3-(4-hydroxy-2-methoxybenzylidene)pentane-2,4-dione | 91418-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-2-methoxybenzylidene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)pentane-2,4-dione；3-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)pentene-2,4-dione；3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)pentane-2,4-dione；3-vanillylidene-pentane-2,4-dione；3-Vanillyliden-pentan-2,4-dion；3-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene]-2,4-pentanedione；3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 91418-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: XMAWAPAJKQHUHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-2-methoxybenzylidene)pentane-2,4-dione 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 4-arylmethyl Curcumin Analgues as Potent Hsp90 Inhibitors

  摘要：

  Hsp90 是治疗癌症的潜在靶点。姜黄素是一种用于预防和治疗癌症的天然产物。4-(4-羟基-3-甲氧基苄基) 姜黄素 (C086) 是一种 4-芳基甲基姜黄素类似物，显示出领先的特性。西方印迹分析和分子对接研究支持 C086 作为 Hsp90 抑制剂。随后，对 C086 类似物进行了设计、合成和评估。这些化合物对 SKBr3 和 MCF-7 乳腺癌细胞表现出增强的抗增殖活性。最有前景的化合物 7 和 10 （IC50 分别为 1.66µM 和 0.509µM）在针对 SkBr3 细胞时分别比 C086（IC50=8.55µM）更有效，效果提高了 5 倍和 17 倍。观察到在给药选定的 4-芳基甲基姜黄素类似物后 Her2 降解和 Hsp70 诱导，这表明这些化合物通过抑制 Hsp90 发挥了它们的活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140512221037
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 乙酰丙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到3-(4-hydroxy-2-methoxybenzylidene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel缩合物吡唑啉酮衍生物席夫碱连接的过渡金属配合物在生物学分析和细胞毒性功效中的作用

  摘要：

  通过3-（4-羟基-3-3-甲氧基苄基）戊烷-2,4-二酮和4-氨基安替比林的反应合成了一种新的生物必需的Knoevenagel缩合物席夫碱配体（L）。配体形式的单体的二价过渡金属络合物（1 - 4使用光谱和分析数据，以进行表征）。所有这些配合物均具有通式[ML] Cl 2，其中M = Co（II），Ni（II），Cu（II）和Zn（II）。它们本质上是电解的，并采用方形平面几何形状。使用吸收分光光度滴定法，循环伏安法和粘度测量法研究了这些复合物与小牛胸腺DNA的结合倾向。结合常数值暗示复合物通过插入模式与DNA结合。在体外抗菌和抗真菌活性表明，该复合物对一组病原体具有良好的抗菌功效。使用琼脂糖凝胶电泳研究了这些复合物在pUC18 DNA上的核酸裂解活性。同样，使用MTT方法测定了合成复合物对一组人类肿瘤细胞系（MCF-7和HeLa）和正常细胞系（NHDF和HEK）的体外细胞毒性。有趣的是

  DOI：

  10.1002/aoc.3792

文献信息

• A facile synthesis of trisubstituted alkenes from β-diketones and aldehydes with AlCl3 as catalyst
  作者：Zheng-Nan Li、Xiao-Liang Chen、Yu-Jie Fu、Wei Wang、Meng Luo

  DOI：10.1007/s11164-011-0322-y

  日期：2012.1

  Preparation of trisubstituted alkenes from low-activity β-diketones and aldehydes with aluminum chloride as catalyst has been studied. The frequently used catalyst AlCl3 is used for the first time to promote this condensation. The procedure is a convenient, low toxicity, and highly efficient method for industrial synthesis of trisubstituted alkenes in high yield.

  研究了以氯化铝为催化剂由低活性β-二酮和醛制备三取代烯烃的方法。第一次使用常用的催化剂AlCl 3来促进这种冷凝。该方法是一种方便，低毒，高效的高产率工业合成三取代烯烃的方法。
• Synthesis of Some New Unsymmetrically Substituted 1,4-Dihydropyridines
  作者：Hamid R. Memarian、Masumeh Abdoli-Senejani、Dietrich Döpp

  DOI：10.1515/znb-2006-0110

  日期：2006.1.1

  5-unsymmetrically substituted 1,4-dihydropyridines have been synthesized, which have ethoxycarbonyl and acetyl groups on 3- and 5-positions, respectively. A three-step procedure has been examined to increase the yield of the desired products, by suppressing the formation of the symmetrically substituted 3,5-diacetyl-1,4-dihydropyridines and 3,5-diethoxycarbonyl- 1,4-dihydropyridines.

  已经合成了一系列新的 3,5-不对称取代的 1,4-二氢吡啶，它们分别在 3-位和 5-位具有乙氧羰基和乙酰基。通过抑制对称取代的 3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和 3,5-二乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶的形成，已经研究了三步法以提高所需产物的产率。
• Biological evaluation and molecular docking studies of new curcuminoid derivatives: Synthesis and characterization
  作者：Govindharasu Banuppriya、Rajendran Sribalan、Vediappen Padmini、Vellasamy Shanmugaiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.066

  日期：2016.4

  and pyrazole curcumin (3f–i) derivatives have been synthesized and studied for their in vitro anti-inflammatory, antioxidant and antibacterial activities. Synthesized dimethylamino curcuminoid derivatives namely 3d, 3e, 3h and 3i have shown potent anti-inflammatory properties than parent curcumin. Molecular docking interactions of dimethylamino curcuminoids derivatives against cyclooxygenase enzymes

  在本研究中，三个系列的二甲氨基姜黄素即。合成并研究了4-苯基氨基甲基姜黄素（3a – d），亚芳基姜黄素（3e）和吡唑姜黄素（3f – i）衍生物的体外抗炎，抗氧化和抗菌活性。合成的二甲氨基姜黄素衍生物3d，3e，3h和3i表现出比亲本姜黄素有效的抗炎特性。研究了二甲基氨基姜黄素衍生物对环氧合酶（COX-1和COX-2）的分子对接相互作用。
• New fluorescent trans-dihydrofluoren-3-ones from aldol–Robinson annulation–regioselective addition involved one-pot reaction
  作者：Yingpeng Huo、Xu Qiu、Weiyan Shao、Jianing Huang、Yanjun Yu、Yinglin Zuo、Linkun An、Jun Du、Xianzhang Bu

  DOI：10.1039/c0ob00401d

  日期：——

  An unexpected discovery of new trans-4-acetyl-1,9-dimethyl-4,4a-dihydro-3H-fluoren-3-ones from one pot reactions of benzaldehydes and acetylacetone is described. The synthetic mechanism and stereochemistry were discussed. These new derivatives exhibit good fluorescent properties in solutions.

  描述了一种意外发现的新型trans-4-acetyl-1,9-dimethyl-4,4a-dihydro-3H-fluoren-3-酮，这些化合物是通过苯甲醛和乙酰乙酮的一锅法反应得到的。讨论了合成机制和立体化学。这些新衍生物在溶液中表现出良好的荧光特性。
• Laccase-catalyzed oxidative phenolic coupling of vanillidene derivatives
  作者：Mihaela-Anca Constantin、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/c2gc35848d

  日期：——

  The laccase-catalyzed oxidative phenolic coupling of vanillidene derivatives using aerial oxygen as the oxidant has been developed. Depending on the substitution pattern of the vanillidene double bond of the substrate, either dilactones, dihydrobenzo[b]furans or biphenyls are formed.

  已经开发了使用空气中的氧作为氧化剂的漆酶催化的香草醛衍生物的氧化酚偶联。取决于底物的香兰素双键的取代方式，双内酯，二氢苯并[ b ]呋喃或联苯 形成。