羟基癸酸 | 5393-81-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 羟基癸酸
• 中文别名: 2-羟基癸酸；2-羟基十烷酸
• 英文名称: DL-2-hydroxydecanoic acid
• 英文别名: 2-Hydroxydecanoic acid
• CAS: 5393-81-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: GHPVDCPCKSNJDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5 °C
• 沸点：
  90-91 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：20mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:2)：0.33 mg/ml；乙醇：2.5mg/mL
• LogP：
  2.716 (est)
• 保留指数：
  1557

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

2-羟基癸酸是一种生物化学试剂，可用作生物材料或有机化合物，广泛应用于生命科学相关研究。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-羟基十六烷酸	2-hydroxypalmitic acid	764-67-0	C16H32O3	272.428
  正癸酸	1-decanoic acid	334-48-5	C10H20O2	172.268
  棕榈酸	1-hexadecylcarboxylic acid	57-10-3	C16H32O2	256.429

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-2-hydroxydecanoic acid	70267-24-2	C10H20O3	188.267
  ——	(S)-2-Hydroxydecanoic acid	70267-29-7	C10H20O3	188.267
  2-羟基癸酸甲酯	methyl 2-hydroxydecanoate	71271-24-4	C11H22O3	202.294
  ——	Methyl (S)-(+)-2-hydroxydecanoate	95055-97-3	C11H22O3	202.294
  ——	(R)-2-Hydroxydecansaeuremethylester	85398-16-9	C11H22O3	202.294
  ——	(+)-8-hydroxyhexadecanoic acid	83921-07-7	C16H32O3	272.428
  壬酸	nonanoic acid	112-05-0	C9H18O2	158.241
  甲基2-甲氧基十六烷酸酯	methyl 2-methoxyhexadecanoate	16725-36-3	C18H36O3	300.482
  1,2-癸二醇	1,2-decanediol	1119-86-4	C10H22O2	174.283

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基癸酸 在 alkaline potassium permanganate 作用下， 生成 壬酸
  参考文献：
  名称：

  Fraenkel, Biochemische Zeitschrift, 1925, vol. 157, p. 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 P_450CLA 、 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 以95%的产率得到羟基癸酸
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸的形式对映选择性生物催化胺化制备规范和非规范α-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  从可再生原料和使用温和的反应条件化学和生物催化合成非规范α-氨基酸（ncAAs）尚未得到有效解决。在这里，我们展示了一种三步，可扩展且模块化的单锅生物梯级的开发，该级联可将可再生脂肪酸（FAs）线性转化为对映纯l -α-氨基酸。在模块1中，P450过氧合酶P450 CLA催化FA的选择性α-羟基化。通过使用自动化的H 2 O 2补充系统，可以将多种FA（C6：0至C16：0）的FA有效转化（46％至> 99％； TTN> 3300），转化为有价值的α-羟基酸（α-HAs; > 90％α-选择性）以制备规模显示（最大2.3 g L -1隔离产品）。在模块2中，氧化还原-中性氢借入级联反应（酒精脱氢酶/氨基酸脱氢酶）使α-HAs进一步转化为l -α-AAs（20％至99％）。对映体纯的l -α-AAs（ee> 99％），包括药物合成的l-高苯丙氨酸，产品滴定度最高可达2.5 g L -1。该生

  DOI：

  10.1002/adsc.201801377

文献信息

• Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Acids by Kinetic Resolution Through Lipase-Catalyzed Enantioselective Acetylation
  作者：Waldemar Adam、Michael Lazarus、Alexandra Schmerder、Hans-Ulrich Humpf、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2013::aid-ejoc2013>3.0.co;2-s

  日期：1998.9

  The lipase-catalyzed acetylation of a broad spectrum of racemic 2-hydroxy acids 1 to their 2-acetoxy acids 2 was shown to proceed with high enantioselectivity. Thus, the microbial lipases, in particular from Candidaantarctica and Burkholderiaspecies, are convenient biocatalysts for the synthesis of optically active 2-hydroxy acids in excellent enantioselectivity (ee values up to > 99%). The absolute

