(E)-2-十八烯醇 | 2831-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-2-十八烯醇
• 英文名称: trans-octadec-2-en-1-ol
• 英文别名: (2E)-octadec-2-en-1-ol；(E)-octadec-2-en-1-ol；(E)-2-octadecen-1-ol；octadec-2t-en-1-ol；Octadecen-(2)-ol-(1)；2-trans-Octadecenol；(E)-2-Octadecenol
• CAS: 2831-86-9；22104-84-3；41207-34-5
• 化学式: C₁₈H₃₆O
• 分子量: 268.483
• InChiKey: NMNAESABLXLQEY-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  351.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2078

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-十八烯醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2,3-epoxyoctadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过线性烯丙基 C-H 氧化和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯重排合成 α-半乳糖苷神经酰胺的 C-糖苷类似物

  摘要：

  合成了 α-半乳糖苷神经酰胺的C-糖苷类似物，其中包括几个已知可促进 Th-1 细胞因子产生的重要修饰。关键的转化包括 C-H 氧化、Sharpless 不对称环氧化、烯烃交叉复分解和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排。

  DOI：

  10.1021/ol2032448
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-2-十八烯醇
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化远程硼氢化和烯丙基硅氧烷的烯烃异构化

  摘要：

  烯丙基硅氧烷的共催化远程硼氢化和烯烃异构化是通过配体控制的策略实现的。用 dcype 进行远程硼氢化反应提供硼醚，而 xantphos 有利于形成甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1039/d1cc05964e

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of Dihydrosphingosine
  作者：Rodney A. Fernandes、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3447::aid-ejoc3447>3.0.co;2-t

  日期：2000.10

  A highly enantioselective synthesis of D-(+)-erythro-dihydrosphingosine (sphinganine) as its triacetate derivative 10, starting from palmityl alcohol (3) and employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step, is described.

  描述了从棕榈醇 (3) 开始并采用 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤，以高度对映选择性合成 D-(+)-赤型-二氢鞘氨醇（鞘氨醇）作为其三乙酸酯衍生物 10。
• An improved two-step synthetic route to primary allylic alcohols from aldehydes
  作者：Zheng Liu、Yaqiong Gong、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1039/b9nj00710e

  日期：——

  An improved two-step synthetic route to allylic alcohols from aldehydes has been developed. A modification of the HWE reaction in H2O–2-PrOH (1 ∶ 1) and a convenient protocol to prepare AlH3 in THF from LiAlH4 and n-BuBr are the key factors in the improvement.

  开发出一种从醛合成烯丙醇的改进两步合成路线。在H2O–2-PrOH（1∶1）中对HWE反应的改良，以及从LiAlH4和n-BuBr在THF中制备AlH3的简便方案，是改进的关键因素。
• Selective isomerization of 1,2-epoxyalkanes to aldehydes with lithium dialkylamides
  作者：Akira Yanagisawa、Katsutaka Yasue、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/c39940002103

  日期：——

  Reaction of a variety of 1,2-epoxyalkanes with 2.5 equiv. of bulky metal amide—lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide—affords the corresponding aldehydes exclusively in high yields; this is the first example of base-promoted isomerization of monosubstituted epoxides to aldehydes.

  各种1，2-环氧烷与2.5当量的反应。笨重的金属酰胺（2,2,6,6-四甲基哌啶锂）仅以高收率提供相应的醛；这是单取代的环氧化物被碱促进为醛的异构化的第一个例子。
• Dicarboxylic diester, process for producing the same, and refrigerating machine lubricating oil comprising the ester
  申请人：Kawahara Yasuyuki

  公开号：US20050038283A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  A diester represented by the formula wherein A represents a cyclohexane ring, cyclohexene ring or benzene ring, X is H or methyl group, R X and R Y are the same or different and each is C3-C18 branched-chain alkyl group, C1-C18 straight-chain alkyl group, C2-C18 straight-chain alkenyl or C3-C18 cycloalkyl, provided that when A is a benzene ring, R X and R Y are different from each other and —COOR X and —COOR Y are attached to two adjacent carbon atoms of the benzene ring, and having the following properties: 1) a total acid number of 0.05 mgKOH/g or less, 2) a sulfated ash content of 10 ppm or less, 3) a sulfur content of 20 ppm or less, 4) a phosphorus content of 20 ppm or less, 5) a peroxide value of 1.0 meq/kg or less, 6) a carbonyl value of 10 or less; 7) a volume resistivity of 1×10 11 Ω·cm or more, 8) a hydroxyl value of 3 mgKOH/g or less, and 9) a water content of 100 ppm or less, a process for preparing the same and a refrigerator lubricating oil comprising the diester.

  由以下公式表示的二酯，其中A代表环己烷环、环己烯环或苯环，X为H或甲基基团，RX和RY相同或不同，且每个均为C3-C18支链烷基基团、C1-C18直链烷基基团、C2-C18直链烯基或C3-C18环烷基，前提是当A为苯环时，RX和RY彼此不同，且—COORX和—COORY连接到苯环的两个相邻碳原子，并具有以下特性：1）总酸值为0.05 mgKOH/g或更低，2）硫酸盐灰分含量为10 ppm或更低，3）硫含量为20 ppm或更低，4）磷含量为20 ppm或更低，5）过氧化值为1.0 meq/kg或更低，6）羰基值为10或更低；7）体积电阻率为1×1011Ω·cm或更高，8）羟值为3 mgKOH/g或更低，9）水含量为100 ppm或更低，制备该二酯的方法以及包含该二酯的制冷剂润滑油。
• Pheromone Synthesis, CLXXV.– Synthesis of Koiganal I and II, the Sex Pheromone Components of the Webbing Clothes Moth
  作者：Hirosato Takikawa、Motonobu Takenaka、Kenji Mori

  DOI：10.1002/jlac.199719970120

  日期：1997.1

  Koiganal I [(E)-2-octadecenal (1)] and II [(2E,13Z)-2,13-octadecadienal (2)], the female-produced pheromone components of the webbing clothes moth (Tineola bisselliella), were synthesized.

  Koiganal I [（E）-2-十八碳烯（1）]和II [（2 E，13 Z）-2,13-octadecadienal（2）]，是女性生产的织带飞蛾（Tineola bisselliella）的信息素成分。，被合成。