methyl trans-2-octadecenoate | 14663-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl trans-2-octadecenoate
• 英文别名: methyl (E)-octadec-2-enoate
• CAS: 14663-11-7
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: CYUVJOWXJUNPHY-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36 °C
• 沸点：
  372.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-2-octadecenoate 在 palladium on activated charcoal 抗氧剂300 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 D-赤式-二氢-D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic short-step total synthesis of symbioramide

  摘要：

  A concise synthesis of symbiorarnide, a marine-origin ceramide from a common starting material, methyl (+/-)-trans-2,3epoxyoctadecanoate, in a convergent manner was achieved. The key step is the direct lipase-catalyzed coupling reaction between methyl (2R,3E)-2-hydroxy-3-octadecenoate and non-protected (+/-)-erythro-dihydrosphingosine, giving natural (2S,3R,2 ' R)-symbioramide and its (2R,3S,2 ' R)-isomer in 38% and 37% yield, respectively. The optically active beta,gamma-unsaturated alpha-hydroxyester was prepared by Mg(ClO4)(2)-inediated isomerization of epoxide and the subsequent lipase PS-catalyzed kinetic resolution. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.093
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 吡啶 、 五羰基铁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl trans-2-octadecenoate
  参考文献：
  名称：

  铁羰基促进的烯烃酯异构化为其α，β-不饱和酯：油酸甲酯和其他实例。

  摘要：

  在0摄氏度下于己烷溶剂中化学计量的油酸甲酯和Fe（CO）（5）的紫外光解产生Fe（CO）（3）（eta（4）-alpha，beta-ester），其中alpha，beta-油酸甲酯的不饱和酯异构体通过烯烃和酯羰基与Fe（CO）（3）单元的eta（4）-恶二烯pi配位稳定。用吡啶或CO处理Fe（CO）（3）（eta（4）-α，β-酯）可以释放游离的α，β-酯，十八烷基-反式-2-烯酸甲酯，产率为70％。Fe（CO）（3）单元既催化烯烃异构化，又稳定了α，β-不饱和酯，这导致形成α，β-酯，其收率远高于简单催化所观察到的（3.5％）油酸甲酯异构化。小得多的烯烃酯3-丁烯酸甲酯和4-甲基-4-戊烯酸乙酯 在相同条件下，它们分别以94％和90％的产率异构化为它们的α，β-不饱和酯。讨论了反应条件对产率的影响，讨论了使用Fe（CO）（3）（顺式-环辛烯）（2）作为非光解催化剂，以及这种有用的合成方法的机理。

  DOI：

  10.1021/jo961371u

文献信息

• FUNCTIONALIZED MONOMERS AND POLYMERS
  申请人：DiBiase Stephen Augustine

  公开号：US20120245063A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  This invention relates to a composition, comprising: an unsaturated functionalized monomer of from about 5 to about 30 carbon atoms, which is: (a) polymerized to form a functionalized polymer; (b) copolymerized with a comonomer to form a functionalized copolymer; or (c) reacted with an enophilic reagent to form a polyfunctionalized monomer. The polyfunctionalized monomer may be polymerized to form a polyfunctionalized polymer which may be further reacted with one or more additional reagents. The invention relates to lubricants, functional fluids, fuels, dispersants, detergents and polymeric resins.

  这项发明涉及一种组合物，包括：一个由约5至约30个碳原子的不饱和官能化单体组成，该单体：(a)聚合形成官能化聚合物；(b)与共聚单体共聚形成官能化共聚物；或(c)与亲亚烯试剂反应形成多官能单体。多官能单体可以聚合形成多官能聚合物，该聚合物可以进一步与一个或多个额外试剂反应。该发明涉及润滑剂、功能流体、燃料、分散剂、清洁剂和聚合树脂。
• Mapping the Binding Motifs of Deprotonated Monounsaturated Fatty Acids and Their Corresponding Methyl Esters within Supramolecular Capsules
  作者：Kaiya Wang、Bruce C. Gibb

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00264

  日期：2017.4.21

  monounsaturated fatty carboxylates and their corresponding methyl esters. All of the carboxylates bound to the capsule in a J-shaped motif with the carboxylate at the equatorial region of the dimeric capsule, and the reverse turn of the chain and the methyl terminal in each polar region of the host. Guest exchange was slow on the NMR time scale, while tumbling was slow or close to the NMR time scale depending on

