N-(4'-methoxybenzenesulphonyl)-L-glutamic acid | 99289-76-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4'-methoxybenzenesulphonyl)-L-glutamic acid
• 英文别名: L-N-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-glutamic acid (salt)；(S)-2-(4-methoxybenzenesulfonylamino)pentanedioic acid；(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]pentanedioic acid
• CAS: 99289-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇S
• 分子量: 317.32
• InChiKey: DETPSUHECVIOBF-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  557.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-methoxybenzenesulphonyl)-L-glutamic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(4'-methoxybenzenesulphonyl)-L-glutamic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  Goswami; Sen; De, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 5, p. 366 - 371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(4'-methoxybenzenesulphonyl)-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  可能的抗癌药：一些5- N-取代的-2- N-（取代的苯磺酰基）-L（+）谷氨酰胺的合成，药理活性和分子模型研究

  摘要：

  根据我们较早的工作，第450位N取代的2 N合成了-（取代的苯磺酰基）-L（+）谷氨酰胺，并筛选了其对癌细胞的抑制活性。最好的活性化合物显示出91％的肿瘤细胞抑制率，而其他三种化合物显示出80％以上的抑制率。进行了二维定量结构-活性关系建模和三维定量结构-活性关系k-近邻分子场分析研究，以深入了解结构要求，以进一步提高抗癌活性。考虑到这些化合物是谷氨酰胺酶的竞争性抑制剂，因此进行了分子对接研究，随后进行了分子动力学模拟分析。这项工作可能有助于开发新的抗癌药。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1858-1

文献信息

• [EN] RESOLUTION OF (±)-METHYL PHENYL[4-[4-[[[4'-(TRIFLUOROMETHYL)-2-BIPHENYLYL]CARBONYL]AMINO]PHENYL]-1-PIPERIDINYL]ACETATE<br/>[FR] RÉSOLUTION DE (±)-PHÉNYL[4-[4-[[[4'-(TRIFLUOROMÉTHYL)-2-BIPHÉNYLYL]CARBONYL]AMINO]PHÉNYL]-1-PIPÉRIDINYL]ACÉTATE DE MÉTHYLE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010136526A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a resolution process of (±)-methyl phenyl[4-[4-[[[4'-(trifluoromethyl)-2-biphenylyl]carbonyl]amino]phenyl]-1-piperidinyl]acetate to isolate the MTP (microsomaltriglyceride transfer protein) inhibitor methyl (2S)-phenyl[4-[4-[[[4'-(trifluoromethyl)-2-biphenylyl]carbonyl]amino]phenyl]-1-piperidinyl]-acetate and an epimerisation procedure for racemizing methyl (2R)-phenyl[4-[4-[[[4'-(trifluoromethyl)-2-biphenylyl]carbonyl]amino]phenyl]-1-piperidinyl]acetate.

  本发明涉及一种(±)-甲基苯基[4-[4-[[[4'-(三氟甲基)-2-联苯基]羰基]氨基]苯基]-1-哌啶基]乙酸的分离过程，以分离MTP（微粒三酰甘油转移蛋白）抑制剂甲基(2S)-苯基[4-[4-[[[4'-(三氟甲基)-2-联苯基]羰基]氨基]苯基]-1-哌啶基]-乙酸，并提供一种消旋化甲基(2R)-苯基[4-[4-[[[4'-(三氟甲基)-2-联苯基]羰基]氨基]苯基]-1-哌啶基]乙酸的对映异构化程序。
• Process for isolating levamisole from tetramisole
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04672126A1

  公开（公告）日：1987-06-09

  A process for isolating levamisole or a therapeutically acceptable acid addition salt thereof from tetramisole or an acid addition salt thereof by precipitating levamisole. L-N-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-glutamic acid (salt) and converting the diastereomeric salt into levamisole or a suitable acid addition salt thereof.

