(1S,2R,6S,7R)-2-acetyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one | 82111-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R)-2-acetyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 82111-81-7；82166-36-7；144178-82-5；144238-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ZLLGKTNTFKRJII-QCBRBAQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R)-2-acetyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 在 palladium on activated charcoal mercury(II) diacetate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二乙醇胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -30.0~425.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 毛果芸香碱
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of pilocarpine

  摘要：

  Pilocarpine (1) was synthesized in seven steps starting from 2-acetylbutyrolactone. Chirality was introduced by asymmetric reduction of enone 4 and transferred via a Claisen rearrangement. A mild procedure for the preparation of 1,5-disubstituted imidazoles in the last synthetic operation led to pilocarpine unaccompanied by isopilocarpine.

  DOI：

  10.1021/jo00053a016
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-3-(1-hydroxyethyl)-3-phenylthio-3H-furan-2-one 在 过氧乙酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (1S,2R,6S,7R)-2-acetyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Diels-Alder reactions of 1,1-dicarbonylalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00142a028

文献信息

• A synthesis of pilocarpine
  作者：David A. Horne、Burkhard Fugmann、Kenichi Yakushijin、George Buchi

  DOI：10.1021/jo00053a016

  日期：1993.1

  Pilocarpine (1) was synthesized in seven steps starting from 2-acetylbutyrolactone. Chirality was introduced by asymmetric reduction of enone 4 and transferred via a Claisen rearrangement. A mild procedure for the preparation of 1,5-disubstituted imidazoles in the last synthetic operation led to pilocarpine unaccompanied by isopilocarpine.
• Preparation and Diels-Alder reactions of 1,1-dicarbonylalkenes
  作者：Thomas R. Hoye、Andrew J. Caruso、Andrew S. Magee

  DOI：10.1021/jo00142a028

  日期：1982.10