(S)-N-(4'-methoxybenzenesulphonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid | 352655-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4'-methoxybenzenesulphonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)sulfonyl]-5-oxoproline；(2S)-1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 352655-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆S
• 分子量: 299.304
• InChiKey: FRPZZMLYBXWYIB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 (S)-N-(4'-methoxybenzenesulphonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-2-(4-Methoxy-benzenesulfonylamino)-4-methylcarbamoyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Goswami; Sen; De, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 5, p. 366 - 371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 sodium hydroxide 、 乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-(4'-methoxybenzenesulphonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Goswami; Sen; De, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 5, p. 366 - 371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Possible anticancer agents: synthesis, pharmacological activity, and molecular modeling studies on some 5-N -Substituted-2-N-(substituted benzenesulphonyl)-L(+)Glutamines
  作者：Tarun Jha、Soumya Basu、Amit Kumar Halder、Nilanjan Adhikari、Soma Samanta

  DOI：10.1007/s00044-017-1858-1

  日期：2017.7

  On the basis of our earlier work, fortyone 5-N-substituted-2N-(substituted benzenesulphonyl)-L(+)glutamines were synthesized and screened for cancer cell inhibitory activity. The best active compounds showed 91% tumor cell inhibition, whereas other three compounds showed more than 80% inhibition. Two-dimensional quantitative structure–activity relationship modeling and three-dimensional quantitative

  根据我们较早的工作，第450位N取代的2 N合成了-（取代的苯磺酰基）-L（+）谷氨酰胺，并筛选了其对癌细胞的抑制活性。最好的活性化合物显示出91％的肿瘤细胞抑制率，而其他三种化合物显示出80％以上的抑制率。进行了二维定量结构-活性关系建模和三维定量结构-活性关系k-近邻分子场分析研究，以深入了解结构要求，以进一步提高抗癌活性。考虑到这些化合物是谷氨酰胺酶的竞争性抑制剂，因此进行了分子对接研究，随后进行了分子动力学模拟分析。这项工作可能有助于开发新的抗癌药。
• Jha, Tarun; Samanta, Soma; Halder, Amit Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 2020, vol. 97, # 8, p. 1259 - 1264
  作者：Jha, Tarun、Samanta, Soma、Halder, Amit Kumar、Adhikari, Nilanjan、Abdul Amin、Sanyal, Arpita、Mukherjee, Tanmoy

  DOI：——

  日期：——