  一种从四咪唑或其酸加成盐中沉淀左旋咪唑或其治疗上可接受的酸加成盐的分离方法。L-N-[(4-甲氧基苯基)磺酰基]-谷氨酸（盐）并将对映体盐转化为左旋咪唑或其适当的酸加成盐。
• A process for isolating levamisole from tetramisole
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0142191A2

  公开（公告）日：1985-05-22

  A process for isolating levamisole or a therapeutically acceptable acid addition salt thereof from tetramisole or an acid addition salt thereof which comprises the precipitation of a diastereomeric acid addition salt of levamisole with L-N-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]glutamic acid, the isolation of said diastereomeric salt, the liberation of levamisole therefrom and optionally its conversion into a therapeutically acceptable acid addition salt by the reaction with an appropriate acid.

  一种从四咪唑或其酸加成盐中分离左旋咪唑或其治疗上可接受的酸加成盐的工艺，包括用 L-N-[(4-甲氧基苯基)磺酰基]谷氨酸沉淀左旋咪唑的非对映异构酸加成盐，分离所述非对映异构盐，从中分离出左旋咪唑，并通过与适当的酸反应将其转化为治疗上可接受的酸加成盐。
• PARAKERATOSIS INHIBITOR AND EXTERNAL COMPOSITION FOR SKIN
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP1688126A1

  公开（公告）日：2006-08-09

  To provide a parakeratosis inhibitor, pore reducing agent and skin roughness preventing/ameliorating agent that exhibit capabilities of parakeratosis inhibition, pore reduction, skin roughness prevention/amelioration, etc., and further provide a skin preparation for external use having these capabilities. There are provide a parakeratosis inhibitor and a pore reducing agent each comprising at least one compound selected from the group consisting of a glycine derivative, an aminodicarboxylic acid derivative, an acylaminodicarboxylic acid derivative, a pyrrolidinecarboxylic acid derivative, a piperidinecarboxylic acid derivative, a hexamethyleneiminecarboxylic acid, a beta-alanine derivative and salts of these derivatives. Further, there are provided a parakeratosis inhibitor, a pore reducing agent and a skin roughness preventing/ameliorating agent each comprising at least one compound selected from the group consisting of specified glycine derivatives and salts thereof and specified aminosulfuric acid derivatives and salts thereof. Still further, there are provided skin preparations for external use comprising these compounds.

  提供一种具有抑制角化病、缩小毛孔、防止/改善皮肤粗糙等功能的角化病抑制剂、毛孔缩小剂和皮肤粗糙防止/改善剂，并进一步提供一种具有这些功能的外用皮肤制剂。本发明提供了一种角化抑制剂和一种毛孔缩小剂，它们都包含至少一种选自以下组别的化合物：甘氨酸衍生物、氨基二羧酸衍生物、酰氨基二羧酸衍生物、吡咯烷羧酸衍生物、哌啶羧酸衍生物、六亚甲基亚氨基羧酸、β-丙氨酸衍生物和这些衍生物的盐。此外，还提供了一种角化抑制剂、一种毛孔缩小剂和一种防止/改善皮肤粗糙剂，每一种都包含至少一种选自特定甘氨酸衍生物及其盐类和特定氨基硫酸衍生物及其盐类的化合物。此外，还提供了包含这些化合物的外用皮肤制剂。
• Parakeratosis inhibitor and skin preparation for external use
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP2491980A2

  公开（公告）日：2012-08-29

  To provide a parakeratosis inhibitor agent or a pore-shrinking agent comprising one or two or more compounds selected from a group consisting of benzoylaminodicarboxylic acid derivatives or benzenesulfonylaminodicarboxylic acid derivatives, as well as the salts of said derivatives as represented by general formula (2) (2) and a skin preparation for inhibiting parakeratosis for external use comprising a parakeratosis inhibitor agent and a skin preparation for shrinking pores for external use comprising a pore-shrinking agent.

  提供一种角化病抑制剂或毛孔收缩剂，其包含一种或两种或两种以上选自苯甲酰氨基二羧酸衍生物或苯磺酰氨基二羧酸衍生物以及通式(2)代表的上述衍生物的盐类的化合物。 (2) 和一种抑制角化病的外用皮肤制剂，包括一种角化病抑制剂和一种收缩毛孔的外用皮肤制剂，包括一种收缩毛孔剂。