4,5-dihydro-3-(1-hydroxyethyl)-3-phenylthio-3H-furan-2-one | 82111-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-dihydro-3-(1-hydroxyethyl)-3-phenylthio-3H-furan-2-one
• 英文别名: 2-(1'-hydroxyethyl)-2-(phenylthio)-γ-butyrolactone；3-(1-Hydroxyethyl)-3-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 82111-61-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: UYFNJULSZZTZCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-3-(1-hydroxyethyl)-3-phenylthio-3H-furan-2-one 在 过氧乙酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (1S,2R,6S,7R)-2-acetyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Diels-Alder reactions of 1,1-dicarbonylalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00142a028
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfanyl)-3,4-dihydrofuran-2-one 、 乙醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4,5-dihydro-3-(1-hydroxyethyl)-3-phenylthio-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（1-羟烷基）-5 H-呋喃-2-酮的合成：与卤素反应的研究

  摘要：

  3-（1-羟烷基）-5 H-呋喃-2-酮的合成; 报告了4a–c。内酯4a和4b与溴在典型的离子溴化条件下的反应作为主要产物给出了烯丙基羟基的意外取代。只有在4c中受阻较小的双键才能给出正常加成产物的一定比例。将氯化溴添加到4c中的产率为55％，而内酯4a不添加BrCl。所有这些结果表明以下事实：卤素加到4的双键上至少遭受空间位阻。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86714-4

文献信息

• A new approach to sulfenylated enolates
  作者：Barry M. Trost、Michael K.T. Mao

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80224-3

  日期：1980.1

  Bissulfenylation followed by monodesulfenylation with a Grignard reagent cleanly provides magnesium enolates of α-phenylthiocarbonyl compounds for aldol condensation.

  苯硫基化反应，然后用格氏试剂进行单去硫基化反应，可以干净地提供α-苯硫羰基化合物的烯醇镁用于醛醇缩合。
• Synthesis of 3-(1-hydroxyalkyl)furan-2(5H)-ones: unexpected substitution reaction in allylic alcohols by bromine
  作者：A. Calderon、P. De March、J. Font

  DOI：10.1021/jo00229a044

  日期：1987.10
• A total synthesis of plumericin, allamcin, and allamandin. Part 1. Basic strategy
  作者：Barry M. Trost、Michael K. T. Mao、James M. Balkovec、Peter. Buhlmayer

  DOI：10.1021/ja00276a043

  日期：1986.8
• HOYE T. R.; KURTH M. J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 18, 3549-3554
  作者：HOYE T. R.、 KURTH M. J.

  DOI：——

  日期：——
• HOYE, T. R.;CARUSO, A. J.;MAGEE, A. S., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 21, 4152-4156
  作者：HOYE, T. R.、CARUSO, A. J.、MAGEE, A. S.

  DOI：——

  日期：——