(1R)-2,2-dimethyl-3-methylene-bicyclo[2.2.1]heptane | 79-92-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 烃类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-2,2-dimethyl-3-methylene-bicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1R)-2,2-dimethyl-3-methylene-norbornane；Camphen；(+)-camphene；(r)-Camphene；(1R)-2,2-dimethyl-3-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 79-92-5；565-00-4；5794-03-6；5794-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: CRPUJAZIXJMDBK-YGPZHTELSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-52 °C(lit.)
• 沸点：
  159-160 °C(lit.)
• 密度：
  0.85 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  94 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S33
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2902 19 00
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2
• RTECS号：
  EX1055000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H228,H319,H410
• 危险性防范说明：
  P210,P273,P305 + P351 + P338,P501

制备方法与用途

萜烯化合物——莰烯是一种重要的天然产物，其学名为3,3-二甲基-2-亚甲基降冰片烷，分子式为C₁₀H₁₆，分子量136.24。它呈现无色结晶体状态，并散发类似樟脑的香气。d-旋光体的熔点为45～46℃，旋光度+104°；而L-旋光体的熔点为51～52℃，旋光度-85°。市售商品通常为混合物形式，熔点约为45℃，沸点则高达159℃。d-莰烯常见于樟脑油、姜黄油、白菖蒲油和薰衣草油中；而L-莰烯则存在于冷杉油、铁杉油及崖柏油中。该化合物可通过蒎烯经催化异构化作用制得，并在少量香料中用于木香型香精的合成。它也是合成樟脑与檀香的重要原料之一，已被美国FEMA收录为2903号成分，并且被FDA批准应用于食品。

生产方法如下：

1. 烟草：FC，40。
2. 以α-蒎烯为原料，与氯化氢反应后，再同苯胺及其他碱类化合物一起加热，即可制得莰烯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 (1R)-2,2-dimethyl-3-methylene-bicyclo[2.2.1]heptane 、 三溴化硼 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以57%的产率得到2-((4R)-3,3-(dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)methyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  CN113880871

  摘要：

  公开号：

文献信息

• CN113880871
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——