2-methyl-6-phenyl-5-propargyl-4(3H)-pyrimidinone | 154348-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methyl-6-phenyl-5-propargyl-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 2-methyl-4-phenyl-5-prop-2-ynyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 154348-07-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: KJONDXQQCMNWML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-phenyl-5-propargyl-4(3H)-pyrimidinone 、 potassium carbonate 、 碘甲烷 、 丁酮 在 two 、 乙酸乙酯 、 crude product 、 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以to afford 0.71 g of 2,3-dimethyl-6-phenyl-5-propargyl-4(3H)-pyrimidinone as a white solid, mp 142°-144° C., 1H-NMR (CDCl3) δ 2.10(3H,t,J=4), 2.60(3H,s), 3.40(2H,d,J=4), 3.60(3H,s), 7.45(3H,m), 7.65(2H,m)的产率得到2,3-Dimethyl-6-phenyl-5-(prop-2-yn-1-yl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-arylpyrimidines and herbicidal use

  摘要：

  一类6-芳基嘧啶类化合物可用于除草，其一般式为：##STR1## 其中R.sup.2选自氢、卤素、取代或未取代的烷基、卤代烷基、多卤代烷基、卤代烯基、多卤代烯基、卤代炔基、多卤代炔基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷氧羰基烷基、氰基、烷氧基烷基、烷氧羰基、环烷基、芳基烷基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基羰基基团；R.sup.3是烷基、烯基、炔基或卤代烷基基团；R.sup.5是烷基、烯基、炔基、烯炔基或烷氧基烷基基团；R.sup.6是芳基基团（例如芳环）；X是氧或硫。 R.sup.2和R.sup.3可以形成融合的环。

  公开号：

  US05298481A1
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-2-benzoylpent-4-ynamide 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-methyl-6-phenyl-5-propargyl-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of pyrimidin-4-ones

  摘要：

  A facile synthesis of 2,6-disubstituted pyrimidin-4-ones and 2,5,6-trisubstituted pyrimidin-4-ones from commercially available materials with application of microwave technology in key steps is described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.096

文献信息

• 6-arylpyrimidines and herbicidal use thereof
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0579425A1

  公开（公告）日：1994-01-19

  A class of 6-arylpyrimidines which is useful in the control of weeds is of the general formulae: wherein R² is selected from hydrogen, halo, substituted or unsubstituted alkyl, haloalkyl, polyhaloalkyl, haloalkenyl, polyhaloalkenyl, haloalkynyl, polyhaloalkynyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, alkoxycarbonylalkyl, cyano, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, cycloalkyl, aralkyl, alkylamino, dialkylamino, or dialkylaminocarbonyl group; R³ is an alkyl, alkenyl, alkynyl, or haloalkyl group; R⁵ is an alkyl, alkenyl, alkynyl, alkenynyl, or alkoxyalkyl, group; R⁶ is an aryl group (e.g. aromatic ring); and X is oxygen or sulfur. R² and R³ may form a fused ring.

  有一类 6-芳基嘧啶类化合物可用于控制杂草，其通式如下： 其中 R² 选自氢、卤素、取代或未取代的烷基、卤代烷基、多卤代烷基、卤代烯基、多卤代烯基、卤代炔基、多卤代炔基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷氧羰基、氰基、烷氧基烷基、烷氧羰基、环烷基、芳基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基羰基；R³ 是烷基、烯基、炔基或卤代烷基； R⁵ 是烷基、烯基、炔基、烯炔基或烷氧基烷基； R⁶ 是芳基（如芳香环）；以及 X⁶ 是芳香基（如芳香环）。例如芳香环）；X 是氧或硫。R² 和 R³ 可形成一个融合环。
• JPH06100544A
  申请人：——

  公开号：JPH06100544A

  公开（公告）日：1994-04-12
• US5298481A
  申请人：——

  公开号：US5298481A

  公开（公告）日：1994-03-29
• US5397767A
  申请人：——

  公开号：US5397767A

  公开（公告）日：1995-03-14
• A facile synthesis of pyrimidin-4-ones
  作者：Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.096

  日期：2010.1

  A facile synthesis of 2,6-disubstituted pyrimidin-4-ones and 2,5,6-trisubstituted pyrimidin-4-ones from commercially available materials with application of microwave technology in key steps is described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.