1-[(1S)-phenylethyl]-2-propylpiperidine-2-carbonitrile | 912358-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-[(1S)-phenylethyl]-2-propylpiperidine-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-[(1S)-1-phenylethyl]-2-propylpiperidine-2-carbonitrile
• CAS: 912358-37-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂
• 分子量: 256.391
• InChiKey: CXJXXLWSBSUWEX-MYJWUSKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S)-phenylethyl]-2-propylpiperidine-2-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-1-(1-苯基乙基)哌啶的阳极氰化：(S)-(+)-Coniine的快速合成

  摘要：

  报告了对映体纯 (S)-(+)-coniine 的短而有效的不对称合成。(-)-1-[(1S)-1-苯乙基]哌啶的阳极氰化，衍生自[(1S)-1-苯乙基]胺，导致区域选择性形成相应的α-氨基-腈，其被烷基化碘化丙烷得到双功能衍生物。后者进行立体选择性还原脱氰 (80% de)，其产物氢解得到 (S)-(+)-coniine (99% ee)，从 (-)-1-[(-)-1-[( 1S)-1-苯乙基]哌啶。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944214
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 在 sodium methylate 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-[(1S)-phenylethyl]-2-propylpiperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-1-(1-苯基乙基)哌啶的阳极氰化：(S)-(+)-Coniine的快速合成

  摘要：

  报告了对映体纯 (S)-(+)-coniine 的短而有效的不对称合成。(-)-1-[(1S)-1-苯乙基]哌啶的阳极氰化，衍生自[(1S)-1-苯乙基]胺，导致区域选择性形成相应的α-氨基-腈，其被烷基化碘化丙烷得到双功能衍生物。后者进行立体选择性还原脱氰 (80% de)，其产物氢解得到 (S)-(+)-coniine (99% ee)，从 (-)-1-[(-)-1-[( 1S)-1-苯乙基]哌啶。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944214

文献信息

• Anodic Cyanation of (<i>S</i>)-(-)-1-(1-Phenylethyl)piperidine: an Expeditious Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Coniine
  作者：Jean-Pierre Hurvois、Nicolas Girard、Laurent Pouchain、Claude Moinet

  DOI：10.1055/s-2006-944214

  日期：2006.7

  efficient asymmetric synthesis of enantiopure (S)-(+)-coniine is reported. Anodic cyanation of (-)-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidine, derived from [(1S)-1-phenylethyl]amine, results in regioselective formation of the corresponding α-amino-nitrile, which was alkylated with propyl iodide to give a bifunctional derivative. The latter underwent a stereoselective reductive decyanation (80% de), the product

  报告了对映体纯 (S)-(+)-coniine 的短而有效的不对称合成。(-)-1-[(1S)-1-苯乙基]哌啶的阳极氰化，衍生自[(1S)-1-苯乙基]胺，导致区域选择性形成相应的α-氨基-腈，其被烷基化碘化丙烷得到双功能衍生物。后者进行立体选择性还原脱氰 (80% de)，其产物氢解得到 (S)-(+)-coniine (99% ee)，从 (-)-1-[(-)-1-[( 1S)-1-苯乙基]哌啶。