1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidine-2-carbonitrile | 912358-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidine-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-((S)-1-phenylethyl)piperidine-2-carbonitrile
• CAS: 912358-35-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: PHYBOAHZQJVLRT-NBFOIZRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidine-2-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-1-(1-苯基乙基)哌啶的阳极氰化：(S)-(+)-Coniine的快速合成

  摘要：

  报告了对映体纯 (S)-(+)-coniine 的短而有效的不对称合成。(-)-1-[(1S)-1-苯乙基]哌啶的阳极氰化，衍生自[(1S)-1-苯乙基]胺，导致区域选择性形成相应的α-氨基-腈，其被烷基化碘化丙烷得到双功能衍生物。后者进行立体选择性还原脱氰 (80% de)，其产物氢解得到 (S)-(+)-coniine (99% ee)，从 (-)-1-[(-)-1-[( 1S)-1-苯乙基]哌啶。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944214
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 在 sodium methylate 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-1-(1-苯基乙基)哌啶的阳极氰化：(S)-(+)-Coniine的快速合成

  摘要：

  报告了对映体纯 (S)-(+)-coniine 的短而有效的不对称合成。(-)-1-[(1S)-1-苯乙基]哌啶的阳极氰化，衍生自[(1S)-1-苯乙基]胺，导致区域选择性形成相应的α-氨基-腈，其被烷基化碘化丙烷得到双功能衍生物。后者进行立体选择性还原脱氰 (80% de)，其产物氢解得到 (S)-(+)-coniine (99% ee)，从 (-)-1-[(-)-1-[( 1S)-1-苯乙基]哌啶。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944214

文献信息

• Formal Synthesis of (-)-Perhydrohistrionicotoxin Using a Thorpe-Ziegler Cyclization Approach. Synthesis of Functionalized Aza-Spirocycles
  作者：Van Ha Vu、Christelle Bouvry、Thierry Roisnel、Stéphane Golhen、Jean-Pierre Hurvois

  DOI：10.1002/ejoc.201801604

  日期：2019.2.14

  based on the anodic cyanation of (S)‐1‐(1‐phenylethyl)‐piperidine (–)‐1 to afford α‐aminonitrile 2 in 85 % yield in a 53:47 dr. The presence of the α‐phenylethyl group as the chiral auxiliary ensured the control of the absolute configuration of the future C6 spiro‐center during the alkylation step of 2, which was carried out with 1‐bromo‐4‐chlorobutane. Next, elaboration of the 1‐azaspiro[5,5]undecane‐7‐one

  描述了 (-)-PHTX 的正式合成。我们的方法基于 (S)-1-(1-苯乙基)-哌啶 (-)-1 的阳极氰化，以 53:47 的速度以 85% 的产率提供 α-氨基腈 2。α-苯乙基作为手性助剂的存在确保了在用 1-溴-4-氯丁烷进行的 2 烷基化步骤中控制未来 C6 螺中心的绝对构型。接下来，1-氮杂螺[5,5]十一烷-7-one环系统的构建分两步完成，包括（a）Thorpe-Ziegler环化和（b）烯氨基腈的水解-脱羧（ –)-5 以 >99:1 dr 提供螺酮 (+)-6。最后，