delphinidin 3-O-sambubioside | 53158-73-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: delphinidin 3-O-sambubioside
• 英文别名: delphinidin 3-sambubioside；hibiscin；Delphinidin-3-sambubioside chloride；(2S,3R,4S,5R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromenylium-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol;chloride
• CAS: 53158-73-9
• 化学式: C₂₆H₂₉O₁₆*Cl
• 分子量: 632.96
• InChiKey: BNDHUCYNCNEUSY-CPXTURKASA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.45
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 20°C |

制备方法与用途

翠雀花苷-3-三元皂苷(Dp3‐Sam)氯化物是一种具有口服抗炎活性的花青素。它能够抑制LPS诱导的炎症因子释放，并减轻高脂饮食（HFD）大鼠肝脏中的脂质积累。这种化合物可以从木槿中分离得到[1][3]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛酸 、 delphinidin 3-O-sambubioside 在 盐酸 、 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 delphinidin-3-O-glucoside-6″-O-octanoate 、
  参考文献：
  名称：

  木槿中的二糖花青素飞燕草素3- O-山梨双糖苷：南极假丝酵母脂肪酶B催化脂肪酸酰化及其颜色性质的研究

  摘要：

  酶促脂化是延长花青素在脂质介质中使用的重要过程。在这项工作中，使用南极假丝酵母（Candida antarctica）用辛酸酯化了从芙蓉花中分离得到的飞燕草素3- O- Sambubioside（Dp3sam）。通过紫外可见光谱研究了这种新型亲脂性颜料的物理化学性质。Dp3sam以氯离子，乙酸根和甲酸根作为抗衡离子被用来研究亲脂化反应。用甲酸的抗衡离子避免了试剂的水解，并且通过显着的溶解度变化获得了预期的产物。Dp3sam-C8的1D和2D NMR表征证实，亲脂化发生在葡萄糖苷部分的伯醇上。总体而言，Dp3sam-C8酯在中性或中性碱性pH值下均具有喹啉碱（蓝色）的稳定性，这预示着这种颜料在脂溶性制剂上的广泛工业用途。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2020.128603