(1R,4S,3E)-3-benzylidene-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S,3E)-3-benzylidene-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,4S)-(E)-3-benzylidene-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one；E-3-benzylidenecamphor；(+)-3-benzylidenecamphor；phenylmethylene-3 camphre；(1R,3E,4S)-3-benzylidene-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one；(1R)-1.7.7-trimethyl-3-(benzylidene-(seqtrans))-norbornanone-(2)；(1R)-1.7.7-Trimethyl-3-(benzyliden-(seqtrans))-norbornanon-(2)；3-Benzal-d-campher
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: OIQXFRANQVWXJF-CSYXYTOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,3E)-3-benzylidene-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(β-hydroxy-phenethyl)-1,2,2-trimethyl-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Haller; Minguin, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1900, vol. 130, p. 1362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-3-bromo-1,7,7-trimethyl-norbornan-2-one 生成 (1R,4S,3E)-3-benzylidene-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Haller; Minguin, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1901, vol. 133, p. 80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple and Effective Protocol for Claisen-Schmidt Condensation of Hindered Cyclic Ketones with Aromatic Aldehydes
  作者：Valeriy Vashchenko、Lidiya Kutulya、Alexander Krivoshey

  DOI：10.1055/s-2007-983746

  日期：——

  A simple and effective methodology for Claisen-Schmidt condensation of (-)-menthone and other hindered cyclic ketones with aromatic aldehydes under highly basic conditions using a polar aprotic solvent and a strong base (alkali metal hydroxide or an alkoxide) is described and discussed.

  描述和讨论了在强碱性条件下使用极性非质子溶剂和强碱（碱金属氢氧化物或醇盐）使 (-)-薄荷酮和其他受阻环酮与芳香醛进行 Claisen-Schmidt 缩合的简单有效的方法。
• A Class II Aldolase Mimic
  作者：Jimmy Hedin-Dahlström、Jenny P. Rosengren-Holmberg、Sacha Legrand、Susanne Wikman、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/jo060608b

  日期：2006.6.1

  NMR and VIS titration studies. The polymers imprinted with the template demonstrated enantioselective recognition of the corresponding template structure, and induced a 55-fold enhancement of the rate of reaction of camphor (1) with benzaldehyde (2), relative to the solution reactions, and were also compared to reactions with a series of reference polymers. Substrate chirality was observed to influence

  通过钴（II）离子与（1 S，3 S，4 S）-3-苯甲酰基-1,7,7-三甲基双环[2.2]的复合物的分子印迹，制备了模拟II类醛缩酶的合成聚合物。 1]庚-2--2-酮（4a）或（1 R，3 R，4 R）-3-苯甲酰基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-酮（4b）在4-乙烯基吡啶-苯乙烯-二乙烯基苯共聚物中 从NMR和VIS滴定研究获得了功能单体与模板之间形成相互作用的证据。印有模板的聚合物表现出对相应模板结构的对映选择性识别，并且相对于溶液反应，使樟脑（1）与苯甲醛（2）的反应速率提高了55倍，并且还与反应进行了比较与一系列参考聚合物。观察到底物的手性会影响反应速率，并且二苯甲酰甲烷可以竞争性地抑制该反应（6）。总体而言，给出的结果提供了使用对映选择性分子印迹聚合物催化碳-碳键形成的第一个例子。
• Influence of cation complexing solvent additives and functional groups in asymmetric alkylations of esters via lithium enolates
  作者：Günther Helmchen、Adel Selim、Dieter Dorsch、Irmtraud Taufer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88138-1

  日期：1983.1

  propionates of chiral alcohols derived from (+)-camphor are described. It is demonstrated that steric shielding as well as cation complexation are important for stereoselection. The latter effects are in part rationalized on the basis of preferential formation of (Z)- or (E)-lithium enolates.

  描述了衍生自（+）-樟脑的手性醇的丙酸酯的非对映选择性烷基化。结果表明，立体屏蔽以及阳离子络合对于立体选择都很重要。后者的影响部分基于（Z）-或（E）-锂烯醇盐的优先形成而合理化。
• Stereoselective additions to the exocyclic CC bond of some α-alkylidene-(+)-camphor derivatives
  作者：Uroš Grošelj、David Bevk、Renata Jakše、Anton Meden、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.04.014

  日期：2006.4

  Stereoselective additions to the exocyclic CC double bond of some (1R,3E,4S)-3-alkylidene-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ones and (1R,4E,5S)-4-alkylidene-1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ones were studied. All additions took place predominantly from the less hindered endo-face of the methylidene compounds to give the corresponding exo-adducts as the major isomers. Thus, catalytic hydrogenations

  一些（1 R，3 E，4 S）-3-亚烷基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2--2-和（1 R，4 E，研究了5 S）-4-亚烷基-1,8,8-三甲基-2-氧杂双环[3.2.1] octan-3-one。所有添加发生主要来自较少阻碍内的亚甲基化合物的-面，得到相应的外-adducts为主要异构体。因此，催化氢化提供了α-烷基化的（1 R，3 R，4 R）-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚基-2-酮和（1 R，4 R，5R）-1,8,8-三甲基-2-氧杂双环[3.2.1] octan-3-ones in 28-100％de。同样，2,4,6-三取代的苄腈氧化物的1,3-偶极环加成反应生成相应的螺环加合物，其取代度为66-100％。通过2D NMR技术，NOESY光谱和X射线衍射确定了结构。
• Synthesis and structural elucidation of novel camphor-derived thioureas
  作者：Uroš Grošelj、Amalija Golobič、Katarina Stare、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/chir.21999

  日期：2012.4

  Nine novel (+)‐camphor‐derived thioureas have been prepared. 3‐((Dimethylamino)methylene)camphor (2) served as the common precursor for the preparation of both, 2‐thiourea 15, 16, 17, 18, 19, 20 and 3‐thiourea functionalized camphor derivatives 6, 7/7', respectively. Starting from 2, the latter were prepared in two or three steps whereas the former in five steps, respectively. Configuration of all

  制备了九种新颖的（+）-樟脑胶衍生的硫脲。3 - （（二甲基氨基）亚甲基）樟脑（2）作为两个的制备中的共同的前体，2-硫脲15，16，17，18，19，20和3 -硫脲官能樟脑衍生物6，7 / 7'， 分别。从2开始，后者分两步或三步准备，而前者分五步准备。所有新化合物的构型都是使用NMR技术和/或单晶X射线晶体学方法精心确定的。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。