(5R,6S)-6-((E)-2-[1,3]Dithiolan-2-yl-vinyl)-5-hydroxy-5,6-dihydro-pyran-2-one | 196603-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5R,6S)-6-((E)-2-[1,3]Dithiolan-2-yl-vinyl)-5-hydroxy-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (2S,3R)-2-[(E)-2-(1,3-dithiolan-2-yl)ethenyl]-3-hydroxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 196603-43-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S₂
• 分子量: 244.335
• InChiKey: NWMDYPLCNBRLHJ-KHMYBQILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-((E)-2-[1,3]Dithiolan-2-yl-vinyl)-5-hydroxy-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (+)-asperlin
  参考文献：
  名称：

  A novel entry to naturally occurring 5-alkenyl α,β-unsaturated δ-lactones from d-glucose: syntheses of (+)-acetylphomalactone and (+)-asperlin

  摘要：

  一种容易从 D-葡萄糖中获得的双环吡喃糖苷 6 已被用作对映体选择性合成 (+)-acetylphomalactone 和 (+)-asperlin 的关键中间体，其中 C-5 的构型与 L-糖系列中的六吡喃糖苷相对应。

  DOI：

  10.1039/a703561f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-((2R,3S,6S)-6-Ethoxy-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R,6S)-6-((E)-2-[1,3]Dithiolan-2-yl-vinyl)-5-hydroxy-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel entry to naturally occurring 5-alkenyl α,β-unsaturated δ-lactones from d-glucose: syntheses of (+)-acetylphomalactone and (+)-asperlin

  摘要：

  一种容易从 D-葡萄糖中获得的双环吡喃糖苷 6 已被用作对映体选择性合成 (+)-acetylphomalactone 和 (+)-asperlin 的关键中间体，其中 C-5 的构型与 L-糖系列中的六吡喃糖苷相对应。

  DOI：

  10.1039/a703561f

文献信息

• A novel entry to naturally occurring 5-alkenyl α,β-unsaturated δ-lactones from d-glucose: syntheses of (+)-acetylphomalactone and (+)-asperlin
  作者：Ana M. Gómez、Beatriz López de Uralde、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1039/a703561f

  日期：——

  A bicyclic pyranosidic glycoside 6, readily obtained from D-glucose, has been used as the key intermediate in enantioselective syntheses of (+)-acetylphomalactone and (+)-asperlin, in which the configuration at C-5 corresponds to that of the hexopyranosides in the L-sugar series.

  一种容易从 D-葡萄糖中获得的双环吡喃糖苷 6 已被用作对映体选择性合成 (+)-acetylphomalactone 和 (+)-asperlin 的关键中间体，其中 C-5 的构型与 L-糖系列中的六吡喃糖苷相对应。