  脂肪酶催化的广谱外消旋 2-羟基酸 1 乙酰化为其 2-乙酰氧基酸 2 显示出以高对映选择性进行。因此，微生物脂肪酶，特别是来自念珠菌和伯克霍尔德菌属的微生物脂肪酶，是合成具有优异对映选择性（ee 值高达 > 99%）的旋光 2-羟基酸的方便生物催化剂。2-羟基酸 1 的绝对构型是通过将气相色谱数据与文献已知参考化合物的数据进行比较，或通过激子耦合圆二色性方法 (ECCD) 对其双发色 2-萘甲酸酯 9 进行分配-蒽甲基衍生物 3. 这些结果表明 (S)-2-羟基酸 1 优先被微生物脂肪酶乙酰化。
• PROCESS FOR HOMOGENEOUSLY CATALYZED, HIGHLY SELECTIVE DIRECT AMINATION OF PRIMARY ALCOHOLS WITH AMMONIA TO PRIMARY AMINES WITH A HIGH VOLUME RATIO OF LIQUID PHASE TO GAS PHASE AND/OR HIGH PRESSURES
  申请人：Klasovsky Florian

  公开号：US20130245276A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention relates to a process for preparing primary amines comprising the process steps A) provision of a solution of a primary alcohol in a fluid, nongaseous phase, B) contacting of the phase with free ammonia and/or at least one ammonia-releasing compound and a homogeneous catalyst and optionally C) isolation of the primary amine formed in process step B), characterized in that the volume ratio of the volume of the liquid phase to the volume of the gas phase in process step B is greater than 0.05 and/or in that process step B is carried out at pressures greater than 10 bar.

  本发明涉及一种制备初级胺的方法，包括以下步骤 A）在液态非气态相中提供一种初级醇的溶液， B）将该相与游离氨和/或至少一种释放氨的化合物以及均相催化剂接触，可选地 C）分离在步骤B中形成的初级胺， 其特征在于 在步骤B中液相体积与气相体积的体积比大于0.05和/或在步骤B中以大于10巴的压力进行。
• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017084630A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Antibiotic oxazolidinone derivatives
  申请人：Zeneca Ltd.

  公开号：US06365751B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  The invention concerns a compound of the formula (I): wherein, for example: R1 is of the formula —NHC(═O)Rb wherein Rb is, for example, (1-4C)alkyl; R2 and R3 are hydrogen or fluoro; R2 and R3 are hydrogen or fluoro; D is O; R4 and R5 are hydrogen, (1-4C)alkyl or AR-oxymethyl; AR is phenyl or phenyl(1-4C)alkyl; R6 is hydrogen; >A—B— is of the formula >C═C(Ra)—, >CHCHRa—, or >C(OH)CHRa— (> represents two single bonds) wherein Ra is hydrogen or (1-4C)alkyl; and pharmaceutically-acceptable salts thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them and their use as antibacterial agents.

  本发明涉及如下公式(I)的化合物：其中，例如：R1是如下公式的形式—NHC(═O)Rb，其中Rb例如为(1-4C)烷基；R2和R3是氢或氟；D是氧；R4和R5是氢，(1-4C)烷基或AR-甲氧基甲基；AR是苯基或苯基(1-4C)烷基；R6是氢；>A—B—是如下公式的形式>C═C(Ra)—, >CHCHR_a—, 或 >C(OH)CHR_a—（>代表两个单键），其中Ra是氢或(1-4C)烷基；以及它们的药用可接受盐；它们的制备过程；含有它们的药物组合物以及它们作为抗菌剂的用途。
• Synthesis of<i>S</i>-Methyl 2-Hydroxyalkanethioates, 2-Hydroxyalkanoic Acids and Related Compounds via the Addition Reaction of Tris(methylthio)methanide Ion to Alkanals
  作者：Kazuhiko Orito、Yoshikatsu Seki、Hiroshi Suginome、Tsukasa Iwadare

  DOI：10.1246/bcsj.62.2013

  日期：1989.6

  In connection with the studies on biological activities on myrmicacin and related compounds, the synthetic method for 2-hydroxyalkanoic acids and the corresponding 1,2-diols was studied. The addition reaction of tris(methylthio)methyllithium to the aldehydes (propanal–dodecanal) gave the corresponding 1,1,1-tris(methylthio)-2-alkanols 1a–j. Treatment of 1 with mercury(II) chloride–mercury(II) oxide

  结合myrmicacin及相关化合物的生物活性研究，研究了2-羟基链烷酸及其相应的1,2-二醇的合成方法。三（甲硫基）甲基锂与醛（丙醛-十二醛）的加成反应得到相应的 1,1,1-三（甲硫基）-2-烷醇 1a-j。在水-丙酮中用氯化汞（II）-氧化汞（II）处理 1 得到 S-2-羟基链烷硫代酸甲酯 2a-j，在甲醇中得到 2-羟基链烷酸甲酯 3c-j。用氢化铝锂还原硫代物 2 得到 1,2-二醇 4c-j，皂化产生相应的 2-羟基链烷酸 5c-j。