N-(2-bromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1024-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-tosyl-2-bromoaniline；N-tosyl-o-bromoaniline；N-(2-bromophenyl)tosylamide；N-(2-bromophenyl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide
• CAS: 1024-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 326.214
• InChiKey: NAEOKZYYHWFPCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium diacetate 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 甲酸 、 草酰氯 、 potassium hexamethyldisilazane 、 四丁基氯化铵 、 sodium isopropylate 、 三溴化磷 、 lithium carbonate 、 sodium naphthalenide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 2,2'-双(二苯基氧膦)-1,1'-联萘 、 三氟乙酸 、 二甲基苯基磷 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 125.17h， 生成 番木鳖碱
  参考文献：
  名称：

  马钱子吲哚生物碱的新型通用合成途径：使用钯催化的不对称烯丙基取代的 (-)-Tubifoline、(-)-Dehydrotubifoline 和 (-)-Strychnine 的全合成

  摘要：

  建立了钯催化不对称烯丙基取代合成2-取代环己烯胺衍生物的方法。在 Pd(2)dba(3).CHCl(3) 和 (S)-BINAPO 的存在下，在 THF 中用邻溴-N-甲苯磺酰苯胺处理 2-甲硅烷氧基甲基环己烯醇衍生物，得到 80% ee 的环己烯胺衍生物％ 屈服。进行Heck反应以高产率生产假吲哚衍生物。使用这种方法，我们合成了假吲哚衍生物 7，将其从乙醇中重结晶，得到光学纯的化合物。从这种化合物中，可以合成四环酮 13，它应该是合成吲哚生物碱的有用中间体。(-)-dehydrotubifoline、(-)-tubifoline 和 (-)-strychnine 的全合成是从 13 实现的。

  DOI：

  10.1021/ja029382u
• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 、 2-溴苯基硼酸 在 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 作用下， 反应 12.0h， 以53%的产率得到N-(2-bromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化氯胺-T与芳基硼酸在室温下反应合成N-芳基磺酰胺

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的（杂）芳基硼酸和氯胺-T（或相关化合物）的 Chan-Lam 偶联反应，用于在室温下以中等至良好的收率合成 N-芳基磺酰胺，并具有良好的官能团的耐受性。在此过程中，据信氯胺-T 用作亲电子试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590978

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Synthesis of 3-Arylindoles from <i>N</i> -Ts-Anilines and Styrenes
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Young Ho Jang

  DOI：10.1002/anie.201702205

  日期：2017.6.1

  A Pd-catalyzed intermolecular oxidative annulation between N-Ts-anilines and styrenes was developed. This method offers a straightforward and robust approach to a wide range of 3-arylindoles using readily available starting materials with good functional-group tolerance and high regioselectivity and efficiency. Further elaboration of the products obtained from this process provided access to highly

  建立了N -Ts-苯胺和苯乙烯之间Pd催化的分子间氧化环。该方法使用容易获得的，具有良好的官能团耐受性和高区域选择性和效率的起始原料，为各种3-芳基吲哚提供了一种简单而稳健的方法。从该方法获得的产物的进一步精制提供了获得高度官能化且结构多样的吲哚的途径，例如3-（吲哚-3-基）咔唑，1,9-二氢吡咯并-[2,3-b]咔唑和3 '-芳基-3,5'-联吲哚。
• Stereoinversion of Unactivated Alcohols by Tethered Sulfonamides
  作者：Paul T. Marcyk、Latisha R. Jefferies、Deyaa I. AbuSalim、Maren Pink、Mu‐Hyun Baik、Silas P. Cook

  DOI：10.1002/anie.201812894

  日期：2019.2.4

  remains an undeveloped area of organic synthesis. Moreover, catalytic activation of this difficult electrophile with predictable stereo-outcomes presents an even more formidable challenge. Described herein is a simple iron-based catalyst system which provides the mild, direct conversion of secondary and tertiary alcohols to sulfonamides. Starting from enantioenriched alcohols, the intramolecular variant

