(S)-1-((S)-1-苯基乙基)-2-丙基哌啶 | 113965-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: (S)-1-((S)-1-苯基乙基)-2-丙基哌啶
• 英文名称: (2S)-1-[(1S)-1-phenylethyl]-2-propylpiperidine
• CAS: 113965-36-9
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• 分子量: 231.381
• InChiKey: IWQGBDXKOWRURK-HOCLYGCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-1-苯基乙基)-2-丙基哌啶 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-1-(1-苯基乙基)哌啶的阳极氰化：(S)-(+)-Coniine的快速合成

  摘要：

  报告了对映体纯 (S)-(+)-coniine 的短而有效的不对称合成。(-)-1-[(1S)-1-苯乙基]哌啶的阳极氰化，衍生自[(1S)-1-苯乙基]胺，导致区域选择性形成相应的α-氨基-腈，其被烷基化碘化丙烷得到双功能衍生物。后者进行立体选择性还原脱氰 (80% de)，其产物氢解得到 (S)-(+)-coniine (99% ee)，从 (-)-1-[(-)-1-[( 1S)-1-苯乙基]哌啶。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944214
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (S)-1-((S)-1-苯基乙基)-2-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-1-(1-苯基乙基)哌啶的阳极氰化：(S)-(+)-Coniine的快速合成

  摘要：

  报告了对映体纯 (S)-(+)-coniine 的短而有效的不对称合成。(-)-1-[(1S)-1-苯乙基]哌啶的阳极氰化，衍生自[(1S)-1-苯乙基]胺，导致区域选择性形成相应的α-氨基-腈，其被烷基化碘化丙烷得到双功能衍生物。后者进行立体选择性还原脱氰 (80% de)，其产物氢解得到 (S)-(+)-coniine (99% ee)，从 (-)-1-[(-)-1-[( 1S)-1-苯乙基]哌啶。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944214

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2-substituted piperidines using a multi-component coupling reaction: rapid assembly of (S)-coniine from (S)-1-(1-phenylethyl)-2-methyleneaziridine
  作者：Jerome F. Hayes、Michael Shipman、Heather Twin

  DOI：10.1039/b106260n

  日期：——

  (S)-Coniine is made using a reaction which assembles the piperidine ring by the sequential formation of four new chemical bonds and installs the C-2 stereogenic centre with high levels of diastereocontrol (90% de).

  (S)-Coniine 是通过依次形成四个新化学键来组装哌啶环并安装具有高水平非对映控制 (90% de) 的 C-2 立体中心的反应制成的。
• Kawaguchi, Mamoru; Hayashi, Osamu; Sakai, Noriyuki, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 12, p. 3107 - 3112
  作者：Kawaguchi, Mamoru、Hayashi, Osamu、Sakai, Noriyuki、Hamada, Masayuki、Yamamoto, Yukio、Oda, Jun'ichi

  DOI：——

  日期：——
• KAWAGUCHI MAMORU; HAYASHI OSAMU; SAKAI NORIYUKI; HAMADA MASAYUKI; YAMAMOT+, AGR. AND BIOL. CHEM., 50,(1986) N 12, 3107-3112
  作者：KAWAGUCHI MAMORU、 HAYASHI OSAMU、 SAKAI NORIYUKI、 HAMADA MASAYUKI、 YAMAMOT+

  DOI：——

  日期：——
• Anodic Cyanation of (<i>S</i>)-(-)-1-(1-Phenylethyl)piperidine: an Expeditious Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Coniine
  作者：Jean-Pierre Hurvois、Nicolas Girard、Laurent Pouchain、Claude Moinet

  DOI：10.1055/s-2006-944214

  日期：2006.7

  efficient asymmetric synthesis of enantiopure (S)-(+)-coniine is reported. Anodic cyanation of (-)-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidine, derived from [(1S)-1-phenylethyl]amine, results in regioselective formation of the corresponding α-amino-nitrile, which was alkylated with propyl iodide to give a bifunctional derivative. The latter underwent a stereoselective reductive decyanation (80% de), the product

  报告了对映体纯 (S)-(+)-coniine 的短而有效的不对称合成。(-)-1-[(1S)-1-苯乙基]哌啶的阳极氰化，衍生自[(1S)-1-苯乙基]胺，导致区域选择性形成相应的α-氨基-腈，其被烷基化碘化丙烷得到双功能衍生物。后者进行立体选择性还原脱氰 (80% de)，其产物氢解得到 (S)-(+)-coniine (99% ee)，从 (-)-1-[(-)-1-[( 1S)-1-苯乙基]哌啶。