力学特性以及低水溶性。已经表明，α -L-鼠李糖部分的存在正向调节次级代谢物的抗癌活性。在此我们报告合成和体外评价一系列含鼠李糖的熊果酸和桦木酸皂苷的细胞毒和抗炎活性。依靠施密特的正反程序，单鼠李糖苷、(1→4)-连接的二鼠李糖苷以及支链三鼠李糖苷和四鼠李糖苷在立体选择性完全控制的情况下以高产率合成。具有 3- O -α- L -rhamnopyranosyl-(1→4)-α- L的桦木酸皂苷- 吡喃鼠李糖残基被发现是一种对人结直肠腺癌细胞有效的细胞毒剂，不会损害健康细胞（选择性比 > 20），而含有鼠李糖的熊果酸皂苷可有效抑制 LPS 刺激的巨噬细胞诱导的 NO 过量产生。我们的研究结果表明，含有鼠李糖的熊果酸和桦木酸皂苷代表了有前景的治疗剂。

  DOI：

  10.1039/c9ra09389c

文献信息

• 10.1016/j.bmc.2024.117737
  作者：Sylla, Balla、Jost, Gilles、Lavoie, Serge、Legault, Jean、Gauthier, Charles、Pichette, André

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117737

  日期：——

  of ursane-type pentacyclic triterpenoids for pharmacological use is their poor aqueous solubility, which can impede their effectiveness as therapeutics agents. In this study, we present the facile synthesis of ursolic acid monodesmosides and uvaol bidesmosides, incorporating naturally occurring and water-soluble pentoses and deoxyhexose sugar moieties of opposite and -configurations at the C3 or C3/C28

  熊果酸和山楂醇是天然存在的三萜类化合物，具有广泛的药理活性，包括细胞毒性。然而，开发用于药理学用途的乌苏烷型五环三萜类化合物的主要挑战是它们的水溶性差，这可能妨碍它们作为治疗剂的有效性。在这项研究中，我们提出了熊果酸单链苷和乌苏醇双链苷的简便合成，在乌苏烷核心的C3或C3/C28位置掺入了天然存在的水溶性戊糖和脱氧己糖部分的相反和-构型。评估了二十种合成皂苷对肺癌（A549）和结直肠腺癌（DLD-1）细胞系的细胞毒性。值得注意的是，与它们的非细胞毒性母体三萜类化合物相比，所有双锁链乌苏醇皂苷均显示出细胞毒性。对于每个乌苏烷型皂苷系列，最活跃的化合物是 3--α 阿拉伯吡喃糖基熊果酸 () 和 3,28-二-α 吡喃鼠李糖基乌索醇 ()，显示出针对 A549 和 DLD-1 癌症的低微摩尔范围内的 IC 值线。
• One new flavonoid xyloside and one new natural triterpene rhamnoside from the leaves of Syzygium grande
  作者：Mamdouh N. Samy、Sachiko Sugimoto、Katsuyoshi Matsunami、Hideaki Otsuka、Mohamed S. Kamel

  DOI：10.1016/j.phytol.2014.08.009

  日期：2014.12

  One new flavonoid glycoside, myricetin 4'-methyl ether 3-O-beta-D-xylopyranoside (1) and one new natural triterpene glycoside, grandoside (2) were isolated from a MeOH extract of the leaves of Syzygium grande, together with thirteen known compounds (3-15). The structures of the new compounds were determined through a combination of spectroscopic and chemical analyses. All of the isolated compounds were evaluated for their antifungal, antibacterial, anti-leishmania, DPPH radical-scavenging and cytotoxic activities by means of MTT assay. (C) 2014 Phytochemical Society of Europe. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis, cytotoxicity and anti-inflammatory activity of rhamnose-containing ursolic and betulinic acid saponins
  作者：Balla Sylla、Serge Lavoie、Jean Legault、Charles Gauthier、André Pichette

  DOI：10.1039/c9ra09389c

  日期：——

  Betulinic acid and ursolic acid are ubiquitous, naturally-occurring triterpenoids exhibiting various pharmacological activities including cytotoxic and anti-inflammatory activities. However, these triterpenoids display unfavorable pharmacokinetic properties as well as low aqueous solubility. It has been shown that the presence of α-L-rhamnose moieties positively modulates the anticancer activity of secondary

  白桦脂酸和熊果酸是普遍存在的天然存在的三萜类化合物，具有多种药理活性，包括细胞毒性和抗炎活性。然而，这些三萜类化合物表现出不利的药代动力学特性以及低水溶性。已经表明，α -L-鼠李糖部分的存在正向调节次级代谢物的抗癌活性。在此我们报告合成和体外评价一系列含鼠李糖的熊果酸和桦木酸皂苷的细胞毒和抗炎活性。依靠施密特的正反程序，单鼠李糖苷、(1→4)-连接的二鼠李糖苷以及支链三鼠李糖苷和四鼠李糖苷在立体选择性完全控制的情况下以高产率合成。具有 3- O -α- L -rhamnopyranosyl-(1→4)-α- L的桦木酸皂苷- 吡喃鼠李糖残基被发现是一种对人结直肠腺癌细胞有效的细胞毒剂，不会损害健康细胞（选择性比 > 20），而含有鼠李糖的熊果酸皂苷可有效抑制 LPS 刺激的巨噬细胞诱导的 NO 过量产生。我们的研究结果表明，含有鼠李糖的熊果酸和桦木酸皂苷代表了有前景的治疗剂。