(5R,6S)-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-((E)-1'-propenyl)-2H-pyran-2-one | 107741-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5R,6S)-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-((E)-1'-propenyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-epi-Phomalactone；(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(E)-prop-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 107741-12-8
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: OKDRUMBNXIYUEO-DIZYNNQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-((E)-1'-propenyl)-2H-pyran-2-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (+)-asperlin
  参考文献：
  名称：

  A novel entry to naturally occurring 5-alkenyl α,β-unsaturated δ-lactones from d-glucose: syntheses of (+)-acetylphomalactone and (+)-asperlin

  摘要：

  一种容易从 D-葡萄糖中获得的双环吡喃糖苷 6 已被用作对映体选择性合成 (+)-acetylphomalactone 和 (+)-asperlin 的关键中间体，其中 C-5 的构型与 L-糖系列中的六吡喃糖苷相对应。

  DOI：

  10.1039/a703561f
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(E)-1-(2-furyl)but-2-en-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 calcium hydride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 silica gel 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (5R,6S)-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-((E)-1'-propenyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Yang, Zhi-Cai; Jiang, Xiao-Bin; Wang, Zhi-Min, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 317 - 321

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of (±)-Asperlin and Related Stereoisomers Using Organotitanium Reagent
  作者：Hiroaki Hiraoka、Kyoji Furuta、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2777

  日期：1984.10

  The naturally occurring antibiotics asperlin and related fungal metabolites containing a 5,6-dihydro-2-pyrone moiety have been synthesized stereoselectively. The propargyltitanium reagent derived from 1-trimethylsilyl-3-(tetrahydropyranyloxy)propyne condensed with crotonaldehyde affords the corresponding erythro alcohol as the major product, which is converted to (±)-asperlin and the related three stereoisomers in seven steps.

  天然存在的抗生素曲林及其含有5,6-二氢-2-吡喘部分的类似真菌代谢物已被立体选择性地合成。由1-三甲基硅基-3-（四氢吡喃氧基）丙炔衍生的炔基钛试剂与巴豆醛缩合，主要产物为赤型醇，经过七步反应转化为（±）-曲林及其相关的三个立体异构体。
• Syntheses of natural (+)-phomalactone, (+)-acetylphomalactone (+)-asperlin and their isomers.
  作者：Tetsuya MURAYAMA、Takeyoshi SUGIYAMA、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.51.2055

  日期：——

  (+)-Phomalactone, (+)-acetylphomalactone, (+)-asperlin and their isomers were synthesized from 3-triethylsiloxypropyne and (S, E)-1-formyl-2-butenyl benzoate, which was easily prepared from (2R, 3S, E)-1, 2-cyclohexylidenedioxy-4-hexene-3-ol.

  (+)-Phomalactone, (+)-acetylphomalactone, (+)-asperlin 及其异构体由 3-三乙基硅氧丙炔和(S, E)-1-甲酰基-2-丁烯基苯甲酸酯合成，后者很容易由 (2R,3S,E)-1,2-环己基亚二氧基-4-己烯-3-醇制备。
• MURAYAMA, TETSUYA;SUGIYAMA, TAKEYOSHI;YAMASHITA, KYOHEI, ARG. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 8, 2055-2060
  作者：MURAYAMA, TETSUYA、SUGIYAMA, TAKEYOSHI、YAMASHITA, KYOHEI

  DOI：——

  日期：——
• A novel entry to naturally occurring 5-alkenyl α,β-unsaturated δ-lactones from d-glucose: syntheses of (+)-acetylphomalactone and (+)-asperlin
  作者：Ana M. Gómez、Beatriz López de Uralde、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1039/a703561f

  日期：——

  A bicyclic pyranosidic glycoside 6, readily obtained from D-glucose, has been used as the key intermediate in enantioselective syntheses of (+)-acetylphomalactone and (+)-asperlin, in which the configuration at C-5 corresponds to that of the hexopyranosides in the L-sugar series.

  一种容易从 D-葡萄糖中获得的双环吡喃糖苷 6 已被用作对映体选择性合成 (+)-acetylphomalactone 和 (+)-asperlin 的关键中间体，其中 C-5 的构型与 L-糖系列中的六吡喃糖苷相对应。
• Yang, Zhi-Cai; Jiang, Xiao-Bin; Wang, Zhi-Min, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 317 - 321
  作者：Yang, Zhi-Cai、Jiang, Xiao-Bin、Wang, Zhi-Min、Zhou, Wei-Shan

  DOI：——

  日期：——