11-oxo-undeca-5,8-cis,cis-dienoic acid methyl ester | 96188-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-oxo-undeca-5,8-cis,cis-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: cis,cis-11-oxo-undeca-5,8-dienoic acid methyl ester；9-oxo-nona-3,6-dienoic acid methyl ester；methyl (5Z,8Z)-11-oxo-5,8-undecadienoate；methyl (5Z,8Z)-11-oxoundeca-5,8-dienoate
• CAS: 96188-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: ZZXXSYBBLCJIFG-ILNZVKDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-oxo-undeca-5,8-cis,cis-dienoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 全顺式二十碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  所有顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸（EPA）的总立体定向合成

  摘要：

  通过一系列的臭氧分解，选择性还原和维蒂希反应，可以完成EPA的全部立体有规合成，从而提供了顺式烯烃系统。易于从二氢茴香醚制备的多功能化合物4使我们能够高产率地制备跳过的二烯合成子2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61227-3
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-2-炔基-1-醇 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -30.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.33h， 生成 11-oxo-undeca-5,8-cis,cis-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  优先形成的8表-前列腺素2α经由由环化仿生相应内过氧化物

  摘要：

  在氧引线的存在下1,2-二氧戊环14a和14b的均裂脱汞优先地endoperoxidee 17（差向异构体都在C *），其在还原得到8- -前列腺素˚F 2α和C（15）差向异构体，其结果是与先前的机械建议一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91105-0

文献信息

• Synthesis of Isotopically Labeled Arachidonic Acids To Probe the Reaction Mechanism of Prostaglandin H Synthase
  作者：Sheng Peng、Nicole M. Okeley、Ah-Lim Tsai、Gang Wu、Richard J. Kulmacz、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ja026880u

  日期：2002.9.1

  and 13(S)-deuterium-labeled arachidonic acids were synthesized in high enantiomeric purity as deduced from soybean lipoxygenase assays and mass spectrometric analysis of the resulting enzymatic products. Each synthetic compound was reacted under anaerobic conditions with the wide singlet tyrosyl radical of PGHS-2 to generate a radical intermediate that was analyzed by EPR. Deuterium substitution at positions

  前列腺素 H 合酶 (PGHS) 在环氧合酶反应中催化花生四烯酸转化为前列腺素 G(2)。已经提出该机制的第一步涉及从 C13 中提取 pro-S 氢原子以生成跨越 C11-C15 的戊二烯基。我们在此报告六种位点特异性氘代花生四烯酸的合成，以研究自由基中间体的结构。这些化合物的制备是使用不同的方案实现的，该方案涉及所有目标的一种高级中间体。合成设计在路线的后期引入了标签，并允许在各种目标的制备中使用常见的合成中间体。13(R)-和13(S)-氘标记的花生四烯酸均以高对映体纯度合成，如从大豆脂氧化酶测定和所得酶产物的质谱分析推断的。每种合成化合物在厌氧条件下与 PGHS-2 的宽单线态酪氨酰自由基反应，生成自由基中间体，并通过 EPR 进行分析。位置 11、13(S) 和 15 处的氘取代导致失去一个超精细相互作用，表明这些位置的质子与未配对的电子相互作用。光谱的模拟是通过一组与戊二烯基的
• Synthesis of Site-Specifically Labeled Arachidonic Acids as Mechanistic Probes for Prostaglandin H Synthase
  作者：Sheng Peng、Chris M. McGinley、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ol0361711

  日期：2004.2.1

  Prostaglandin H synthase catalyzes the first committed step in the biosynthesis of prostaglandins and thromboxane. Herein we report the synthesis of four site-specifically labeled arachidonic acids for investigation of the radical intermediate formed during this enzymatic reaction. Two compounds were prepared using a common C9-C11 fragment, while another target was synthesized using a previously reported advanced intermediate. An alkyne coupling followed by hydrogenation and Wittig reaction was used to prepare the final labeled substrate.
• Structural Characterization of a Pentadienyl Radical Intermediate Formed during Catalysis by Prostaglandin H Synthase-2
  作者：Sheng Peng、Nicole M. Okeley、Ah-Lim Tsai、Gang Wu、Richard J. Kulmacz、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ja015599x

  日期：2001.4.1
• PRAKASH, CHANDRA;SALEH, SAMIR;SWEETMAN, BRIAN J.;TABER, DOUGLASS F.;BLAIR+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 27,(1989) N, C. 539-551
  作者：PRAKASH, CHANDRA、SALEH, SAMIR、SWEETMAN, BRIAN J.、TABER, DOUGLASS F.、BLAIR+

  DOI：——

  日期：——
• Total stereospecific synthesis of all cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid (EPA)
  作者：Jacques Viala、Jacqueline Sandri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61227-3

  日期：1992.8

  Total stereospecific synthesis of EPA has been performed by a sequence of ozonolysis, selective reduction and Wittig reactions which affords the cis-skipped olefinic system. Versatile Compound 4, readily prepared from dihydro anisole allowed us to prepare the skipped dienic synthon 2 in high yield.

  通过一系列的臭氧分解，选择性还原和维蒂希反应，可以完成EPA的全部立体有规合成，从而提供了顺式烯烃系统。易于从二氢茴香醚制备的多功能化合物4使我们能够高产率地制备跳过的二烯合成子2。