4-(Quinolin-2-yl-methoxy)phenyl-acetonitrile | 114497-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(Quinolin-2-yl-methoxy)phenyl-acetonitrile
• 英文别名: 2-[4-(Quinolin-2-yl-methoxy)phenyl]-acetonitrile；2-[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]acetonitrile
• CAS: 114497-66-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: QQIGZDXBDPNWAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Quinolin-2-yl-methoxy)phenyl-acetonitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到5-[4-(2-quinolylmethyloxy)benzyl]tetrazole
  参考文献：
  名称：

  N-[（芳基甲氧基）苯基]羧酸，异羟肟酸，四唑和磺酰甲酰胺。新型结构的有效口服活性白三烯D4拮抗剂。

  摘要：

  制备了四个系列的N-[（芳基甲氧基）苯基]化合物作为白三烯D4（LTD4）拮抗剂。在异羟肟酸系列中，3-（2-喹啉基甲氧基）苯乙氧基异羟肟酸甲酯（Wy-48,422，20）是LTD4诱导的支气管收缩的最有效抑制剂，口服ED50为7.9 mg / kg。化合物20还以3.6mg / kg的ED 50口服抑制豚鼠卵白蛋白诱导的支气管收缩。在体外，用吲哚美辛和1-半胱氨酸预处理的LTD4诱导的豚鼠气管收缩，20产生的pKB值为6.08。在磺酰基羧酰胺系列中，N-[（（4-甲基苯基）磺酰基] -3-（2-喹啉基甲氧基）-苯甲酰胺（Wy-49,353，30）是最有效的拮抗剂。化合物30口服抑制LTD4-和卵清蛋白诱导的支气管收缩，ED50分别为0.4和20.2 mg / kg。体外，针对LTD4诱导的豚鼠气管收缩，30产生的pKB值为7.78。在用作上述两个系列中间体的羧酸系列中，3-（2-喹啉基甲氧基）苯乙酸（Wy-46

  DOI：

  10.1021/jm00163a039
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)喹啉 、 对羟基苯乙腈 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(Quinolin-2-yl-methoxy)phenyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-[（芳基甲氧基）苯基]羧酸，异羟肟酸，四唑和磺酰甲酰胺。新型结构的有效口服活性白三烯D4拮抗剂。

  摘要：

  制备了四个系列的N-[（芳基甲氧基）苯基]化合物作为白三烯D4（LTD4）拮抗剂。在异羟肟酸系列中，3-（2-喹啉基甲氧基）苯乙氧基异羟肟酸甲酯（Wy-48,422，20）是LTD4诱导的支气管收缩的最有效抑制剂，口服ED50为7.9 mg / kg。化合物20还以3.6mg / kg的ED 50口服抑制豚鼠卵白蛋白诱导的支气管收缩。在体外，用吲哚美辛和1-半胱氨酸预处理的LTD4诱导的豚鼠气管收缩，20产生的pKB值为6.08。在磺酰基羧酰胺系列中，N-[（（4-甲基苯基）磺酰基] -3-（2-喹啉基甲氧基）-苯甲酰胺（Wy-49,353，30）是最有效的拮抗剂。化合物30口服抑制LTD4-和卵清蛋白诱导的支气管收缩，ED50分别为0.4和20.2 mg / kg。体外，针对LTD4诱导的豚鼠气管收缩，30产生的pKB值为7.78。在用作上述两个系列中间体的羧酸系列中，3-（2-喹啉基甲氧基）苯乙酸（Wy-46

  DOI：

  10.1021/jm00163a039

文献信息

• Quinolylmethoxyphenyl-acetamides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05310744A1

  公开（公告）日：1994-05-10

  Quinolylmethoxyphenyl-acetamides of the formula: ##STR1## in which A, B, D, E, G, L and M are hydrogen, hydroxyl, halogen, cyano, carboxyl, nitro, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, alkyl, alkoxy or optionally substituted aryl; R.sub.1 represents optionally substituted cycloalkyl; and R.sub.2 and R.sub.3 independently represent hydrogen, alkyl, benzyl, or optionally substituted cycloalkyl; or together represent piperidinyl, morpholino, or piperazinyl; show a high in vitro activity as leukotriene synthesis inhibitors and, therefore, are suitable for the treatment and prevention of inflammations.

  上述化学式中的喹啉基氧苯乙酰胺：##STR1##其中A、B、D、E、G、L和M为氢、羟基、卤素、氰基、羧基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、烷基、烷氧基或可选择取代的芳基；R.sub.1代表可选择取代的环烷基；R.sub.2和R.sub.3独立地代表氢、烷基、苄基或可选择取代的环烷基；或者一起代表哌啶基、吗啉基或哌嗪基；在体外表现出高活性，作为白三烯合成抑制剂，因此适用于治疗和预防炎症。
• Quinolylmethoxyphenylacetic acid acylamides and ureas
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05288733A1

  公开（公告）日：1994-02-22

  Quinolylmethoxyphenylacetic acid acylamides and ureas can be prepared either by reacting corresponding carboxylic acids with amides or reacting corresponding amides with isocyanates or ureas. The quinolylmethoxyphenylacetic acid acylamides or ureas can be used as active compounds in medicaments.

  喹诺啉甲氧基苯乙酸酰胺和脲可以通过将相应的羧酸与酰胺反应或将相应的酰胺与异氰酸酯或脲反应来制备。这些喹诺啉甲氧基苯乙酸酰胺或脲可以作为药物中的活性化合物。
• Aryl and heteroaryl ethers as agents for the treatment of hypersensitive
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04839369A1

  公开（公告）日：1989-06-13

  Aryl and Heteroaryl Ethers are used for their anti-inflammatory and anti-allergic properties.

  芳基和杂芳基醚因其抗炎和抗过敏特性而被使用。
• Chinolylmethoxyphenyl-essigsäureamide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0545170A1

  公开（公告）日：1993-06-09

  Chinolylmethoxyphenyl-essigsäureamide werden hergestellt, indem man entweder entsprechende Carbonsäuren mit Aminen umsetzt oder entsprechende Cyanoverbindungen in Amide umwandelt und gegebenenfalls alkyliert. Die Chinolylmethoxyphenyl-essigsäureamide können als Wirkstoffe in Arzneimittel, insbesondere als Leukotriensynthesehemmer eingesetzt werden.

  喹啉甲氧基苯乙酸酰胺是通过相应的羧酸与胺反应或将相应的氰基化合物转化为酰胺并在必要时进行烷基化反应而制得的。喹啉甲氧基苯乙酸酰胺可用作药物的活性成分，特别是白三烯合成抑制剂。
• Chinolymethoxyphenylessigsäure-acylamide und -harnstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0545171A1

  公开（公告）日：1993-06-09

  Chinolylmethoxyphenylessigsäure-acylamide und -harnstoffe können hergestellt werden, indem man entweder entsprechende Carbonsäuren mit Amiden oder entsprechende Amide mit Isocyanaten oder Harnstoffen umsetzt. Die Chinolylmethoxyphenylessigsäure-acylamide oder -harnstoffe können als Wirkstoffe in Arzneimitteln verwendet werden.

  喹啉甲氧基苯乙酸酰酰胺和脲可以通过相应的羧酸与酰胺或相应的酰胺与异氰酸酯或脲反应制得。喹啉甲氧基苯乙酸酰酰胺或脲可用作药物的活性成分。