phenacyl trifluoromethanesulfonate | 62861-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenacyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Phenacyl triflate；Trifluormethansulfonsaeure-phenacylester；2-Oxo-2-phenylethyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 62861-51-2
• 化学式: C₉H₇F₃O₄S
• 分子量: 268.213
• InChiKey: LUXQYQRFOCNBKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenacyl trifluoromethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 铜 、 sodium amide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 246.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环丁烷衍生物作为有效的NK1选择性拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列作为有效和选择性NK1受体拮抗剂的新型环丁烷衍生物。该系列中的几种化合物具有很高的体外结合亲和力（Ki

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.031
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰三氟丙酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 phenacyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  TfOH 催化的环状硫代酰胺衍生物与重氮化合物在室温下的区域选择性 S–H 插入

  摘要：

  我们开发了一种在室温下对各种重氮化合物和环状硫代酰胺衍生物进行高度区域选择性 S-H 键插入反应的方法。这些反应提供了直接获得烷基化苯并咪唑、苯并噻唑和苯并恶唑的途径。这种温和的方法使用现成的 TfOH 作为催化剂，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、良好至优异的产率和高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03074

文献信息

• FLUORINATED SULFONATE ESTERS OF ARYL KETONES FOR NON-IONIC PHOTO-ACID GENERATORS
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20180046077A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Non-ionic photo-acid generating (PAG) compounds were prepared that contain an aryl ketone group having a perfluorinated substituent alpha to the ketone carbonyl. The non-polymeric PAGs release a sulfonic acid when exposed to high energy radiation such as deep UV or extreme UV light. The photo-generated sulfonic acid has a low diffusion rate in an exposed resist layer subjected to a post-exposure bake (PEB) at 100° C. to 150° C., resulting in formation of good line patterns after development. At higher temperatures, the PAGs can also undergo a thermal reaction to form a sulfonic acid. The perfluorinated substituent provides improved thermal stability and hydrolytic/nucleophilic stability.

  非离子型光生酸(PAG)化合物被制备出来，它们含有一个含有全氟取代基的芳酮基团，该取代基位于酮羰基的α位置。这些非聚合PAGs在暴露于高能辐射，如深紫外或极紫外光时，会释放出磺酸。在100°C至150°C的后曝光烘烤(PEB)下，光生成的磺酸在暴露的抵抗层中具有较低的扩散速率，从而在开发后形成良好的线条图案。在较高温度下，PAGs也可以通过热反应形成磺酸。全氟取代基提供了改善的热稳定性和水解/亲核稳定性。
• Metal-Free [2 + 2 + 1] Annulation of Alkynes, Nitriles, and Oxygen Atoms: Iodine(III)-Mediated Synthesis of Highly Substituted Oxazoles
  作者：Akio Saito、Akihiro Taniguchi、Yui Kambara、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/ol4009816

  日期：2013.6.7

  The metal-free [2 + 2 + 1] annulation of alkynes, nitriles, and O-atoms for the regioselective assembly of 2,4-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazole compounds has been achieved by the use of PhIO with TfOH or Tf2NH. The present reaction could be applied to a facile synthesis of an anti-inflammatory drug.

  炔烃，腈和O原子用于2,4-二取代和2,4,5-三取代的恶唑化合物的区域选择性组装的无金属[2 + 2 +1]环已通过使用PhIO与TfOH或Tf 2 NH。本反应可用于抗炎药的简便合成。
• Hypervalent iodine oxidation of trimethylsilyl enol ethers of ketones: A direct synthesis of α-keto triflates
  作者：Robert M. Moriarty、W. Ruwan Epa、Raju Penmasta、Alok K. Awasthi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80277-x

  日期：——

  α-Trifluoromethanesulfonoxy ketones (α-keto triflates) have been synthesized under very mild conditions by the reaction of silyl enol ethers of ketones and trimethylsily trifluormethanesulfonate/iodosobenzene in dichloromethane.

  α-三氟甲磺酸氧基酮（α-酮三氟甲磺酸酯）是在非常温和的条件下通过酮的甲硅烷基烯醇醚与三氟甲磺酸三甲基甲磺酸酯/碘代苯在二氯甲烷中的反应合成的。
• Oxidation of Primary Alkyl Triflates to the Corresponding Aldehydes via Alkoxy(<i>N</i>-<i>tert</i>-butylamino)(methyl)sulfonium Triflates
  作者：Hideo Kitagawa、Jun-ichi Matsuo、Daisuke Iida、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2001.580

  日期：2001.6

  Various alkoxy(N-tert-butylamino)(methyl)sulfonium triflates are prepared by selective O-alkylation of N-tert-butylmethanesulfinamide (4c) with primary alkyl trifluoromethanesulfonates (triflates). Successive treatment of thus formed alkoxyaminosulfonium salts with DBU smoothly affords the corresponding aldehydes in good yields. The sequential combination of the two reactions provides a new method for oxidation of primary alkyl triflates to aldehydes, and the present study suggests the existence of alkoxysulfilimines as intermediates of the previously-reported direct oxidation of alcohols by using N-tert-butylphenylsulfinimidoyl chloride (1a) and DBU.

  通过 N-叔丁基甲磺酰胺（4c）与伯烷基三氟甲磺酸盐（三氟酸盐）的选择性 O-烷基化反应，制备出各种烷氧基（N-叔丁基氨基）（甲基）三氟锍盐。用 DBU 连续处理由此生成的烷氧基氨基磺鎓盐，可以顺利地得到相应的醛，而且收率很高。这两个反应的顺序结合提供了一种将伯烷基三氟甲基磺酸盐氧化成醛的新方法，而且本研究表明，在之前报道的使用 N-叔丁基苯基亚磺酰亚胺酰氯 (1a) 和 DBU 直接氧化醇的过程中，存在作为中间产物的烷氧基亚磺酰亚胺。
• NON-IONIC LOW DIFFUSING PHOTO-ACID GENERATORS
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20180044284A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Non-ionic photo-acid generating (PAG) compounds were prepared that contain an aryl ketone group. The disclosed non-polymeric PAGs release a strong sulfonic acid when exposed to high energy radiation such as deep UV or extreme UV light. The photo-generated sulfonic acid has a low diffusion rate in an exposed resist layer subjected to a post-exposure bake (PEB) at 100° C. to 150° C., resulting in formation of good line patterns after development. At higher temperatures, the PAGs undergo a thermal reaction to form a sulfonic acid.

  制备了含芳基酮基团的非离子光酸发生（PAG）化合物。揭示的非聚合物PAG在暴露于高能辐射（如深紫外或极紫外光）时释放出强磺酸。光生磺酸在经过后曝光烘烤（PEB）处理（在100°C至150°C下）的受暴露光阻层中具有低扩散速率，从而在显影后形成良好的线条图案。在较高温度下，PAG会发生热反应形成磺酸。