  未活化醇的直接催化取代仍然是有机合成的未开发领域。此外，具有可预测的立体结果的这种困难的亲电试剂的催化活化提出了甚至更大的挑战。本文描述了一种简单的铁基催化剂体系，该体系提供了仲和叔醇向磺酰胺的温和，直接的转化。从富含对映体的醇开始，分子内变体进行立体转化以产生富含对映体的2-和2,2-取代的吡咯烷和二氢吲哚，而无需事先衍生化醇或溶剂化条件。
• Ti/Ni-Mediated Inter- and Intramolecular Conjugate Addition of Aryl and Alkenyl Halides and Triflates
  作者：Irene R. Márquez、Delia Miguel、Alba Millán、M. Luisa Marcos、Luis Álvarez de Cienfuegos、Araceli G. Campaña、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo402626u

  日期：2014.2.21

  extent, chlorides and triflates to α,β-unsaturated carbonyls at room temperature, without requiring the previous formation of an organometallic nucleophile. The reaction proceeds inter- and intramolecularly with good functional group compatibility, which is key for the development of free protecting group methodologies. Carbo- and heterocycles of five- and six-membered rings are obtained in good yields.

  在这项工作中，我们表明，镍催化剂和Cp 2 TiCl的独特组合可以在室温下直接共轭添加芳基和链烯基碘化物，溴化物，并在较小程度上将氯化物和三氟甲磺酸盐生成α，β-不饱和羰基。 ，而无需事先形成有机金属亲核试剂。该反应在分子间和分子内以良好的官能团相容性进行，这是开发自由保护基方法的关键。五元环和六元环的碳环和杂环以高收率获得。此外，从循环伏安法，UV-vis和HRTEM测量中获得了有关机理的一些见解。
• Discovery and characterization of an acridine radical photoreductant
  作者：Ian A. MacKenzie、Leifeng Wang、Nicholas P. R. Onuska、Olivia F. Williams、Khadiza Begam、Andrew M. Moran、Barry D. Dunietz、David A. Nicewicz

  DOI：10.1038/s41586-020-2131-1

  日期：2020.4.2

  copper5,6. Although various closed-shell organic molecules have been shown to behave as competent electron-transfer catalysts in photoredox reactions, there are only limited reports of PET reactions involving neutral organic radicals as excited-state donors or acceptors. This is unsurprising because the lifetimes of doublet excited states of neutral organic radicals are typically several orders of magnitude

  光致电子转移 (PET) 是一种现象，化学物质对光的吸收为电子转移反应提供能量驱动力1,2,3,4. 这种机制与许多化学领域相关，包括自然和人工光合作用、光伏和光敏材料的研究。近年来，光氧化还原催化领域的研究使 PET 能够用于催化生成中性和带电的有机自由基物种。这些技术使以前无法实现的化学转化成为可能，并已广泛用于学术和工业环境。这种反应通常由吸收可见光的有机分子或钌、铱、铬或铜的过渡金属配合物催化5,6. 尽管各种闭壳有机分子已被证明在光氧化还原反应中充当有效的电子转移催化剂，但涉及中性有机自由基作为激发态供体或受体的 PET 反应的报道有限。这并不奇怪，因为中性有机自由基的双重激发态的寿命通常比已知的过渡金属光氧化还原催化剂的单重激发态寿命短几个数量级7,8,9,10,11。在这里，我们记录了最大激发态氧化电位为 -3.36 伏的中性吖啶自由基与饱和甘汞电极的发现、表征和反应性，后者
• Synthesis of Oxindoles through the Gold-Catalyzed Oxidation of<i>N</i>-Arylynamides
  作者：Liu-Qing Yang、Kai-Bing Wang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1002/ejoc.201300162

  日期：2013.5

  α-Oxo gold carbenoids generated by the oxidation of N-arylynamides can be trapped intramolecularly at the ortho position of the aryl ring to give functionalized oxindoles under mild reaction conditions. Pyridine N-oxide works as the oxidant, ligand, and base in this transformation.

  通过 N-芳基酰胺氧化产生的 α-Oxo 金类卡宾可以分子内捕获在芳环的邻位，在温和的反应条件下得到官能化的羟吲哚。吡啶 N-氧化物在此转化中充当氧化剂、配体和碱。

表征谱图