(S)-2-Hydroxydecanoic acid | 70267-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-Hydroxydecanoic acid
• 英文别名: 2S-hydroxy-decanoic acid；(2S)-2-hydroxydecanoic acid
• CAS: 70267-29-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: GHPVDCPCKSNJDR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Hydroxydecanoic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 (S)-2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]decane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含磷酸二烷基氢酯的新型对映纯质子可电离的冠醚的合成

  摘要：

  从光学活性的二烷基取代的低聚乙二醇和三氯氧化磷开始，制备了七个新的对映纯质子化的含磷酸二烷基氢酯的冠醚，然后将所得的大环氯磷酸酯温和水解。具有伯羟基的五乙二醇得到17-冠-6型醚的良好产率。具有仲羟基的五乙二醇以低产率产生约相同量的17-冠-6醚和开链磷酸二氢酯。四甘醇不愿与三氯氧化磷进行大环化，特别是那些含有仲羟基的聚四氟乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.018
• 作为产物：
  描述：

  acetylamino-octyl-malonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (S)-2-Hydroxydecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of (+)-8-hydroxyhexadecanoic acid, an endogenous inhibitor for spore germination in Lygodium japonicum.

  摘要：

  (S)-(+)-2-氨基癸酸经过 9 个步骤转化为(+)-8-羟基十六烷酸，这是日本枸杞的一种孢子萌发内源抑制剂，确定其绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.2319

文献信息

• P450 _Jα : A New, Robust and α‐Selective Fatty Acid Hydroxylase Displaying Unexpected 1‐Alkene Formation
  作者：Julia Armbruster、Mathilde Steinmassl、Christina A. Müller Bogotá、Gabriele Berg、Bernd Nidetzky、Alexander Dennig

  DOI：10.1002/chem.201905511

  日期：2020.12.4

  conditions P450Jα yields α‐hydroxy acids all with >95 % regioselectivity, high specific activity (up to 15.2 U mg−1) and efficient coupling of oxidant to product (up to 85 %). Lauric acid (C12:0) turned out to be an excellent substrate with respect to productivity (TON=394 min−1). On preparative scale, conversion of C12:0 reached 83 % (0.9 g L−1) when supplementing H2O2 in fed‐batch mode. Under similar conditions

  脂肪酸的氧基官能化（FAs）是设计用于生物基/可生物降解的聚合物，表面活性剂和燃料的新型合成途径的关键步骤。在这里，我们展示了一种稳定的FAα-羟化酶（P450Jα）的分离和表征，该酶催化了H 2广泛的FA（C6：0-C16：0）和油酸（C18：1）的选择性转化。O 2作为氧化剂。在优化的反应条件下，P450Jα生成的α-羟基酸均具有> 95％的区域选择性，高比活度（最高15.2 U mg -1）和氧化剂与产物的有效偶联（最高85％）。相对于生产率（TON = 394 min -1），月桂酸（C12：0）被证明是极好的底物）。在制备规模上，以补料分批方式补充H 2 O 2时，C12：0的转化率达到83％（0.9 g L -1）。在相似的条件下，P450Jα可以高选择性，高收率（1.1 g L -1；分离产率为79％）进一步实现油酸的首次生物催化α-羟基化（100 mL规模下88％的转化率）
• Asymmetric ?-Acetoxylation of Carboxylic Esters. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Philip Dudfield

  DOI：10.1002/hlca.19850680127

  日期：1985.2.13

  Using the readily accessible chiral auxiliaries 1–3 the sulfonamide-shielded O-silylated esters 5 underwent π-face-selective α-acetoxylation on successive treatment with Pb(OAc)4 and NEt3 HF to give after recrystallization α-acetoxy ester 6 in 55–67% yields and in 95–100% d.e. Starting from conjugated enoates addition of RCu and subsequent acetoxylation 101112 yielded α,β-bifunctionalized esters 12

  使用容易获得的手性助剂1 - 3的磺酰胺的屏蔽ö -silylated酯5例行π面选择性α-乙酰氧基化与铅（OAC）连续处理4和净3 HF再结晶α乙酰氧基酯后，得到6在55-67％的产率和在95-100％去自共轭enoates加成RCU的和随后的乙酸化起始10 11 12产生了α，β-双官能酯12具有>在两个ç95％的构型控制α和C β。辅助部件的无损拆卸（6 7，6 8和12 13）得到高对映体纯度的α-羟基羧酸或末端α-二醇。所制备的二醇8c和13a分别是先前报道的天然产物16和17的合成的关键中间体。
• Synthesis of intermediates in the preparation of ACAT inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05498786A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  This invention relates to novel processes for synthesizing intermediates in the preparation of N-aryl and N-heteroarylamide inhibitors of the enzyme acyl coenzyme A: cholesterol acyltransferase (ACAT), and to novel intermediates used in such processes.

  本发明涉及一种新的合成中间体的方法，用于制备酰基辅酶A：胆固醇酰转移酶（ACAT）的N-芳基和N-杂环芳基酰胺抑制剂，并涉及在此类过程中使用的新的中间体。
• Preparative regio- and stereoselective α-hydroxylation of medium chain mono- and dicarboxylic fatty acids
  作者：Klara Bangert、Alexander Swoboda、Stephan Vrabl、Haris Rudalija、Mattia Lazzarotto、Stefan Payer、Anton Glieder、Christian A. M. R. van Slagmaat、Stefaan M. A. De Wildeman、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/d3gc04593e

  日期：——

  for the valorization of renewables like fatty acids by α-hydroxylation. Here, peroxygenases were envisioned to be of high interest as they require common hydrogen peroxide as the only oxidant generating water as the sole side product. As the unspecific peroxygenase from Hypoxylon sp. (HspUPO) turned out to be not selective for α-hydroxylation, various bacterial peroxygenases from the CYP152 family were

  区域选择性和立体选择性官能化反应（例如 C-H 氧化）对于通过 α-羟基化来提高脂肪酸等可再生能源的价值非常重要。在这里，过氧化酶被认为会引起高度关注，因为它们需要普通的过氧化氢作为唯一的氧化剂，产生水作为唯一的副产物。作为来自Hypoxylon sp.的非特异性过氧化酶。( Hsp UPO) 被证明对 α-羟基化没有选择性，因此测试了 CYP152 家族的各种细菌过氧化酶对中链脂肪酸（C6、C8、C10）的立体选择性 α-羟基化。酶 P450 Exα被证明非常适合己酸 (C6) 的转化（95% 转化率），并显示出高区域选择性以产生 α-羟基化产物（α : β-选择性 = 14 : 1）。此外，P450 Exα成功地将二元羧酸壬二酸 (C9) 和癸二酸 (C10) 专门转化为相应的 α-单羟基化产物（转化率高达 >99%）。P450 Spα优先在 α 位对脂肪酸 C6、C8 和 C10 进行羟基化，得到光学纯或光学富集
• Wool wax. Part VI. The synthesis and stereochemistry of the straight-chain α-hydroxy-acids
  作者：D. H. S. Horn、Y. Y. Pretorius

  DOI：10.1039/jr9540001460

  日期：——