  一套NMR技术揭示了cavitand（1）与一系列单不饱和脂肪羧酸及其相应的甲酯形成2：1宿主-客体复合物。所有的羧酸盐都以J形基序与胶囊结合，羧酸盐位于二聚体的赤道区域，并且链的反向连接和主体每个极性区域的甲基末端。来宾交换在NMR时标上很慢，而翻滚则慢或接近NMR时标，具体取决于双键的位置和立体化学。相反，根据双键的位置和立体化学，发现甲酯以三个基序结合。因此，观察到这些酯结合成J形，U形（来宾中的转弯占据一个极性区域，而两个末端争夺另一个极的占据），或反向的J形主题（酯部分和每个部分分别占据一个极点和位于赤道附近的甲基末端）。相对结合常数（K rel的测定表明对胶囊的亲和力取决于双键的位置和立体化学。
• Ligand-controlled cobalt-catalyzed remote hydroboration and alkene isomerization of allylic siloxanes
  作者：Pei Zhao、Jiaxin Huang、Jie Li、Kezhuo Zhang、Wen Yang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1039/d1cc05964e

  日期：——

  The Co-catalyzed remote hydroboration and alkene isomerization of allylic siloxanes were realized by a ligand-controlled strategy. The remote hydroboration with dcype provided borylethers, while xantphos favored the formation of silyl enol ethers.

  烯丙基硅氧烷的共催化远程硼氢化和烯烃异构化是通过配体控制的策略实现的。用 dcype 进行远程硼氢化反应提供硼醚，而 xantphos 有利于形成甲硅烷基烯醇醚。
• Ralstonins A and B, Lipopeptides with Chlamydospore-Inducing and Phytotoxic Activities from the Plant Pathogen <i>Ralstonia solanacearum</i>
  作者：Yuta Murai、Shoko Mori、Hiroyuki Konno、Yasufumi Hikichi、Kenji Kai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01685

  日期：2017.8.18

  synthase-nonribosomal peptide synthetase gene cluster. We herein isolate its products (named ralstonins A and B) from R. solanacearum and elucidate their structures and biological activities. Ralstonins are unusual lipodepsipeptides composed of 11 amino acids (containing unique amino acids such as β-hydroxytyrosine and dehydroalanine) and a 3-amino-2-hydroxyoctadecanoic acid, and their production is controlled by quorum

  青枯雷尔氏菌具有孤立的杂种聚酮化合物合酶-非核糖体肽合成酶基因簇。我们在本文中从青枯菌中分离了其产物（分别称为雷司汀A和B），并阐明了它们的结构和生物学活性。Ralstonins是由11个氨基酸（包含独特的氨基酸，如β-羟基酪氨酸和脱氢丙氨酸）和3-氨基-2-羟基十八碳烯酸组成的不寻常的脂肽，其产生是通过群体感应（一种细菌与细胞之间的通讯机制）来控制的。Ralstonins表现出衣原体诱导活性和植物毒性。
• Synthesis and Preferred Conformations of All Regio- and Diastereoisomeric Methyl 2,3-Fluorohydroxyalkanoates
  作者：Wibke S. Husstedt、Susanne Wiehle、Christian Stillig、Klaus Bergander、Stefan Grimme、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201001224

  日期：2011.1

  Selective syntheses of enantiopure regio- and diastereomeric methyl 2,3-fluoro-hydroxyalkanoates via four different routes employing two types of fluorination reagents are reported. The anti- and syn-3-fluoro-2-hydroxyalkanoates 1 and 3 were prepared by treating the corresponding epoxides with Olah's reagent (Py·9HF). Cyclic sulfates prepared from the enantiomeric diols were ring-opened with TBAF to give the

  报道了使用两种类型的氟化试剂通过四种不同的路线选择性合成对映体纯区域和非对映异构体 2,3-氟-羟基链烷酸甲酯。反-和顺-3-氟-2-羟基链烷酸酯1和3是通过用Olah试剂(Py·9HF)处理相应的环氧化物来制备的。由对映体二醇制备的环状硫酸盐用 TBAF 开环得到 anfi- 和 syn-2-fluoro-3-hydroxyalkanoates 2 和 4。立体化学分析主要通过 NMR 光谱进行。应用DFT/B3LYP和SCS-MP2量子化学方法，计算了构象异构体的耦合常数和相对能量。使用 COSMO 连续模型考虑溶剂效应。